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话有机化学之灵魂“官能团”

2016-01-19李福花

中学化学 2015年12期
关键词:官能团水解酸性

李福花

1.CC、CC

(1)化学性质:①氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色;②加成反应:与H2、X2、HX、H2O等反应;③加聚反应。

(2)检验:使溴水褪色;使酸性KMnO4溶液褪色。

(3)引入:醇和卤代烃的消去。

2.(一般不考虑为官能团)

(1)取代反应:发生卤代、硝化反应。

(2)加成反应:

+3H2催化剂△

(3)苯的同系物(与苯环相连的碳有H)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

3.卤原子(—X)

(1)化学性质:①水解:

R—X+H2ONaOHR—OH+HX

②消去:

CXCH+NaOH醇△CC+NaX+H2O

(2)卤原子的检验:

试样NaOH△HNO3酸化AgNO3据沉淀颜色确定X。

(3)卤原子的引入:主要通过加成反应。

4.醇羟基(—OH)

(1)化学性质:①与活泼金属反应:

2ROH+2Na2RONa+H2↑

②消去反应:

COHCH浓硫酸△(或170℃)CC+H2O(邻碳去氢)

分子间脱水成醚:

ROH+R′OH浓硫酸△R—O—R′+H2O

③酯化反应;④催化氧化:

2CHOH+O2Cu或Ag△2CO+2H2O(同碳去氢)

(2)引入:卤代烃的水解、烯烃与水反应、醛基的加氢还原。

5.酚羟基(—OH)

(1)化学性质:①弱酸性:与NaOH反应;与Na2CO3反应生成NaHCO3;②取代反应(浓溴水):取代连—OH碳的邻、对位碳原子上的H;③苯环的加成反应;④显色反应:遇Fe3+发生显色反应;⑤氧化反应:易被空气氧化呈粉红色;使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)检验:遇浓溴水生成白色沉淀;遇Fe3+溶液显紫色。

6.醛基(—CHO)

(1)化学性质:①加成反应:

CORH+H2催化剂△RCH2OH

②氧化反应:

2COH+O2催化剂△2COOH(催化氧化)

银镜反应:

R—CHO+2Ag(NH3)2OH水浴加热RCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3

与新制的Cu(OH)2反应:

R—CHO+2Cu(OH)2加热Cu2O↓+RCOOH+2H2O

还能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。

(2)检验:①与银氨溶液发生银镜反应;②与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。

(3)引入—CHO:醇的催化氧化。

7.羧基(—COOH)

(1)化学性质:①弱酸性:—COOH>H2CO3>OH>HCO-3;

②酯化反应:

RCOOH+HO—R′浓硫酸△RCOOR′+H2O

(2)引入:醛基的催化氧化、酯的水解。

(3)检验:与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2。

8.酯基(COO)

(1)酸性水解:

COROR′+H2O无机酸△

RCOOH+R′OH(酯基中碳氧单键断裂)

(2)碱性水解:

RCOOR′+NaOH△RCOONa+R′OH

二、官能团与反应物的定量关系

1.与X2、HX、H2的反应:取代(1 mol H~1 mol X2);加成(1 mol C═C~1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2;1 mol C≡C~2 mol X2或2 mol HX或2 mol H2;1 mol~3 mol H2)

2.银镜反应:1 mol─CHO~2 mol Ag(注意:1 mol HCHO~4 mol Ag)

3.与新制的Cu(OH)2反应:1 mol─CHO~2 mol Cu(OH)2;1 mol─COOH~(1/2)mol Cu(OH)2

4.与钠反应:1 mol─COOH~(1.2)mol H2;1 mol─OH~(1/2)mol H2

5.与NaOH反应:1 mol酚羟基~1 mol NaOH;1 mol羧基~1mol NaOH;1 mol醇酯~1 mol NaOH;1 mol酚酯~2 mol NaOH;1 mol R─X~1 mol NaOH(若R为苯环,则1 mol R─X~2 mol NaOH)。

三、官能团之间的衍变

(收稿日期:2015-08-10)

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