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有机闪烁剂
——2,5-二苯基唑和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯的结构表征

2015-07-02邓嘉伦刘小成秦海敏胡丽李觅李翔喻宗沅

化学与生物工程 2015年7期
关键词:联苯结构式苯乙烯

邓嘉伦,刘小成,秦海敏,胡丽,李觅,李翔,喻宗沅

(1.华烁科技股份有限公司,湖北武汉 430074;2.武汉亚洲生物材料有限公司,湖北武汉 430074)

有机闪烁剂

邓嘉伦1,刘小成1,秦海敏2,胡丽1,李觅1,李翔1,喻宗沅1

(1.华烁科技股份有限公司,湖北武汉 430074;2.武汉亚洲生物材料有限公司,湖北武汉 430074)

通过HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR对自制的两种有机闪烁剂2,5-二苯基唑(DPO)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB)的结构进行了表征,并结合分析结果对其结构式进行了推断。

有机闪烁剂;2,5-二苯基唑(DPO);1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(bis-MSB);表征

有机闪烁剂是一种在高能电磁辐射线(α-、β-、γ-、X-射线和紫外线等)的激发下,能发射短暂荧光的物质,这一光电效应广泛地应用于原子能、医学、考古、地质、探矿、生物、农业以及激光领域。例如用于测定核爆炸时的能量、癌症的早期诊断和临床治疗等[1-4]。

1 实验

1.1 试剂与仪器

Agilent1200型高效液相色谱分析仪,CHEMSTATION色谱工作站,VVD型紫外检测仪,Eclipse XDBC8柱(150 mm×4.6 mm,5μm);SP3420A型高效气相色谱分析仪,BF-2002工作站,FID检测器,SE-54毛细管柱(30 m×0.25 mm,0.33μm);差示扫描量热仪,德国耐驰;VERTEX 70型红外光谱仪,Bruker;400MR DD2型核磁共振仪,Agilent。

1.2 方法

1.3 色谱条件

1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯色谱条件:色谱柱为Eclipse XDB-C8柱(150 mm×4.6 mm,5μm),柱温25℃;流动相为100%乙腈,流速1.2 mL·min-1;紫外检测器,波长222 nm;运行时间15 min。

2 结果与讨论

2.1 高效液相色谱(HPLC)分析(图1)

2.2 差示扫描量热(DSC)分析(图2)

图1 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的高效液相色谱Fig.1 The HPLC chromatogram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

图2 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的DSC图谱Fig.2 DSC Diagram s of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

2.3 红外光谱(FTIR)分析(图3)

图3 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的红外光谱Fig.3 FTIR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

由图3b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯FTIR (ATR),ν,cm-1:3 024.38(Ar,C-H,Str),2 974.13 (烯烃,=C-H,Str),1 571.77、1 597.36(烯烃C=C,Str),1 415.84、1 509.84、1 456.49、1 482.27(Ar,C= C,Str),964.59(烯烃,=C-H面外弯曲振动),747.38(Ar,邻位取代,=C-H面外弯曲振动),817.40(Ar,对位取代,=C-H面外弯曲振动)。

2.4 核磁共振氢谱(1HNMR)分析(图4)

图4 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振氢谱Fig.41HNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)

由图4b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯1HNMR (400 MHz,CDCl3),δ:2.466(6H,s),7.008~7.048 (2H,d),7.210~7.251(6H,m),7.356~7.396(2H,d),7.541(4H,s),7.620~7.638(2H,d)。

2.5 核磁共振碳谱(13CNMR)分析(图5)

图5 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的核磁共振碳谱Fig.513CNMR Spectra of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-m ethylstyryl)benzene(b)

由图5b可知,1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯13CNMR(400 MHz,CDCl3),δ:19.951,76.703,77.020,77.338,125.260,126.214,126.331,126.873,127.567,129.521,130.434,135.808,136.319,137.006。

2.6 结构式推断

结合HPLC、DSC、FTIR、1HNMR、13CNMR分析结果,推断2,5-二苯基唑和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯的结构式如图6所示。

3 结论

图6 2,5-二苯基唑(a)和1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯(b)的结构式Fig.6 Structural formulas of 2,5-diphenyloxazole(a)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(b)

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[3]南开大学有机化学专业,天津化学试剂一厂,等.有机闪烁剂的研究——二唑-1,3,4和苯并唑-1,3衍生物的合成[J].化学通报,1976,(3):18-20.

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Structural Characterization of Organic Scantillators 2,5-Diphenyloxazole and 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzene

DENG Jia-lun1,LIU Xiao-cheng1,QIN Hai-m in2,HU Li1,LIM i1,LIXiang1,YU Zong-yuan1
(1.Haiso Technology Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China;2.Asia Biomaterials (Wuhan)Co.,Ltd.,Wuhan 430074,China)

The structures of two self-made organic scantillators 2,5-diphenyloxazole(DPO)and 1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB)were characterized by HPLC,DSC,FTIR,1HNMR,13CNMR.And their structural formulas were concluded based on the analytic results.

organic scantillator;2,5-diphenyloxazole(DPO);1,4-bis(2-methylstyryl)benzene(bis-MSB);characterization

TQ 241.2

A

1672-5425(2015)07-0037-04

10.3969/j.issn.1672-5425.2015.07.010

2015-03-30

邓嘉伦(1980-),男,湖北武汉人,硕士研究生,研究方向:精细有机化学,E-mail:d_garden@126.com。

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