白苏挥发油化学组分的GC-MS分析
2016-08-10智亚楠陈月华陈利军马宇明
智亚楠,陈月华,陈利军,,马宇明,尹 健, *
(1.信阳农林学院 农学院,河南 信阳 464000; 2.河南省豫南植物有害生物绿色防控院士工作站, 河南 信阳 464000)
数·理·化
白苏挥发油化学组分的GC-MS分析
智亚楠2,陈月华1,陈利军1,2,马宇明1,尹健1,2 *
(1.信阳农林学院 农学院,河南 信阳 464000; 2.河南省豫南植物有害生物绿色防控院士工作站, 河南 信阳 464000)
摘要:采用水蒸汽蒸馏法从白苏中提取挥发油,利用GC-MS联用仪对白苏挥发油的化学组分进行研究,共分离到16个组分,鉴定了其中的14个,占挥发油总量的99.843%。白苏挥发油主要成分是榄香素(55.355%)、肉豆蔻醚(21.702%)、石竹烯(16.767%)等。
关键词:白苏;挥发油;GC-MS分析
白苏(Perilla frutescens),又称野苏麻、白苏子、白紫苏等,是唇形科紫苏属一年生草本植物,在我国分布极为广泛,资源丰富[1]。白苏全草均可人药,其性温、味辛,有散寒解表,理气宽中的功效。其种子含有丰富的油脂、氨基酸和矿质元素,可榨油,嫩叶可供食用,是我国传统的药食同源植物之一[1-2]。白苏中还含有丰富的挥发油,多项研究显示白苏挥发油具有抑菌、抗氧化、药用保健的功效[3-5]。因此深入研究和开发天然产物白苏中的挥发油具有很好的农业和药学价值。本研究以信阳鸡公山天然野生白苏为原料,采用水蒸气蒸馏法提取白苏挥发油,并采用GC-MS连用技术对白苏挥发油组分进行分离和鉴定,以期为白苏挥发油的开发应用提供依据。
1材料与方法
1.1试验材料
白苏全草于2015年8月上旬采自河南省信阳市鸡公山国家级自然保护区,带至室内,自然风干后,剪为不超过0.5 cm的小段。
1.2挥发油的提取
风干的白苏材料采用水蒸气蒸馏法[6]连续提取2 h,得近无色透明、具浓郁气味的油状液体,即挥发油。挥发油4℃冰箱保存备用。
1.3仪器及分析条件
主要仪器与设备:美国安捷伦 6850/5975气质联用仪(GC-MS),NIST05谱库。
色谱条件:色谱柱为HP-5 MS毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm),程序升温, 起始柱温60 ℃,保持2 min,以10 ℃/min升温速率升至230 ℃,保持1 min。载气为高纯氦气,柱流速为1.0 mL/min。挥发油用乙醚稀释100倍,进样量1.0 μL,不分流。
质谱条件:EI离子源,电子能量70 eV,扫描范围33~350 amu,四级杆温度和离子源温度分别为150 ℃和230 ℃。
2结果与讨论
采用GC-MS技术对白苏挥发油的化学成分进行分析,共分离到16个组分(图1),采用面积归一法测得各组分的相对含量,所得质谱图结合NIST05质谱数据库分析,与标准图谱核对,并结合CAS号检索化合物名称,鉴定了白苏挥发油中的14个组分,占挥发油总量的99.843%(表1)。
图1 白苏挥发油总离子流图
峰号No.保留时间tR/min化合物分子式相对含量(%)13.7874-羟基-4-甲基-2-戊酮2-Pentanone,4-hydroxy-4-methyl-C6H12O20.33325.661苯甲醛BenzaldehydeC7H6O0.32637.873未鉴定Unknow-0.09349.444β-甲基-苯丙醛Benzenepropanal,.beta.-methyl-C10H12O0.802510.950脱氢香薷酮DehydroelsholtziaketoneC10H12O20.569611.490(3R-反)-4-乙烯基-4-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-1-(1-甲基乙基)-环己烯Cyclohexene,4-ethenyl-4-methyl-3-(1-methylethenyl)-1-(1-methylethyl)-,(3R-trans)-C15H240.064711.721丁香油酚EugenolC10H12O20.062812.247[1S-(1α,2β,4β)]-1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷Cyclohexane,1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)-,[1S-(1.alpha.,2.beta.,4.beta.)]-C15H240.131912.708石竹烯CaryophylleneC15H2416.7671013.032(E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯1,6,10-Dodecatriene,7,11-dimethyl-3-methylene-,(E)-C15H240.9801113.133Z,Z,Z-1,5,9,9-四甲基-1,4,7,-环十一碳三烯1,4,7,-Cy-cloundecatriene,1,5,9,9-tetramethyl-,Z,Z,Z-C15H241.9961213.486[s-(E,E)]-1-甲基-5-亚甲基-8-(1-甲基乙烯基)-1,6-环癸二烯1,6-Cyclodecadiene,1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-,[s-(E,E)]-C15H240.4271314.048肉豆蔻醚MyristicinC11H12O321.7021414.646榄香素ElemicinC12H16O355.3551514.740未鉴定Unknow-0.0641614.863石竹烯氧化物CaryophylleneoxideC15H24O0.329
从表1可以看出,白苏挥发油主要化学成分为榄香素(55.355%)、肉豆蔻醚(21.702%)和石竹烯(16.767%)三种化合物,共占挥发油总量的93.834%,其它化合物主要为倍半萜类及其含氧衍生物。榄香素和肉豆蔻醚存在于细辛、肉豆蔻等药用植物中,是抗肝脏脂质过氧化的有效成分,也有致幻、麻醉作用[7-9];石竹烯广泛存在于丁香、积雪草、佩兰等植物中,具有抗炎、止咳平喘等作用,也可作为食品香料使用[10-12]。
由于植物遗传特点、产地、分析部位、挥发油提取方法等的不同,本试验所分析的信阳鸡公山白苏挥发油的化学成分与前人研究差别较大,如张晓琦等[3]提取的秦巴山区白苏挥发油主要成分为3-己烯-1-醇、1-己醇和3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇,并发现其具有抗氧化活性;姜红霞等[5]发现泰山野生白苏挥发油的主要成分为2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-双环[3.1.1]庚-2-烯、紫苏酮、戊基苯酚和石竹烯;邱琴等[13]通过水蒸气蒸馏法提取白苏挥发油的主要成分是甲基紫苏酮、戊基苯酚和β-石竹烯,通过超临界CO2萃取法提取的白苏挥发油主要成分是甲基紫苏酮、甲基十六碳三烯酸酯和棕榈酸。这些差异可能预示着不同地区的白苏挥发油具有不同的生物活性或功效,本试验所提取的信阳鸡公山野生白苏挥发油是否具有抑菌、抗氧化等活性有待进一步研究。
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(编辑:严佩峰)
收稿日期:2016-03-16
作者简介:智亚楠(1985—),女,河南漯河人,助教,硕士,主要从事植物病理学和农药学的教学和研究工作.
*通讯作者:尹健(1964—),男,河南信阳市人,硕士,教授,研究方向:中药材和茶树研究.
中图分类号:R284.1
文献标识码:A
文章编号:2095-8978(2016)03-0114-03
Determination of Chemical Composition of the Essential 0il from Perilla frutescens by GC-MS
ZHI Ya-nan2, CHEN Yue-hua1, CHEN Li-jun1,2, MA Yu-ming1, YIN Jian1,2*
(1. Agriculture College, Xinyang Agriculture and Forestry University, Xinyang 464000, China;2.Academician Workstation of Pest Green Prevention and Control for Plants in Southern Henan, Xinyang 464000, China)
Abstract:To analyze the chemical composition of the essential oil of Perilla frutescens, the essential oil was extracted from P. frutescens by steam distillation, and then an analysis was conducted by applying GC-MS. The result showed that 16 ingredients had been found, and 14 of them had been identified, accounting for 99.8438% of the total essential oil. The main chemical components of P. frutescens are: Elemicin (55.355%), Myristicin (21.702%), Caryophyllene (16.767%) etc.
Keywords:Perilla frutescens ; essential oil; GC-MS