用插氧原子的方法书写同分异构体的研究

张嵋羽

摘要：介绍了在烷烃分子、环烷烃分子、烯烃分子、芳香烃分子、醛分子、酮分子中插入氧原子书写同分异构体的方法，有利于帮助学生全面理解同分异构体的书写和数目的判断，也有助于学生对有机物的结构和性质有深刻的认识。

关键词：插入氧原子；碳氢键；碳碳单键；同分异构体

文章编号：1005–6629（2015）8–0083–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

因氧原子最外层有6个电子，其中2个是单电子，与别的原子可以形成2个共价键，所以可以把氧原子插入共价单键中。有机物分子中含有C-C和C-H单键，因氧原子插入的位置不同就可形成同分异构现象，确定同分异构体的数目。

1 在烷烃分子中插入氧原子形成醇和醚

在碳氢键中插入氧原子形成醇，在碳碳单键中插入氧原子形成醚[1]。以丙烷为例，如图1所示，在①、②处插入氧原子形成醇，在③处插入氧原子形成醚。当分子式相同时，醇和醚是同分异构体。

2 在环烷烃分子中插入氧原子形成环醇和环醚

在碳氢键中插入氧原子形成环醇，在碳碳单键中插入氧原子形成环醚。以甲基环丙烷为例，如图5所示，在①、③、⑤处插入氧原子形成环醇，在②、④、⑥处插入氧原子形成环醚。

3 在烯烃分子中插入氧原子形成烯醇、烯醚、酮和醛

以丙烯为例，见图6，在碳氢键中插入氧原子：①处形成丙烯醇，③处插入氧原子互变异构成为稳定的丙酮，④处插入氧原子互变异构成为稳定的丙醛（羟基与sp2杂化的碳原子直接相连的烯醇不稳定，可互变异构成稳定的醛和酮[3]）；在碳碳单键中插入氧原子：②处形成乙烯基甲醚。

8 结语

以上是在分子中插入一个氧原子形成的同分异构体，当然，也可以在分子中插入多个氧原子，但较复杂。例如在丁烷分子中插入二个氧原子形成的同分异构体更多，同分异构中含有一种官能团是羧基或酯基；含有二种官能团的有醛基和羟基、醛基和醚键、羰基和羟基、羰基和醚键等；含有三种官能团的有双键和羟基、醚键等。再如，在己醛分子中插入五个氧原子形成的同分异构体中，葡萄糖是其中之一。分子中插入氧原子的方法为研究物质的结构提供了一条新的思路。

参考文献：

[1]师殿峰.用“嵌入法”书写醚和酮的同分异构体[J].中学化学，2014，（11）：17～18.

[2]王义.插入法书写同分异构体的方法与技巧[J].化学教学，2011，（12）：61～62.

[3]曾昭琼.有机化学（第3版）[M].北京：高等教育出版社，1993：257～258.

[4]张宁.中学化学教学中同分异构体分析[J].宿州教育学院学报，2011，14（2）：163.