腰果酚基改性树脂在涂料领域的应用研究进展*

王　俊，李环宇，李翠勤，施伟光

（东北石油大学化学化工学院经，石油与天然气化工重点实验室，黑龙江大庆163000）



腰果酚基改性树脂在涂料领域的应用研究进展*

王俊，李环宇，李翠勤*，施伟光

（东北石油大学化学化工学院经，石油与天然气化工重点实验室，黑龙江大庆163000）

摘要：腰果酚作为一种绿色可再生资源，来源丰富，价格低廉，且具有较高的反应活性，可替代石油酚，广泛应用于表面活性剂、涂料等领域。本文根据改性生物质腰果酚的结构特点，系统总结了国内外腰果酚改性树脂性能及在涂料领域的应用，并对腰果酚改性树脂在涂料中的应用前景进行了展望，为这类来源广泛的生物质进一步在涂料中的应用提供理论支持。

关键词：腰果酚；环氧树脂；酚醛树脂；聚氨酯；涂料

腰果酚是侧链烷基含有0～3个不饱和键的4种生物酚的混合物，其结构见图1。

图1　腰果酚的化学结构Fig.1 Chemical structure of cardanol

从图1可以看出，腰果酚不仅具有芳香族化合物的特性，还具有不饱和脂肪烃及饱和脂肪烃的特性，这使得腰果酚具有活泼的化学特性，可作为化工产品的原料，广泛应用于涂料、胶黏剂、摩擦材料、表面活性剂、橡胶加工助剂等领域。此外，腰果酚作为可再生资源，在腰果壳液（CNSL）中含量高达75%，其来源丰富，价格低廉，且其化学结构与石油酚类似，因此，可替代昂贵的石油酚用于制备环氧树脂、酚醛树脂等涂料，且采用腰果酚制备的涂料具有较好的柔韧性、黏附力、耐热性、耐化学腐蚀性等优点，这使得腰果酚在涂料领域具有较好的应用前景。本文结合天然腰果酚的结构特点，对近些年来国内外有关腰果酚基改性树脂在涂料中的应用进行系统综述，并对该类绿色低廉的生物酚的应用前景进行展望。

1　腰果酚改性环氧树脂涂料

1.1腰果酚改性环氧基料

环氧树脂作为涂料的主要组成成分，由于粘度大、流动性和柔韧性较差等缺点[1]，很难满足施工及应用要求。1999年，贺江等[2]利用腰果酚与苯酚在氢离子催化下发生加成反应，形成中间体DNP，该中间体进一步与环氧氯丙烷反应形成腰果酚改性环氧树脂，作者对腰果酚改性环氧化树脂涂料的性能进行测试，结果见表1。

表1　腰果酚改性环氧树脂清漆性能Tab.1 Properties of cardanol modified resin in varnish

从表1可以看出，腰果酚改性环氧树脂涂料具有优异的柔韧性和抗冲击性，其柔韧性、附着力以及耐冲击性远优于传统的环氧树脂。作者分析原因认为主要是由于腰果酚具有长C链的苯环结构，增加苯环间的距离，使其间作用力减弱；且长C链的位阻作用，C- H、C- C间作用力及自旋电子云减弱苯环间作用力，从而增加了树脂的柔韧性。

2004年，刘小英[3]采用腰果酚基聚合物与环氧树脂形成腰果酚改性环氧树脂涂膜，该环氧树脂涂膜兼具酚醛树脂型和环氧树脂型涂膜的优异性能，具有良好的耐酸、碱和有机溶剂，且使用期较长。作者进一步制备了氨基腰果酚改性环氧树脂，该树脂的性能测试结果表明，该涂膜在100～110℃下烘干9h后，其质量基本不变；当氨基腰果酚聚合物用量为30%、40%、55%、80%和100%，固化时间分别为8、5、8、9和9h。作者得出结论，氨基腰果酚环氧树脂涂料具有良好的热稳定性，在较大的变化范围内氨基腰果酚聚合物对环氧树脂具有良好的固化性能。

2008年，KP Unnikrishnan等[4]用腰果酚-苯酚酚醛清漆对环氧树脂进行改性，当清漆中腰果酚的含量为40%时，被改性环氧树脂涂料性能达到最佳。其热稳定性和耐化学性有明显提高，作者分析这主要是由于共混树脂中较多的酚含量增加了交联密度；拉伸强度也有显著的提高，主要是由于高交联度和链扩张，也可以归因于聚合物链之间的缠结，导致了拉伸强度增加，伸长率增加，抗压强度增强。与此同时，施明德等[5]采用改性腰果酚为固化剂制备了无溶剂绝缘防水重防腐涂料，该涂料具有常温快速固化，优良的耐温、耐油、耐化学品腐蚀、漆膜干燥快、平整光亮、附着力强、抗冲击性高、柔韧好。

2012年，Huang等人[6 ]通过腰果酚缩甲醛直接与二乙烯三胺进行酰胺化反应，制备了腰果酚缩甲醛二乙烯三胺（PCD），以PCD作为固化剂改性了环氧树脂。作者对改性后的环氧树脂涂料性能进行测试，实验结果表明，当n（腰果酚）∶n（甲醛）∶n（二乙烯三胺）为1.0∶1.0∶1.1时，合成的PCD耐碱性最佳；当m（PCD）∶m（环氧树脂）=30∶70时，PCD-环氧树脂涂膜的耐腐蚀性最佳。作者分析原因认为腰果酚显弱酸性，PCD中的二乙烯三胺基为弱碱性，在一定物质的量的比例下，可以将腰果酚的酸性中和，使得涂膜的耐碱性能提高。另外，PCD涂膜改善了环氧树脂涂膜的低耐腐蚀性。

1.2腰果酚改性环氧固化剂

环氧树脂固化剂交联密度高，内应力大，质脆，抗冲击性差，使其应用受到了极大的限制[1]。研究人员为改善环氧固化剂的性能，首先引入了腰果酚基缩水甘油醚作为环氧固化剂中的稀释剂，改性后的环氧固化剂体系粘度下降，断裂拉伸率增加，抗冲击性提高。在此基础上，研究人员进一步利用腰果酚改性环氧固化剂，2008年，曾凡辉等[7 ]用腰果酚改性聚酰胺环氧固化剂，与普通聚酰胺环氧固化剂相比，在低温条件下，该腰果酚改性固化剂涂料环氧基团的开环率提高了56%，涂料的低温干燥性能得到了显著提高。涂膜的玻璃化转变温度比原来提高了11.4℃，耐盐雾腐蚀达到720h，具有良好的低温干燥性能和耐盐雾腐蚀性能，广泛应用于铁路和车辆的防腐涂料中。与此同时，邓丰等[8]将有机硅嵌入到腰果酚中，得到腰果酚硅衍生物，再通过化学方法制备含硅腰果酚聚酰胺固化剂，改性固化剂既具有一般腰果酚聚酰胺固化剂的优点，又兼具有机硅的优点，形成相对稳定的固化体系，明显改善了环氧树脂固化涂膜的韧性、耐冲击性和耐热性。

2011年，赵科明等[9]利用腰果酚改性异佛尔酮二胺制得一种腰果酚改性聚酰胺类固化剂，该固化剂用于环氧树脂固化所得的涂膜的附着力达到1级，最大失重温度为373.2℃。与传统环氧固化剂相比，这种腰果酚改性后的聚酰胺类固化剂既具有脂肪胺的常温快速固化和优良的耐化学品性，又有低分子量聚酰胺的低毒、良好柔韧性，具有较宽的树脂混合比、良好的附着性及较长适用期，应用于建筑涂料。

2014年，刘运学等[10 ]以腰果酚、甲醛和三乙烯四胺为原料，合成了腰果酚改性三乙烯四胺环氧固化剂，改性环氧固化剂涂料的粘度急剧降低，作者分析原因认为主要是由于体系中三乙烯四胺掺量增多，腰果酚和甲醛的比例降低，故酚中能形成大分子产物的活性点数量会减少，从而导致固化剂粘度降低。当n（腰果酚）∶n（甲醛）∶n（二乙烯三胺）=1∶0.8∶1.4、反应温度90℃、反应时间为100min时，腰果酚改性三乙烯四胺环氧固化剂的固化性能最佳。

2015年，宋健等[11]以腰果酚环氧化合物和CO2为原料合成了腰果酚环状碳酸酯，再进一步与三乙烯四胺反应，制备了一种腰果酚环状碳酸酯型固化剂。该新型腰果酚基固化剂与传统腰果酚改性胺相比，固化物的交联密度降低，作者分析是由于新型腰果酚基固化剂只有4个氨基活泼氢参加固化，而传统腰果酚改性胺有5个氨基活泼氢参与固化，从而使交联密度下降；断裂伸长率得到提升，主要是由于引入了氨基甲酸酯的极性结构，形成分子间氢键作用力使得断裂伸长率提高，相比于腰果酚改性胺固化剂提高了50%以上，这表明腰果酚环状碳酸酯型固化剂的韧性要明显优于腰果酚改性胺固化剂。

综上所述，腰果酚改性环氧树脂涂料具有粘度低，流动性和柔韧性较好的优点，以及腰果酚改性环氧固化剂的交联密度降低，断裂伸长率提高，抗冲击性增强，广泛应用于防腐、建筑业涂料，为腰果酚进一步改性环氧树脂涂料提供理论支持。

2　腰果酚改性酚醛树脂涂料

传统酚醛树脂涂料的主要原料是苯酚和甲醛，然而苯酚价格随着石油资源的日益短缺而不断上涨，同时产品中的游离酚对环境和人体造成的危害也日益严重。因此，寻找能够代替苯酚的生物质原料对于开拓良好的酚醛树脂市场具有重要的意义。早在1984年，Misra A K等采用腰果酚替代苯酚制备了腰果酚醛树脂基料（简称CF树脂）。作者研究发现，由于腰果酚侧链上的长碳链具有柔软性，可改善涂料的硬脆性，且该CF树脂与干性油中的十八碳烯类似，可以节省使用过程中的相当部分桐油。腰果漆作为涂料漆膜形态丰满、色泽光亮、质地坚硬以及具有耐水耐高温和良好的机械性能，但漆膜仍然存在颜色较深、附着力较差、耐候性不足等缺点。研究人员在腰果酚甲醛树脂的基础上又进行了大量改性研究，1989年，胡应模等[12]利用2,4-甲苯二异氰酸酯和腰果酚甲醛树脂共聚交联，得到了硬度大和颜色浅的漆膜。同时，在反应时加入少量蓖麻油，不但可显著改善其冲击强度、柔韧性和附着力，而且能大幅度提高漆膜的耐化学腐蚀性能。1997年，陈贻炽等[13]报道了腰果酚改性酚醛树脂与亚甲基生成剂、丁二烯-丙烯腈所构成的涂料组分，主要用于木质涂层，具有耐候性、耐化学性和耐机械磨损性，并且腰果酚改性的酚醛树脂成功地用于家居内墙的粉刷，该涂料比普通酚醛树脂涂料的性能优越。

2002年，刘小英等[14]用腰果酚和不同醛生成腰果酚醛缩聚物（PC），然后利用腰果酚上的酚羟基活性，与Fe3+进行配位反应制备腰果酚醛铁聚合物，以腰果酚醛铁为基料的漆膜表现出优良的物理机械性能及耐热性能，特别是改善了漆膜硬度（见表2）。

表2　PC、PC-Fe涂膜的物理机械性能Tab.2 Physical and mechanical properties of PC and PC-Fe film

从表2可以看出，当聚合物中Fe3+含量为1.26%时，PC与PC- Fe的硬度达到最大值，铅笔硬度分别为H、3H，而附着力没有明显变化。与此同时腰果酚醛铁聚物在有机溶剂中的溶解性也得到了降低，作者认为主要是由于Fe3+与腰果酚醛缩聚物分子链间的配位作用，生成的腰果酚醛铁聚合物交联度较大，因而较难溶解于有机溶剂。

同年，李国清等[15]采用腰果酚与顺丁烯二酸酐反应，得到顺丁烯二酸腰果酚酯和顺丁烯二酸酐基腰果酚，然后依次与乙二醇和甲醛反应制备了具有软段结构（顺丁烯二酸乙二醇酯结构单元）和硬段结构（酚醛结构单元）的改性腰果酚醛树脂，作者并对该改性腰果酚醛树脂的性能进行了研究，结果见表3。

表3　改性树脂涂膜的性能Tab.3 Properties of modified resin film

由表3可以看出，改性后的腰果酚醛树脂漆与普通的腰果酚醛树脂漆相比，改性后的腰果酚醛树脂漆的表干时间缩短30min以上，光泽度提高7%，附着力提升了1～2级，柔韧性和耐碱性显著提高。该漆膜的综合理化性能优于腰果酚醛树脂漆，这与改性树脂含有软段结构的聚酯单元和硬段结构的酚醛单元有密切的关系。

2008年，邓丰等[16]用二甲基二氯硅烷（DMS）对腰果酚甲醛树脂进行改性，制备了有机硅改性腰果酚甲醛树脂涂料（CF- Si）。作者对改性酚醛树脂涂料性能进行研究，研究结果表明，CF分子中的酚羟基与DMS的Si原子相结合，降低了CF- Si分子中的酚羟基浓度，缩短了固化成膜的时间，提高了涂膜的物化性能。当CF与DMS的物质的量比为12.5∶3，反应时间25min时，制得的CF- Si涂膜的硬度强、光泽度高、附着力强、柔韧性好，同时具有很好的热稳定性；当温度达到400～500℃时，CF的热失重速率是CF- Si的两倍；紫外光照射超过1000h后，CF- Si的失光率仅为CF的二分之一；CF- Si的耐碱性也较CF优异，可见改性CF- Si树脂涂料的性能要远好于CF树脂涂料。在此基础上，2013年，王飞镝等[17]用环氧氯丙烷对腰果酚甲醛树脂进行环氧化改性，使其带有可以固化的环氧基团，制得腰果酚醛环氧树脂（ECF）。作者将ECF与环氧树脂共混，用异佛尔酮二胺进行固化，测试固化膜性能。测试结果表明，ECF与环氧树脂按质量比3∶7混合后，适用期为92min，铅笔硬度为3H，附着力达到0级，抗冲击性＞50cm，在10%的NaCl、HCl、NaOH溶液中浸泡7d后涂膜无明显变化，对比普通酚醛树脂和腰果酚醛树脂涂膜的性能有较大的改善，且该新型腰果酚醛树脂具有较高的经济潜力和社会环境效益。

综上所述，腰果酚基改性酚醛树脂涂料具有柔韧性好，附着力高，耐酸碱性好等优点，但目前有关腰果酚改性酚醛树脂方面的报道还很少，希望今后腰果酚基改性酚醛树脂能在防化学品涂料和光固化涂料方面有所应用，为腰果酚进一步改性酚醛树脂涂料提供理论支持。

3　腰果酚改性聚氨酯涂料

聚氨酯涂料由于施工工序复杂，对施工环境要求很高，漆膜在加工过程中容易产生弊病。因此，需要寻求新型聚氨酯涂料来改善漆膜的性能。在2002年，林金火[18 ]研发了由腰果酚、蓖麻油和胺类化合物合成出兼具有- NH2和- OH的活性树脂，由于聚氨酯中异氰酸酯基（- NCO）易与含活泼氢的化合物发生聚合反应，可与- NH2或- OH形成牢固的化学键，使得该改性聚氨酯涂漆粘度降低，涂刷性能变好，可高温烘干，也可低温固化，简化施工工序。作者对改性后的聚氨酯涂膜进行研究，研究结果表明，腰果酚基聚氨酯涂漆表干时间40min，光泽度116%，附着力2级，硬度2H，漆膜丰满光亮，具有优良的理化性能，可以替代传统的聚氨酯涂料，应用于木器涂料和防水涂料。

2005年，Suresh K I等人[19 ]合成腰果酚单缩水甘油醚的多元醇，随后通过开环制备二醇或与二乙醇胺反应得到三醇聚氨酯。作者对改性聚氨酯涂膜性能进行研究，研究表明在较高的温度（150℃）下，由于腰果酚基聚氨酯侧链交联的不饱和度，会增加橡胶状区域中的模量，进而会影响涂膜的玻璃化转变温度，该玻璃转化温度值随体系中OH值的增加而增大，最大Tg值达到98℃，从而降低了涂膜的老化程度，延长使用周期。此外，这种腰果酚多元醇聚氨酯与普通聚氨酯相比具有极强的热稳定性，当温度为300℃时，涂膜的热重损失仅为10%，应用于耐高温涂料。

2010年，Athawale V等人[20]用腰果酚缩水甘油醚（NCO）为原料在杂多酸作用下水解成二醇，该二醇分别和甲苯二异氰酸酯（TDI）和异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）反应得到两种新型聚氨酯树脂。作者研究了这两种新型聚氨酯的物理机械和化学性能，研究表明，随着聚氨酯中NCO/OH比例的增大，TDI和IPDI型聚氨酯涂料的硬度都增大，当NCO/OH比例为2时，两种新型聚氨酯涂料的硬度都达到5H，作者分析可能是由于较多的芳环提供了涂膜刚性。然而在同等条件下，IPDI型聚氨酯的抗冲击性能要比TDI型好很多，主要是由于IPDI用作固化剂的固化效果更优，而TDI型的光泽度要比IPDI型高，是因为前者的结晶度低，不利于分子的聚集沉淀，漆膜较光亮。由于这两种新型的腰果酚多元醇聚氨酯具有优良的物化性能和独特的结构特性，使其既具有柔韧性又具有刚性，同时兼具有良好的耐化学腐蚀性，减少对施工环境的要求，因此被广泛应用于保护木材的涂料和防腐金属的涂层。

2014年，Mukesh Kathalewar等人[21]合成了一种新型腰果酚基环状碳酸酯聚氨酯，并用异佛尔酮二胺作固化剂，制得了新型腰果酚聚氨酯涂料。作者对该新型聚氨酯涂料性能进行测试，实验结果表明，涂膜硬度达到4H，拉伸强度3.03MPa，耐刮擦、吸水性低，玻璃化转变温度高等，应用于耐水防磨涂料。但这种涂料的抗冲击性差，弯曲度高达3.2cm，容易弯曲脆裂，作者分析这主要是由于涂膜的结晶度高，分子链排列趋于紧密，空隙率下降，漆膜受到冲击后，分子链段没有活动的余地，抗冲击强度降低。在以后的工作中作者会着力解决该种涂料弯曲度和抗冲击性能等问题。

除上面所述外，以腰果酚为原料还可改性其它树脂涂料。2001年，刘磊等[22]以腰果酚制备的氨基甲酸酯加成物取代常见的醇酸、丙烯酸、聚酯，制备了一种水溶性的氨基树脂涂料，开辟了腰果酚新的利用途径。由于氨基甲酸酯的分子链含有柔性的的聚氧乙烯长链以及苯环上的长烃基，所以可改善甲醚化氨基树脂固有的脆性；同时漆膜的三维交联体系和腰果酚中憎水性的长烃基可提高漆膜的耐水性。2005年，郑耀臣等[23]用腰果酚环氧丙烯酸酯改性EA光固化涂料，由于环氧化腰果酚丙烯酸酯相对分子质量大、刺激性小、贮存稳定性好、固化体积收缩率低，分子内含有柔性好的长烷烃链，会降低EA的施工黏度、改善涂膜脆性，进一步扩大EA的应用范围。2012年，程传杰等[24]用腰果酚与4-溴甲基二苯甲酮进行成醚反应，得到含二苯甲酮光引发剂的腰果酚功能分子，然后进行光固化，得到了相应的光固化树脂。作者对该树脂涂料性能进行测定，测定结果表明，该树脂具有较好的耐酸碱性能，可应用于防腐涂料中。

综上所述，腰果酚改性聚氨酯涂料具有热稳定性高，耐腐蚀性好，使用周期长等优点，改善了施工工序，提高了聚氨酯涂料性能，被广泛应用于防腐、防水等涂料。但腰果酚改性聚氨酯涂料仍存在易弯曲，抗冲击性差等问题，还有很大的研究空间，为进一步腰果酚改性聚氨酯涂料提供理论支持。

4　展望

二十一世纪以来，随着石化资源日益缺乏，环境污染日益严重，人类所面临的能源危机以及环境危机，已成为制约社会和经济可持续发展的主要障碍。腰果酚作为生物质，价格低廉，来源丰富，具有多个活性基团，可与多种化学物质进行反应，在化工领域具有重要的研究开发价值。近些年国内外学者对腰果酚进行了大量分析研究工作，并在改性传统树脂涂料方面取得了一定的进展，改善了涂膜的柔韧性、附着力、硬度、耐化学品性以及抗冲击强度，但仍然存在不耐磨、易黄变、易弯曲等问题需要科研人员去解决。今后，随着腰果酚改性技术的不断提高，开发出综合性能更加优异的涂料产品将成为研究的热门领域。相信伴随着探索研究的不断深入，以及先进手段的不断出现，对腰果酚基改性产物的研究和应用将会更加完善和广泛，特别是腰果酚改性树脂涂料应用前景必将会更加广阔。

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Research progress on application of cardanol based modified resin in coatings*

WANG Jun，LI Huan-yu，LI Cui-qin，SHI Wei-guang
（Provincial Key Laboratory of Oil & Gas Chemical Technology，School of Chemistry & Chemical Engineering，Northeast Petroleum University，Daqing 163000，China）

Abstract：Cardanol is a green renewable, abundant and low cost natural resources, and has a high reactivity. Cardanol can replace petroleum phenol and is widely used in the surfactants, coatings etc. In this paper, the chemical structure, properties and applications of cardanol modified resin in coatings were reviewed in detail. The application prospect of modified resin coatings were prospected in order to provide a theoretical support for the further application in coatings of this biomass.

Key words：cardanol；epoxy resin；phenolic resin；polyurethane；coating

通讯作者：李翠勤，女，副教授，主要从事新型表面活性剂及合成材料助剂的结构与性能研究。

作者简介：王俊（1965-），男，教授，博士生导师。

基金项目：黑龙江省教育厅科技公关项目（KY120124）

收稿日期：2015- 08- 14

中图分类号：TQ633

文献标志码：A

DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq. 20160141