有机闪烁剂
——2,5-二苯基唑和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯的结构表征
2015-07-02邓嘉伦刘小成秦海敏胡丽李觅李翔喻宗沅
邓嘉伦,刘小成,秦海敏,胡丽,李觅,李翔,喻宗沅
(1.华烁科技股份有限公司,湖北武汉 430074;2.武汉亚洲生物材料有限公司,湖北武汉 430074)
有机闪烁剂
邓嘉伦1,刘小成1,秦海敏2,胡丽1,李觅1,李翔1,喻宗沅1
(1.华烁科技股份有限公司,湖北武汉 430074;2.武汉亚洲生物材料有限公司,湖北武汉 430074)
通过HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR对自制的两种有机闪烁剂2,5-二苯基唑(DPO)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB)的结构进行了表征,并结合分析结果对其结构式进行了推断。
有机闪烁剂;2,5-二苯基唑(DPO);1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB);表征
有机闪烁剂是一种在高能电磁辐射线(α-、β-、γ-、X-射线和紫外线等)的激发下,能发射短暂荧光的物质,这一光电效应广泛地应用于原子能、医学、考古、地质、探矿、生物、农业以及激光领域。例如用于测定核爆炸时的能量、癌症的早期诊断和临床治疗等[1-4]。
1 实验
1.1 试剂与仪器
Agilent1200型高效液相色谱分析仪,CHEMSTATION色谱工作站,VVD型紫外检测仪,Eclipse XDBC8柱(150 mm×4.6 mm,5μm);SP3420A型高效气相色谱分析仪,BF-2002工作站,FID检测器,SE-54毛细管柱(30 m×0.25 mm,0.33μm);差示扫描量热仪,德国耐驰;VERTEX 70型红外光谱仪,Bruker;400MR DD2型核磁共振仪,Agilent。
1.2 方法
1.3 色谱条件
1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯色谱条件:色谱柱为Eclipse XDB-C8柱(150 mm×4.6 mm,5μm),柱温25℃;流动相为100%乙腈,流速1.2 mL·min-1;紫外检测器,波长222 nm;运行时间15 min。
2 结果与讨论
2.1 高效液相色谱(HPLC)分析(图1)
2.2 差示扫描量热(DSC)分析(图2)
图1 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的高效液相色谱Fig.1 The HPLC chromatogram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)
图2 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的DSC图谱Fig.2 DSC Diagram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)
2.3 红外光谱(FTIR)分析(图3)
图3 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的红外光谱Fig.3 FTIR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)
由图3b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯FTIR (ATR),ν,cm-1:3 024.38(Ar,C-H,Str),2 974.13 (烯烃,=C-H,Str),1 571.77、1 597.36(烯烃C=C,Str),1 415.84、1 509.84、1 456.49、1 482.27(Ar,C= C,Str),964.59(烯烃,=C-H面外弯曲振动),747.38(Ar,邻位取代,=C-H面外弯曲振动),817.40(Ar,对位取代,=C-H面外弯曲振动)。
2.4 核磁共振氢谱(1HNMR)分析(图4)
图4 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振氢谱Fig.41HNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)
由图4b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯1HNMR (400 MHz,CDCl3),δ:2.466(6H,s),7.008~7.048 (2H,d),7.210~7.251(6H,m),7.356~7.396(2H,d),7.541(4H,s),7.620~7.638(2H,d)。
2.5 核磁共振碳谱(13CNMR)分析(图5)
图5 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振碳谱Fig.513CNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)
由图5b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯13CNMR(400 MHz,CDCl3),δ:19.951,76.703,77.020,77.338,125.260,126.214,126.331,126.873,127.567,129.521,130.434,135.808,136.319,137.006。
2.6 结构式推断
结合HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR分析结果,推断2,5-二苯基唑和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯的结构式如图6所示。
3 结论
图6 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的结构式Fig.6 Structural formulas of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)
[1]吕震江,吴耿良.有机闪烁剂对三联苯的制备[J].化学世界,1985,(11):14-16.
[3]南开大学有机化学专业,天津化学试剂一厂,等.有机闪烁剂的研究——二唑-1,3,4和苯并唑-1,3衍生物的合成[J].化学通报,1976,(3):18-20.
[4]岳昌隆,杨继钢,谢明安,等.对-三联苯的制备——格氏试剂交叉偶联法[J].精细化工,1988,(4):41-43.
[5]陈鸿彬,刘紫洪,徐纯良,等.有机闪烁剂2,5-二苯基唑(DPO)生产工艺的探讨[J].化学世界,1994,35(9):460-462.
[6]有机闪烁剂2-(4'-叔丁基苯)-5-4(4″-联苯基)二唑-1,3,4的合成[J].精细化工经济与技术信息,1995,(6):23-26.
[7]赵魁东,奚瑞华,陈跃明,等.新型闪烁剂PMP用于α辐射核素的测量[J].核技术,1988,(6):49-53.
[8]陈鸿彬,徐纯良.有机闪烁剂2-(4'-叔丁基苯基)-5-4(4″-联苯基)二唑-1,3,4的合成[J].化学世界,1995,36(4):198-201.
[9]姜永才,吴世康.对-三联苯液体闪烁剂荧光发光特性的研究[J].核电子学与探测技术,1984,(3):25-28,34.
[10]李英俊,李春燕.新型含二唑环的苯并/噻唑啉酮衍生物的合成,表征及生物活性[J].化学学报,2012,70(2):151-160.
Structural Characterization of Organic Scantillators 2,5-Diphenyloxazole and 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzene
DENG Jia-lun1,LIU Xiao-cheng1,QIN Hai-m in2,HU Li1,LIM i1,LIXiang1,YU Zong-yuan1
(1.Haiso Technology Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China;2.Asia Biomaterials (Wuhan)Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China)
The structures of two self-made organic scantillators 2,5-diphenyloxazole(DPO)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB)were characterized by HPLC,DSC,FTIR,1HNMR,13CNMR.And their structural formulas were concluded based on the analytic results.
organic scantillator;2,5-diphenyloxazole(DPO);1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB);characterization
TQ 241.2
A
1672-5425(2015)07-0037-04
10.3969/j.issn.1672-5425.2015.07.010
2015-03-30
邓嘉伦(1980-),男,湖北武汉人,硕士研究生,研究方向:精细有机化学,E-mail:d_garden@126.com。