预水解液中木素去除方法的研究现状

仝瑞平 吴朝军赵传山 邴丽娟

（齐鲁工业大学制浆造纸科学与技术教育部重点实验室，山东济南，250353）

·木素去除·

预水解液中木素去除方法的研究现状

仝瑞平 吴朝军*赵传山 邴丽娟

（齐鲁工业大学制浆造纸科学与技术教育部重点实验室，山东济南，250353）

去除预水解液中的木素符合生物质利用的要求，有利于木素和半纤维素的有效利用。本文简单阐述了预水解液中木素的结构与性质，重点介绍了预水解液中木素去除的不同方法，主要包括物理法（吸附法，冷冻法，树脂交换等），化学法（加入高分子、表面活性剂、PAC等），生物法（加入漆酶）及多种方法相结合（物理与化学法，物理与生物法，化学与生物法）的方法。通过对这些方法进行总结对比，提出多种方法相结合及生物法是今后研究的重点。

预水解液；木素；去除方法

近年来结合生物质精炼的概念，在植物纤维原料制浆之前进行预水解处理，水解后的植物纤维原料进行制浆和造纸，得到的预水解液经过进一步处理就可以分离提纯出低聚糖，生产高附加值的产品或转化成能源［1］。预水解也是生产高质量溶解浆重要的一步。预水解液中存在大量的有机物如半纤维素、木素及其降解产物，有研究显示在预水解液中单糖和低聚糖约占1．5%～1．65%；木糖、聚木糖占糖的绝大部分；乙酸约占预水解液中固体组分的25%；糖类、木素、乙酸、灰分约占91．4%～95．6%，在预水解液中也检测到葡萄糖、甘露糖、半乳糖、糠醛的存在［2］。半纤维素提取出来，转化加工生产燃料乙醇、生物柴油和木糖醇等高附加值的化学品，这既可使资源得到综合利用，同时也能给企业带来商机［3］。木素的存在，会抑制半纤维素发酵生产乙醇和木糖醇。

为了充分利用木素生产高附加值产品（如黏合剂、酚类化合物、碳化纤维、燃料）以及用其生产分散剂、流变控制剂、乳化稳定剂等，同时也为了更好地纯化预水解液里的糖类以生产乙醇、木糖醇等。目前已有很多学者致力于去除预水解液中木素的方法研究：物理法（如吸附、冷冻、树脂交换等）；化学法（如加入高分子物质、聚合氯化铝（Polyalu﹣minium Chloride，简称PAC）、氢氧化钠等）；生物法（如加入漆酶等）；多种方法相结合（如化学法加物理法、化学法加生物法等）。本文通过详细介绍各种方法的木素去除率与其基本工艺条件，比较各自的优缺点，对预水解液中木素的去除方法进行总结与展望。

1 预水解液中木素的结构与性质

木素在预水解液中的结构与性质不仅影响着预水解液中其他成分的利用，而且也决定着去除物质的利用。在预水解过程中，木素降解，木素与碳水化合物连接键断裂，预水解过程中伴随着有机酸生成，降解的木素有部分又重新聚合，β﹣O﹣4芳基醚键断裂，同时释放出酚羟基，酚羟基增多，醇羟基减少［4］。在酸性的条件下，木素侧链α位上的醚键和羟基非常不稳定，易发生缩合反应，这类木素的反应活性很低，致使很难被进一步利用。有研究显示，在蓝桉木和巨桉木处理中分别有56%和61%的β﹣O﹣4键断裂［4］。酸性环境促进木素在预水解液中的反应，木素降解反应中间产物的耦合反应会有新键的形成（如β﹣β、β﹣1、β﹣5），在预水解过程中它们不会裂解，但分子可能异构化，非酚β﹣O﹣4键在预水解过程中是稳定的；在强酸条件下，二苯基甲烷结构是木素缩合反应的主要产物；在预水解过程中也会有二苯基乙烯结构的形成，其来自β﹣1结构及β﹣O﹣4键的断裂；二甲氧基苯酚和愈创木酚被认为是紫丁香基和愈创木基中β﹣O﹣4键断裂的降解产物，含量较丰富，分别可获得61%和46%［4］。迟聪聪等人研究了预水解因子（P﹣因子）对桉木酸溶木素的影响，指出在升温阶段和保温初期，提取液的pH值下降较快，且相同P﹣因子下的pH值相近，pH值最低时的酸溶木素含量最高［5］。不同的处理方式，木素的特性不同，有研究指出，水解液先通过硫酸处理之后溶解在二氧己环（9∶1）中净化，再用乙醚沉淀，分离的木素与从混合阔叶木中分离的二氧己环木素、酸性木素、ethano﹣solv木素相比，预水解液中的木素具有较低的相对分子质量和较高的热稳定性［6］。

2 预水解液中木素去除的工艺条件

2.1 物理法去除预水解液中的木素

2.1.1 吸附法

吸附去除部分木素，有利于后续有机物的分离，减少膜污染。吸附法可通过用改性的β﹣环糊精、活性炭、白泥等去除预水解液中的木素。

夏长刚等人［7］用改性的β﹣环糊精，即以β﹣环糊精（β﹣CD）为原料、环氧氯丙烷为交联剂、碳酸钙为致孔剂合成β﹣环糊精﹣环氧氯丙烷交联物（β﹣CDP）以及碳酸钙致孔β﹣CDP（Ca﹣β﹣CDP）。对酸化后的桉木预水解液中的木素进行吸附研究，在β﹣CDP用量12%、吸附温度30℃、时间60 min、pH值为2时，木素最大去除率达57．9%，再加上酸化时去除的15%，总去除率约73%；在Ca﹣β﹣CDP用量14%、时间60 min、温度30℃、pH值为2时，木素最大去除率可达55．4%，再加上酸化时去除的15%，总去除率达70%；同时还得出以上两种β﹣环糊精对半纤维素都有吸附作用，对木素和半纤维素的吸附是两个相互独立的过程，对半纤维素的吸附中，β﹣CDP的吸附量大于Ca﹣β﹣CDP。

活性炭对水解液中有机物的吸附很有效，有研究指出当预水解液量与活性炭量为30∶1时，将有85%的木素和65%的糠醛被去除，对半纤维素糖类的去除较少［8］。Chandel等人［9］通过研究得出用活性炭可去除38．7%的呋喃，57%的酚类物质，46．8%的乙酸。用石灰吸附木素，在预水解液中加入石灰，由于木素和半纤维素可以吸附到氢氧化钙上，从而提高对木质纤维的去除。Shen等人［10］用石灰处理预水解液，当用高含量（高于1．7%）的石灰时，由于半纤维素乙酰基的脱落，预水解液中的乙酸浓度上升，在这一过程中糠醛去除率为100%，木素去除率为25%～30%，在没有空气或氧气的情况下可以降低糖的碱性氧化降解作用。

2.1.2 冷冻法、树脂交换法

陈晓倩［1］研究了冷冻法去除木素，结果显示，在零下10℃时木素去除率为15．5%，木素的选择性去除率（木素去除率占木素去除率与低聚糖去除率和的百分比）为89．1%；在零下20℃时，木素变化很小，糖的去除率增加。

离子交换树脂的种类影响木素去除效果。Schw﹣artz等人［11］采用安伯来特型XAD﹣4离子交换树脂，在5 mL的水解液中加入4 g XAD﹣4，在室温下处理5 min，有90%的酸溶木素和10%的半纤维素被去除。

2.2 化学法去除预水解液中的木素

2.2.1 高分子物质对木素的去除

高分子物质与木素发生絮凝，使木素聚集成大分子而除去。Yasarla等人［12］研究了高分子的絮聚动力学，指出聚乙烯亚胺（Poly Ethylene Imine，简称PEI）和阳离子聚丙烯酰胺（Cationic Poly Acrylam﹣ide，CPAM）与木素的絮凝快于聚二甲基二烯丙基氯化铵（p﹣DADMAC）和明矾，它们的絮聚动力对pH值敏感，PEI和p﹣DADMAC主要通过电荷中和和补丁作用絮聚，CPAM通过架桥作用絮聚。Shi等人［13］研究了聚氧乙烯（PEO）对木素的去除，得出木素去除率最大时的PEO工艺参数为：浓度400 mg/L，相对分子质量800万，预水解液pH值2，室温下，木素最大去除率为46%，糖类去除率为18．8%。

壳聚糖（Chitosan）由自然界广泛存在的甲壳素（Chitin）通过脱乙酰作用得到，在预水解液中作为絮凝剂。壳聚糖本身带有阳离子可与预水解液中带有的阴离子物质反应。Saeed等人［14］研究了壳聚糖用量在预水解液中去除木素的效果，研究指出加入

2．2 mg/g的低相对分子质量的壳聚糖和加入1．7 mg/g的高相对分子质量的壳聚糖可分别去除40%和35%的木素。Zhang等人［15］指出壳聚糖的作用机理为：在壳聚糖内含有大量的活性氨基，在酸性条件下，氨基形成—NH+3，在氢基的影响下酚羟基与—NH+3结合，最后形成大分子，木素沉淀除去，同时得出采用壳聚糖去除木素的最佳参数为：壳聚糖浓度0．25 g/L，pH值4，反应温度41℃，时间10 min，预水解液中抑制物（主要是酸溶木素，糠醛等挥发性物质通过加热除去，酸性物质通过中和作用除去）去除78．2%。

p﹣DADMAC是一种阳离子型的有机高分子化合物，具有活性吸附基团和强阳离子基团，通过吸附架桥和电中和使预水解液里带负电的木素分子和悬浮颗粒失稳絮聚。Yasarla等人［12］研究用p﹣DADMAC产生絮凝后，木素含量从5．547 mg/mL降到1．645 mg/mL，但同时，糖的含量从37．91 mg/mL降到23．97 mg/mL。陈晓倩［1］对p﹣DADMAC的研究指出，对于p﹣DAD﹣MAC沉淀，用量为15 mg/L时，Zeta电位为0 mV，对木素和低聚糖的去除率都很小（分别为14．7%和8%），对木素的选择性去除率比较高，达到64．8%；然而用量达到60 mg/L时，Zeta电位为6．7 mV，木素去除52．1%的同时也损失了38．4%的糖。有研究得出，在预水解液（由热水处理北方阔叶木得到的）中含有47．3 mg/L的p﹣DADMAC在室温下处理120 min后，有36%的木素和3%的半纤维素去除［16］。而Wang等人［17］指出随着p﹣DADMAC加入量的增加木素去除率增加，当加入p﹣DADMAC 100mg/L时，木素去除率约23．6%，随后增加p﹣DADMAC加入量则木素去除率基本不变。

2.2.2 聚合氯化铝、表面活性剂、无机溶液对木素的去除

聚合氯化铝（Poly﹣aluminum Chloride，简称PAC）是一种无机、高分子混凝剂。陈晓倩［1］指出PAC用量为80 mg/L时，Zeta电位为0，体系处于等电点，木素沉淀25%，同时伴随着1．6%的微量低聚糖损失，对木素选择性高达94%［1］。但有研究指出这种合成絮凝剂不易被生物降解，会影响环境和生物健康［15］。

木素比碳水化合物的疏水性要强，木素的疏水基（如芳族环）可以与表面活性剂的疏水端形成复合体，木素中的羧基和羰基可以与阳离子添加剂相互作用，因此添加阳离子表面活性剂既可以与木素中的羧基和羰基发生作用也可以与其中的疏水端发生作用，促进木素的絮聚沉淀从而去除［18］。Shi等人［18］研究了十二烷基三甲基氯化铵（DTAC），十二烷基三甲基溴化铵（DTAB），阳离子烷氧基铵表面活性剂，指出这三种表面活性剂中DTAC对木素的去除效果最好，研究显示将0．06 g DTAC加入20 g在室温下处理过的原预水解液中（pH值为3．5），木素去除率为17．5%，半纤维素去除率为12%；并指出在碱性条件下，即在预水解液中加入石灰石后，再加DTAC可最多去除木素43．6%，同时有27%的半纤维素被去除；木素去除率和对木素的选择性在pH值为11．5时要好于在pH值为2时。

陈晓倩研究了酸化法对预水解液中木素的去除，在pH值为2时，木素去除率为35．8%，有37．6%的低聚糖损失；而liu等人［19］研究得出，在室温下加入20%的硫酸，预水解液的pH值为2时，木素去除率为50%，糖类为16%。陈晓倩同时得出将饱和硫酸钠加入到预水解液中，预水解液的pH值为3．6，低聚糖去除为0，木素去除率为37．2%，研究指出这是钠离子的作用，带负电的木素分子以不带电的大分子木素为核心吸附在一起，表面带负电，钠离子带正电，与木素分子结合破坏了胶体的稳定性使木素沉淀、去除；在原预水解液中加入氢氧化钠调节pH值到9时，低聚糖去除率为2%，木素去除率为28．8%。

2.3 生物法去除预水解液中的木素

目前研究最多的生物法是运用漆酶去除预水解液中的木素，漆酶是一种含铜多酚氧化酶，分布于细菌、真菌、昆虫及植物体内，漆酶既可以降解木素又可以聚合（交联）木素。木素在有机合成中发挥较大潜力，旨在利用漆酶催化其典型底物（酚类和胺类物质）产生自由基间的交联反应，生产共聚物或是二聚物；木素或者类似木素的木素酚可与丙烯化合物在漆酶的催化作用下发生接枝共聚［20］。对锰过氧化物酶催化聚合反应的报道较少，在刘梦茹等人的研究中指出锰过氧化物酶（MnP）能催化聚合愈创木酚，同时也可以催化聚合氨基芳香物和其他酚型化合物［21］。

Wang等人［22］在30 mL的预水解液中加入3 U/mL的漆酶，反应条件为：温度36℃，时间120 min，pH值3．6，经过离心分离，预水解液中的木素由12．2 g/L降低到4．9 g/L，糖类由62 g/L降低到56．2 g/L，可知漆酶对木素的去除选择性很高。Kolb等人［23］得出，漆酶可大量去除水解液中的木素降解产物——苯酚化合物，在加入0．2～0．5 U/mL的漆酶条件下，24 h后，几乎所有的苯酚单体被去除。Chandel等人［9］得出漆酶可去除预水解液中77．5%的酚类物质，对呋喃、乙酸类物质含量无影响。Ares﹣kogh等人［24］指出漆酶与木素反应聚合成大分子的机理为：漆酶氧化苯酚末端基形成稳定自由基，之后通过自由基间的耦合形成共价键，导致木素间的连接形成木素大分子；主要反应是形成5﹣5′和4﹣O﹣5′键，如果5号位置不能反应，会有其他位置的反应即1号位置的耦合反应和α位置的氧化反应，这会诱导木素形成更大相对分子质量的聚合物。

2.4 多种方法相结合去除预水解液中的木素

2.4.1 物理法与化学法相结合法

Liu等人［16］的研究得出可去除83．3%的木素和100%的糠醛，半纤维素损失32．7%，其工艺过程和条件是：首先加入质量分数为98%的硫酸使预水解液的pH值达到2，以去除酸不溶木素，然后加入氧化钙，预水解液的pH值达到7，在室温下反应2 h，此时一共去除55%的木素，14%的糠醛，11%的半纤维素；之后再经过两阶段的吸附，第一阶段先用没有处理过的活性炭，第二阶段加入氧化活性炭和p﹣DADMAC。Saeed等人［25］指出经过酸和石灰处理，在pH值为7的情况下可去除16%的木素，19%的乙酸，43%的糠醛，糖类去除很少，之后若加入1．2 mg/g的p﹣DADMAC，共去除30%的木素，若加入1．4 mg/g的壳聚糖，则共去除35%的木素。

陈晓倩［1］指出通过沉淀预处理再经过膜过滤和树脂处理可进一步去除木素，最后木素去除率达70%以上。研究得出用氢氧化钠先预处理再用0．45 μm微孔滤膜过滤，低聚糖去除28%，木素去除59．8%，之后的上清液用截留相对分子质量1000的超滤膜处理，木素去除36．4%，最后用离子交换树脂处理。同时还指出氢氧化钠对膜分离的作用机理为木素在预水解反应后暴露出酚羟基，其带负电荷，木素带电的大分子在水溶液里形成双电层，钠离子加入后破坏它的双电层结构，促进沉淀。Wang等人［26］在研究中指出，先经过氢氧化钙处理再用阴离子交换树脂处理，在碱性条件下有95．2%的木素被去除，可分离得到78．8%的糖类。

2.4.2 生物法与其他方法相结合

生物法与其他方法相结合，木素的去除量有较大提高，近年来此种方法的研究越来越多。Ludwig等人［27］用漆酶与阴离子树脂相结合的方法去除预水解液中的木素，木素的降解产物即苯酚化合物聚合成大分子而被除去，通过漆酶处理，木素去除率达82%，之后再通过阴离子交换树脂，进一步去除苯酚化合物、糠醛、酸类等物质。Wang等人［17］用漆酶处理预水解液中木素得出：漆酶诱导木素聚合，木素分子质量通过漆酶处理后提高了160%，之后通过过滤和絮聚除去，木素去除率从11%提高到46%～61%；在漆酶浓度为1～4 U/mL条件下，随后使用单一P﹣DADMAC絮凝系统或双聚合物系统的p﹣DADMAC/ CPAM能进一步去除10%～15%的木素，半纤维素的浓度在漆酶处理过程中影响很小，但随后的絮凝会导致总糖损失12%～15%；研究得出最合适漆酶诱导聚合的条件为：漆酶浓度2 U/mL，时间3 h，温度36℃，pH值3．6。同时得出，在漆酶与p﹣DADMAC体系中，当p﹣DADMAC用量为0时，木素去除率约48%，随着p﹣DADMAC用量的增加，木素去除率增加，当其用量达150 mg/L后，木素去除率增加缓慢，木素最大去除率63%左右。

3 总结与展望

去除预水解液中的木素，有利于提高木素和半纤维素的利用价值，生产高附加值的产品。去除预水解液中木素的方法主要分为物理法、化学法、生物法及多种方法相结合的方法。物理法和化学法在去除木素的同时也会去除半纤维及其降解产物，经过物理法和化学法去除后，预水解液中仍存在大量的木素，多种方法相结合，可以较好地去除木素。生物法对木素的选择性比较高，几乎不影响预水解液中其他物质的含量。由以上总结得出：探究提高木素去除率及选择性的方法是今后研究的重点；生物法及多种方法相结合是今后研究的热点。

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（责任编辑：常 青）

Research Status of the M ethods of Lignin Removal from Pre﹣Hydrolysis Liquor

TONG Rui﹣ping WU Chao﹣jun*ZHAO Chuan﹣shan BING Li﹣juan
（Key Lab of Pulp and Papet Science and Technology of Ministty of Education，Qilu Univetsity of Technology，Ji'nan，Shandong Ptovince，250353）（*E﹣mail：chaojunwu2007@163．com）

Removing the lignin from pre﹣hydrolysis liquor is in favor of effective use of lignin and hemicellulose．This paper briefly discussed the structure and properties of the lignin in the pre﹣hydrolysis liquor，and emphatically introduced the differentmethods ofefficiently removing lignin from pre﹣hydrolysis liquor，including physicalmethods（adsorptionmethod，freezingmethod，resin exchange，etc），chemicalmethods（adding polymer，surfactant，PAC etc．），biologicalmethods（adding laccase）and the combinedmethods（physical﹣chemicalmethods，phys﹣ical﹣biologicalmethods，chemical﹣biologicalmethods）．Finally the combined methods and biologicalmethods were suggested as the focus of future research．

pre﹣hydrolysis liquor；lignin；removingmethod

仝瑞平女士，在读硕士研究生；主要研究方向：溶解浆，预水解液的提纯。

TS71

A

0254﹣508X（2015）09﹣0065﹣05

2015﹣03﹣30（修改稿）

山东省教育厅项目，项目编号：J14LD01。

*通信作者：吴朝军先生，E﹣mail：chaojumwu2007@163．com。