麝香酮含量测定分析方法的研究进展

齐晓妍，安培培，李春义，常彤，高兵

(中国农业科学院特产研究所特种经济动物分子生物学国家重点实验室，长春?130112)

麝香(Musk)是鹿科动物林麝(MoschusberzovskiiFlerov.)、马麝(M.sifanicusPrzewalssi.)和原麝(M.moschiferusLinaeus.)等成熟雄麝体内香腺囊的干燥分泌物，香气芳烈，是我国特有的珍贵药材和香料，具有开窍醒神、活血消肿的药理功效，对中枢神经系统有兴奋和保护作用[1]，促进血液循环、改善血瘀症状[2～4]，促进生殖系统发育和兴奋作用[5]，在抗炎抗菌[6～8]方面影响显著，常与其他药物组成中成药制剂或用作化妆品定香剂。麝香资源稀少，价格昂贵，市场掺伪严重，凭借性状、经验、显微、理化和灰分等常规鉴别已不能使其质量控制得到保障。

大量实验证明[9～11]，麝香酮是麝香中主要活性成分，中国药典早已明确规定以麝香酮作为麝香质量控制指标。目前，麝香酮的含量测定方法主要有气相色谱法、气相色谱-质谱联用法、高效液相色谱法、薄层扫描法、可见分光光度法、单扫描示波极谱法和降膜结晶法等。本文对近些年来麝香酮及其药物制剂中有效成分测定方法的研究进展作一综述，以利于含麝香类药物制剂的检测和质量控制及麝香中有效成分的研究与开发利用。

1 麝香酮含量测定分析方法

1.1 薄层扫描法(TLCS)

薄层扫描法也称薄层光密度法(TLC Densitometry)。它是薄层色谱技术与光密度计和微型电子计算机结合起来的一种新型仪器分析方法。应用薄层扫描仪可同时对各种复杂的样品进行分离和测定，简便快速、灵敏准确、专属性好，在生命科学领域得到广泛应用，早在1995年就已经编入《中国药典》[12]。

在2000年前后，研究人员对药物制剂进行质量分析时，建立了TLCS检测麝香酮的含量方法，例如麝香保心丸[13，14]、蒙药扎冲注射液[15]、小金丹[16]等。研究者们以麝香酮为指标，考察了制剂中有效成分的含量，药物提取分离后，利用麝香酮苯腙衍生物分子量大、薄层层析时易与其它杂质相分离的原理，使供试液和麝香酮标准液分别与2，4-二硝基苯肼试液作用，生成桔黄色的麝香酮苯腙。然后分别于薄层板点样，展开后用双波长薄层扫描仪测定样品中麝香酮的含量。实验结果说明，方法灵敏度高、稳定、准确、重现性较好。众多研究者们都是先将麝香酮与2，4-二硝基苯肼溶液反应生成苯腙衍生物，再进行薄层分离。此操作极易出现误差而且麻烦。张幸国等人[17]先将样品点样展开后，使用2，4-二硝基苯肼的10%硫酸溶液显色，再进行薄层扫描，此法效果佳、重复性好、方法简便且回收率良好。

1.2 可见分光光度法(VIS)

可见分光光度法是根据物质分子对波长在200nm～760nm范围内的电磁波的吸收特性所建立起来的一种定性、定量和结构分析方法，具有灵敏度高、选择性好、适用浓度范围广、准确度高、操作简便、快速、安全等特点[18]。

醒脑静注射液主要用于治疗中枢性昏迷，以其疗效确切、作用迅速、有效成分透过血脑屏障快、毒副作用小而成为患者的首选。王立强等人[19]采用薄层-可见分光光度法测定醒脑静注射液中的麝香酮，以石油醚萃取，加入苯和2，4-二硝基苯肼试液，反应生成麝香酮的2，4-二硝基苯腙于硅胶G板定量点样，甲苯-丙酮(96∶4)为展开剂，展开结束后，刮下麝香酮苯腙斑点，甲醇洗脱显色，480nm处进行比色测定并绘制标准曲线。以麝香酮量对吸收度作图，结果表明，点样量在0.01mg～0.05mg范围内，吸收度与点样量有良好的线性关系。

1.3 气相色谱法(GC)

GC属于物理分离方法，利用物质的沸点、极性及吸附性质的差异来实现混合物的分离。由于GC具有分离效率高、分析速度快的特点，大多数研究者选择GC法进行药物制剂中的麝香酮含量研究。GC以气体作流动相，以表面积大且具有一定活性的吸附剂作固定相，当多组分混合样品进入色谱柱后，各组分会在流动相和固定相之间形成分配/吸附平衡，由于载气的流动性，组分依次流出色谱柱后随即进入检测器，检测器传出电信号，记录下来时就是色谱图[20]。为检测药物制剂中麝香酮含量，通常使用气相色谱中的柱形色谱，进样后改变色谱条件，如进样口温度、检测器温度、色谱柱温度及其控温程序、载气种类及载气流速、固定相、柱径、柱长、进样口类型及进样口流速、样品量和进样方式等进行检测。

六神丸、大活络胶囊、伤科止痛膏等制剂均具有清热解毒、活血化瘀等功能，而处方中作为主药的就是麝香，所以，很多学者通过测定麝香酮的性能和含量，以期确定药物的有效性。此方法简便、准确，可有效控制产品质量。

进行分析之前，不同药物制剂中麝香酮的提取方法不同，对分析结果有影响。固体制剂如六神丸[21，22]、安宫牛黄丸[23]、同仁牛黄清心丸[24]、心力丸[25]、大活络胶囊[26]、西黄胶囊[27，28]、西黄滴丸[29]、小金胶囊[30]、藏药八味秦皮丸[31]、藏药青鹏软膏[32]、伤科止痛膏[33]、麝香祛痛搽剂[34]、小金片[35]、紫金散[36]和紫金锭[37]等制剂，通过热回流法、浸提法或者超声法，采用乙醇、乙酸乙酯和正己烷等有机试剂来提纯麝香酮，方法简单、提纯率高；液体制剂如醒脑静注射液[38～40]、复方麝香注射液[41]、麝珠明目滴眼液[42]、和脑通喷鼻微乳[43，44]等制剂，处理样品时加入乙醇或者醋酸乙酯，直接进样，方法简便、重现性好、切实可行。

1.4 气相色谱-质谱联用(GC-MS)

质谱是通过对被测样品离子的质荷比的测定来进行分析的一种方法，具有灵敏度高、样品用量少、分析速度快等优点。GC-MS在分析测定有机化合物方面，以其快速、灵敏、选择性好的特点，倍受分析工作者青睐，是环境监测、卫生防疫、石油化工、食品生产等行业作为水质分析的标准仪器[45]。

刘金平[46]等人采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，应用GC-MS分析鉴定了2个批次的血栓心脉宁片挥发油的化学成分，面积归一化法测定其相对含量。结果，2批药剂主要成分均为龙脑、异龙脑及麝香酮，含量差异极小，说明血栓心脉宁片挥发油化学成分基本一致，表明该药性质稳定。陈长功[47]、彭敏等[48]分别采用此种方法检测了麝香保心丸和复方麝香注射液中麝香酮的含量，结果线性良好。李菊等[49]以芒果汁、乌龙茶、咖啡、草莓奶等不同基质的饮料为原料，选用正己烷提取样品，采用GC-MS外标法进行定性定量分析。结果表明，葵子麝香、佳乐麝香、二甲苯麝香和麝香酮4种人造麝香在0.1μg/mL～1.0μg/mL浓度范围内线性良好。以上文献表明，该方法快速、准确、有效，可用于药物制剂的质量控制。

1.5 高效液相色谱法(HPLC)

高效液相色谱是在经典色谱法的基础上，以液体为流动相，采用高压输液系统，将具有不同的单一溶剂或不同比例的缓冲液等流动相泵入装有固定相的色谱柱，在柱内各成分被分离后，进入高灵敏度的检测器进行检测，从而实现对试样的分析[50]。由于HPLC具有高分辨率、高灵敏度、分析速度快、重复性好、定量精度高、流出组分易收集和应用范围广等优点[51]，适用于分析高沸点、大分子、强极性、热稳定性差的化合物。

卢忠魁等[52]首次使用HPLC检测麝香酮含量，对合成化妆品香料进行质量分析。以ZORBAX C18柱为分析柱，以CH3CN∶H2O作为流动相进行含量分析测定，检测结果表明，本方法可以对以醇酮缩合法生产的化妆品香料麝香酮及黄蜀葵酮进行含量测定，回收率稳定、精密度良好且简便、快速、准确。

近年来，随着现代分析技术的发展，高效液相色谱与质谱联用(UPLC-Q-TOF-MS)技术已成为天然药物复杂体系中活性成分快速分离和鉴定的有力手段。麝香在制剂中的含量一般较低且有效成分易挥发，贮存过程中麝香酮含量不断降低，GC检测困难，因此，翟永松等[53]以麝香酮为指标，采用高效液相色谱与质谱联用法，研究九味防瘟散制剂的稳定性。结果表明，麝香酮浓度在0.2mg/L～20mg/L范围内线性关系良好(r=0.9999)，该法简便易行、灵敏度高、重复性好，回收率符合试验要求。蔡博等[54]建立了采用高效液相色谱与质谱联用同时测定小金丸中7种成分(麝香酮、次乌头碱、乌头碱、原儿茶酸、阿魏酸、藁本内酯和11-羰基-β-乙酰乳香酸)含量，采用Waters Acquity BEH C18色谱柱(2.1mm×100mm，1.7μm)，流动相为乙腈-甲酸-水体系梯度洗脱。结果线性良好，精密度、重复性和稳定性良好，加样回收率在99%～101%之间。此法与薄层色谱法相比较，具有准确、快速、样品用量少、精密度高等优点。

反相高效液相色谱属于高效液相色谱的一种，反相高效液相色谱固定相的极性小于流动相的极性，适用于分离非极性、极性或离子型化合物，分离的作用机制就是溶质与固定相的疏水作用，在高效液相色谱中又被称为疏溶剂作用。Chunxia Yan等[55]采用反相高效液相色谱-蒸发光散射检测法(RP-UPLC-ELSD)直接测定药材麝香中的麝香酮，实验证明，该方法有较好的精确度、灵敏度、准确度、线性度和稳定性。在测定范围内具有良好的线性关系(r=0.9914)，平均加样回收率为98.6%，麝香酮的最低检测限(LOD)为2.0μg，该质量评价方法可简便、快速地测定麝香及该类药材中麝香酮的含量，重复性好。

1.6 单扫描示波极谱法(LSV)

自1938年，Matheson和Nichols最先采用阴极射线示波器来观察电流-电位曲线以后，示波极谱法有了巨大的发展[56]。单扫描示波极谱法在经典极谱法之上，快速加入电解电压，扫描速度加快，具有简便快速、分辨率高的特点。

何易玲等[57]首次报道通过采用LSV测定天然麝香中麝香酮的含量。样品由乙醇浸提，研究表明，麝香酮在酸性条件下，与苯肼反应生成的衍生物具备电活性，通过比较其在氯化钠、柠檬酸钠、硼砂溶液和盐酸苯肼-氯化钠体系中呈现的极谱波峰的峰高和峰形，盐酸苯肼-氯化钠体系出现的极谱波峰更加尖锐、对称、稳定且峰电位左右无其它杂峰。此法测定天然麝香中麝香酮含量在2.5μg～20μg 范围内线性关系良好(r=0.9995)，方法检出限为1.5μg，方法快捷、简便易行，缺点是灵敏度太低。

1.7 降膜结晶法

降膜结晶法属于熔融结晶技术的一种，通过物质的熔点的差异达到高效分离目的，特别适用于分离共沸物、热敏性物系及同分异构物系[58]。具有高效率、绿色环保、节能、工艺简单和易放大生产的优势，在工业界备受关注和应用[59]。

叶青等[58]采用降膜结晶法提纯人造麝香，考察了物料循环时间、油浴温度和料液的过热度对结晶过程的影响，综合考察提纯麝香产品质量及生产效率的适宜生产条件，对质量分数为75%左右的人造麝香原料进行3级结晶，每级母液及发汗液循环回上一级使用，最后所得产品质量分数大于98%，结晶率达到53%以上。叶青等人最终成功采用降膜结晶法分离得到了纯度较高的人造麝香。

2 展望

麝香是我国二级保护中药，资源稀少，价格昂贵，由于麝香的药用价值高，市场上假冒、掺伪情况很多。为保证药品质量，多以测定麝香酮的含量来控制天然麝香及含麝香的中成药质量。所以检测药物制剂中的麝香酮含量已成为控制药物质量的关键。麝香酮含量分析方法中，气相色谱以灵敏度高、分析速度快、定性重复性好、定量精度高、设备简单的优势成为含麝香酮药物定性定量技术中最成熟的分析方法。GC-MS结合了GC分离能力强、分析速度快和MS定性准确的优点，使麝香酮含量分析更快更准确。高效液相不受样品挥发性限制，更适宜分析易挥发的麝香酮，较薄层扫描法更加准确、样品用量少、精密度更高，但与气相色谱相比，柱效低、灵敏度低、流动相消耗大且多数有毒。在薄层定量分析中，薄层扫描色谱法与传统薄层定量分析方法相比，能大大提高其定量的准确度和精密度。较于气相色谱和液相色谱，薄层扫描方法简单，但是灵敏度较低，而且易出现误差。利用紫外可见分光光度法检测麝香酮，操作更加简便、快速、安全，但是灵敏度低。单扫描示波极谱方法检测麝香酮快捷、简便易行，但灵敏度同样很低。降膜结晶法工艺简单，此法适用于人造麝香的大量提纯和工业化生产，并不适用于药物制剂和其他化学制剂中麝香酮的检测。

麝香酮现已能够人工合成，制剂中加入的可能是人工麝香酮，而很多中成药[21～24，26～28]中都需要加入麝香，而不是单一成分麝香酮。由于麝香是天然产品，成分极为复杂，除有特殊香气的麝香酮外，尚有雄甾烷、肽类等活性成分[60～62]，所以，吴芬宏等[5，63，64]提出仅通过定量分析麝香酮的一种组分已不能满足对含麝香药品的质量控制要求，为防止掺假带来的难度，很有必要进行多组分分析，以严格控制其质量。构建其他成分的含量测定方法对麝香的质量控制具有重要意义，而同时测定多种组分更是发展方向。

目前，药物制剂中麝香酮的提取工艺相对成熟，而对生物样品中的麝香酮的含量进行检测还不够完善。由于生物样品的复杂性和多样性，加大了麝香酮含量的分析难度。研究者们大多是先提纯后检测[65～67]，由于麝香酮含量本就微乎其微，导致分析结果不够准确。虽然可见分光光度法技术在检测药物制剂中目前要逊于气相色谱和高效液相色谱，但正向高灵敏度、低检出限、不经分离直接测定多组分体系以及各种方法的联用方向发展，同时实现无损分析、无污染分析[18]，可能成为用于检测生物样品中麝香酮的有效工具。

综上所述，优化药物制剂中麝香酮质量的分析方法，对于提高药品质量、指导医学临床应用具有指导意义。检测麝香中多种组分以鉴定药品质量和高效检测生物样品中的麝香酮含量将是接下来发展趋势。

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