橄榄油特征化学成分及风味物质研究进展

孙淑敏，谢岩黎，赵文红，屈凌波

（河南工业大学1.粮油食品学院；2.小麦和玉米深加工国家工程实验室，河南 郑州 450001）

0 引言

橄榄油（Olive oil）是世界公认的优质植物油，以其独特的风味、丰富的营养成分和功能成分而备受消费者青睐.研究表明，橄榄油的人体消化率可高达98.4%[1]，其中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸含量的比例与人体需要的比例最为接近，非常有利于人体的脂质代谢，能够抑制心脑血管疾病的发生[2].另外，橄榄油中还含有多种天然的生理活性物质，如VE、VK、类胡萝卜素、羟基酪醇、橄榄苦苷、角鲨烯等[3]，对多种癌细胞增殖具有抑制作用，具有降低乳腺癌、结肠癌等癌症发病率的功效[4-5].橄榄油原产地为地中海沿岸国家，由于受地理气候和加工技术等条件的限制，我国的橄榄油生产尚处于起步探索阶段，橄榄油种植和橄榄油加工环节均缺乏科学规划，在橄榄油加工技术具体参数方面至今没有具体的行业标准，加工条件具有很大随意性和不确定性，致使橄榄油产品质量参差不齐，市场较为混乱，橄榄油掺伪问题比较严重，制约了我国橄榄油产业的发展.作者从橄榄油营养成分、功能活性成分、风味成分形成机理及影响因素等方面对其品质特性进行较为全面的论述，旨在为橄榄油的加工研发及品质鉴别提供参考.

1 橄榄油的化学组成

1.1 橄榄油的营养成分

橄榄油的高营养价值与其脂肪酸成分有关.橄榄油的主要脂肪酸组成为油酸，占55%～83%[6].油酸具有选择性地降低有害胆固醇（低密度脂蛋白）并保持有益胆固醇（高密度脂蛋白）的作用，可有效预防冠心病等心脑血管疾病的发生[7-8].其中油酸含量高达80%的橄榄油在备受推崇的地中海饮食模式中占有重要地位.除油酸外，橄榄油中还含有亚麻酸（0.3%～1.5%）、亚油酸（3.5%～21%）、棕榈油酸（0.3%～3.5%）等多不饱和脂肪酸[6].医学研究表明，亚油酸、亚麻酸是胎儿神经发育的重要物质.橄榄油中的饱和、单不饱和、多不饱和脂肪酸的比例接近国际营养学家提出的理想比例1∶6∶1.研究表明ω-6 脂肪酸与ω-3 脂肪酸的理想比值小于4∶1 时是最有益于人体健康的脂肪酸平衡模式.而橄榄油中ω-6 和ω-3 脂肪酸比例恰好符合营养学家所提出的理想比例（小于4∶1）[8].橄榄油中脂肪酸组成主要受栽培品种、生长过程中的气候条件、灌溉方式以及成熟度等因素的影响.Lorenzo等[10]研究发现初榨橄榄油中棕榈酸和油酸的含量占所有脂肪酸含量的85%，亚麻酸含量则低于1%.纯橄榄油中脂肪酸组成与初榨橄榄油类似，而橄榄果渣油中亚油酸、亚麻酸和多不饱和脂肪酸等显著高于初榨和纯橄榄油.通过分析橄榄油中脂肪酸的组成比例可以判定橄榄油的真伪和品质.利用传统油脂勾兑的橄榄油中油酸含量远远低于标准水平.韩深等[10]利用油酸含量百分比，亚油酸和亚麻酸的比例对不同产地和等级的橄榄油进行品质鉴别，结果表明单从油酸含量很难判断其品级是属于纯正级还是特级初榨级.但脂肪酸组成中的亚油酸和亚麻酸的比例也是一个重要的判定指标，特级初榨橄榄油中亚油酸和亚麻酸的比例为7～13，显著低于纯正橄榄油中亚油酸和亚麻酸的比例（15～29)，更接近于理想比例（4∶1）.

1.2 橄榄油的功能活性成分

橄榄油中所含有的小分子活性物质如生育酚、酚类化合物、植物甾醇等，也赋予橄榄油重要的营养作用和保健特性.

橄榄油中的维生素E 含量高达7.0～15.0 mg/100 g[3-4]，主要为α-生育酚，占85.5%左右；此外尚有少量β-和γ-生育酚，占9%左右.初榨橄榄油中的生育酚含量同时受遗传和种植因素的影响[11]，来自干旱地区的橄榄油中生育酚含量较高.整体上，生育酚会随着橄榄果的成熟而减少.

橄榄油中的多酚类化合物是主要的抗氧化活性成分[12-13]，主要包括羟基醇类化合物（羟基酪醇与酪醇）、酚酸及其衍生物（香草酸、咖啡酸、香草素）、黄酮类化合物（芹菜素及其糖苷、木犀草素及其糖苷）、木酚素、橄榄苦苷及其衍生物等(表1)，具有较强抗氧化作用.研究表明：不同初榨橄榄油所含有的酚类物质的种类与含量不同，受橄榄果的品种、生长地域、种植技术、成熟度，以及橄榄油的制取、加工和存储方法等多种因素的影响[14].Marcello 等[15]用GC-MS 法对橄榄油中的酚酸化合物进行了检测，其中除常见酚类物质外还含有酚羟基的小化合物.Manuel 等[16]应用改进的HPLCMS 法对初榨橄榄油中可能存在的14 种酚类物质进行了检测.结果表明：橄榄油中主要含有酪醇、香草酸、香草素、木犀草素、芹菜素、橄榄苦苷衍生物、木脂素及其衍生物成分，而咖啡酸、黄酮苷与橄榄苦苷未见检出.Michael 等[17]也应用HPLC-MS法对橄榄油中的主要酚类物质进行了检测分析.在橄榄油样品中检出的酚类物质主要为羟基酪醇、香兰酸、木犀草素和芹菜素4 种，而香草素、阿魏酸、香豆酸与橄榄苦苷未见检出.María 等[18]建立UHPLC MS/MS 法检测橄榄油中没食子酸、羟基酪醇、扁桃酸、酪醇、龙胆酸、咖啡酸、香草酸、p-香豆酸、阿魏酸、橄榄苦苷、木犀草素等11 种酚类物质.

角鲨烯是橄榄油中最为突出的功能性油脂成分.廖杰等[19]对市售植物油样品中的角烯鲨含量进行分析，结果表明橄榄油中的角鲨烯含量明显高于其他植物油.橄榄油中角鲨烯的含量随品种、成熟度、加工工艺而略有不同[20-21].Michael 等[22]以HPLC-MS 法对多个橄榄油样品中的角鲨烯含量进行测定，结果发现橄榄油中角鲨烯含量稳定在5.1～9.6 g/L 之间.耿树香等[23]采用气-质联用法分析不同品种不同成熟度的橄榄油中角鲨烯含量.结果表明不同品种橄榄果中角鲨烯的含量差别较大，橄榄油中角鲨烯含量随成熟度提高而增加.

表1 酚类物质及其结构Table 1 Phenolics and the structures

续表Continue

植物甾醇由于其良好的抗癌活性而受到广泛关注[24].橄榄油中含有多种植物甾醇，其存在的类别与含量是界定橄榄油的品级与纯度的重要依据[25].Canabate 等[26]以LC-APCI-MS 法对不同精度橄榄油中的植物甾醇进行了检测，结果检出橄榄油中的植物甾醇为β－谷甾醇、豆甾醇、二氢谷甾醇、岩藻甾醇、高根二醇熊果醇、胆甾醇6 种，其中β－谷甾醇含量最高，变化范围在666.8～2 972.3 mg/kg之间；而胆甾醇含量最低，变化范围在2～2.9 mg/kg之间.不同制备精度橄榄油中的各甾醇含量有较大差异.橄榄果渣油和橄榄果渣油原油中各类甾醇的含量均明显高于初榨橄榄油和精炼橄榄油.

2 橄榄油风味成分

2.1 橄榄油中挥发性成分

香气是界定橄榄油感官特性最重要的因素，目前从橄榄油中发现的挥发性成分超过180 多种，他们大多数属于醛类，醇类，酯类，烃类，酮类和呋喃类[27-28].其中C6和C5化合物，特别是C6线性不饱和醛类物质(己烯醛)代表了高品质的橄榄油中最重要的挥发性成分[29].研究表明欧洲橄榄油中主要的挥发性成分为己醛、反-2-己烯醛、正己烷-1-醇和叔戊醇，其中反-2-己烯醛含量最高.Kesen 等[30]利用气相色谱-质谱-嗅辨仪联机技术分析土耳其橄榄油中的芳香和芳香活性成分组成，在3 种不同品种的橄榄油中鉴别出50 多种以上的芳香成分，包括醛类、醇类、酯类、烃类、酮类、萜烯类、内酯类、羧酸类等，其中以反式-2-己烯醛、己烯醛、反式-癸烯醛、2，4-癸二烯醛为主的醛类和以C6为主的醇类化合物所占比例和含量均最高，且大部分挥发性成分在意大利、西班牙和突尼斯橄榄油中也曾被鉴定出.在提取的香味成分中共鉴别出20 多种具有香味活性的成分，主要为醛类和醇类.

目前，橄榄油中挥发性成分的测定重点侧重于C5和C6化合物，它们是挥发性成分的主要组成.脂肪氧合酶途径（LOX）是这些挥发性成分生成的主要来源，由每种物质含量引起的风味间的细微差别主要源于它们在脂肪氧合酶途径中酶的水平和活性差异（图1）.橄榄油中最重要的独特风味特性以水果香型为代表，高品质的油脂香味除了水果香型外，还归功于其能让人联想到青草、树叶、核桃皮等产品的“绿色”特性.酯类化合物主要与花香味这类感官特性有关.一般橄榄油的风味或多或少都伴随些苦味和辛辣味，主要归因于裂环烯醚萜类化合物.而其他的挥发性化合物，即C7-C11的单不饱和醛类、C6-C10烷类、C5分枝的醛醇类，以及一些C8酮类，在有感官缺陷（如霉味、湿木味等）的橄榄油香味中具有很高的含量.研究者们对橄榄油中的挥发性成分与其感官特性间的关系也进行了一系列的研究.Spanier[31]等利用PCA 法和PLS 法分析橄榄油挥发性成分的含量与感官特性间的关系，结果表明“ 绿色”特性主要与顺-3-己烯-1-醇、顺-3-己烯醛和顺-3-乙酸叶醇酯等成分有关，醇类如反式-2-己烯醇和己烷能产生令人不悦的感觉，而少部分化合物被归类于产生苦辣味的成分.Aparicio 等[32]研究发现在西班牙橄榄油中，己醛、反式-3-己烯醛、顺-3-己烯醛、反式2-己烯醛和己烷等5 种成分的味活性值大于1，是橄榄油中“ 绿色”香气的主要来源.Peres 等[33]利用气相-嗅觉探测器鉴定出葡萄牙初榨橄榄油和卡布瑞兹初榨橄榄油中的15 种主要的气味成分，这些气味主要被描述为类似黄油样、不同的水果味、脂肪样和脂肪的圆润感，以及几种不同品质的绿色味道，其中绿色味道很容易被鉴定出.采用气质联用法鉴定了对这些气味成分有重要贡献的挥发性成分，其中反式-2-己烯醛的含量最高.这些研究为己烯醛在“ 绿色”感官特性描述中起着重要的作用提出了有力的证据.

图1 橄榄油挥发性成分的生成途径Fig.1 The formation of volatile components in olive oil

此外，赵芳芳[34]采用HS-GC×GC/TOF MS 研究了橄榄油等20 中常见冷榨植物油中的挥发性风味物质，结果表明，不同油脂中鉴定出的挥发物总数不同，橄榄油204 种.橄榄油中共鉴定出18 种共性挥发性成分，其中醛类化合物在橄榄油中相对含量较高，该成分是在油脂氧化过程中由烷氧自由基分解形成的，呈现出水果香味、脂肪香味以及具有刺激性的气味，对油脂风味的形成起着重要作用[35].

2.2 挥发性成分的影响因素研究

植物油中挥发性成分的组成和含量受多种因素的影响，这些因素包括酶的作用、品种、生长地域和环境，农艺方式，加工方式以及贮藏条件等.

橄榄油中香气物质的合成主要是在脂氧合酶途径中受脂肪氧合酶和过氧化氢裂解酶的刺激而成.Salas[36]发现通过促进氢过氧化物裂合酶和抑制乙醇脱氢酶和乙醇酰基转移酶的活性可以增强橄榄油的“ 绿色”型香气.类似地，通过促进乙醇酰基转移酶的活性可以提升水果型香气.而Sánchez等[37]研究则表明橄榄油提取过程中仅受到过氧化氢裂解酶活性轻微的影响.Dhifi 等[38]研究表明突尼斯橄榄油中最重要的挥发性成分为C6的醛类、醇类和酯类，这些成分主要是在脂氧合酶途径中由多不饱和脂肪酸转化生成.在此过程中，亚麻酸的氧化占主导.且油脂中不同代谢物的累积随着品种不同而发生变化.Runcio 等[39]研究表明橄榄油中的主要挥发性成分是来源于脂肪氧合酶途径的C6化合物，不同品种橄榄油中挥发性成分的组成差异主要受脂氧合酶途径中酶活性的影响.炭疽病的侵害会促使庚醛，辛醛、壬醛等醛类化合物含量增加.从去核橄榄中获得的橄榄油的C5和C6化合物等挥发性成分含量高于从整个橄榄中获得的橄榄油.实验室制得的橄榄油中挥发性成分含量高于市售橄榄油.小规模的橄榄油生产虽然产量低，但其最终产品中的挥发性成分含量可能会更高.Peres 等[33]研究发现在果实收获期间，不同品种橄榄中的反式-2-己烯醛含量均增加，其中C6醛类化合物含量最为丰富.地域对橄榄油的挥发性成分也有影响.如欧洲所有橄榄油中的最主要成分均为2-己烯醛，而Tura 等[40]研究却发现仅有不到50%的澳大利亚橄榄油样品中含量最高的挥发性化合物是2-己烯醛，其余多数样品中最主要的挥发性成分是大马烯酮和未知醛类.此外，橄榄油中的挥发性成分并非来自于果实自身，而是在加工过程中形成的，即粉碎和热挤压过程影响了挥发性成分的形成.一般地，橄榄油中芳香物质的数量随着揉捏温度的升高和揉捏时间的减少而减少.

2.3 感官特性分析

市场上橄榄油的价格取决于它的感官品质.欧盟标准将橄榄油分为特级初榨橄榄油、初榨橄榄油和精炼橄榄油.不同种类橄榄油品质和价格相差很大，因此对橄榄油的区分是非常重要的.Ranallo 等[41]研究表明在橄榄油加工过程中，随着揉捏温度的升高（20～30 ℃），橄榄油中的绿色素和黄色素以及比色指数均增加.

挥发性成分与香气间的关系主要是挥发性物质的含量与香气的强度有关.Morales 等[42]利用多维尺度分析（MDS）技术分析了感官特性与挥发性物质含量间的内在和外在关系，以味活性值作为评判标准，橄榄油中最高的感官值对应的是具有腐臭味的1-辛烯-3-醇，呈现霉味的丁酸乙酯，丙酸和丁酸，3-甲基丁醇和具有酒酸味的乙酸乙酯，以及呈现出腐臭味的一些饱和和不饱和的醛类和酸类.Inarejos 等[43]研究了西班牙橄榄油中占小比例的成分特性与其质量和感官特性间的关系.结果表明随橄榄油中过氧化值显著增加，其呈现出“ 湿木味”的不良风味.橄榄油中与绿色感官特性有关的挥发性成分可以促进酚类物质和苦味特性.其不良感官特性“ 湿木味”也与挥发性成分2-甲基丁醛和异缬草醛含量呈现良好的线性关系.Diego 等[44]利用金属氧化物半导体传感器结合气相色谱法分析橄榄油中各挥发性成分与感官特性间的关系.烷类对橄榄油香气几乎没有贡献，正己醛出现一个强烈的信号峰值，能呈现出清香鲜绿的感觉，其次是反式-2-己烯醛，呈现出苦杏仁的味道.另一信号峰值是多种化合物的混合，呈现出水果香味.橄榄油中最为常见的不良味道是腐臭味，霉味，酒酸味和潮腐味.其中腐臭味主要来源于醛类（戊醛、壬醛、辛醛等）和酸类，霉味主要来源于酯类和酸类，潮腐味主要来源于正己醛.Gómez 等[45]研究了橄榄油中脂肪酸烷基酯的含量与其感官特性间的关系，结果表明采用脂肪酸烷基酯的含量对橄榄油的分级与感官评价分级结果基本一致，脂肪酸烷基酯的高含量可以反映橄榄油的发酵不良风味.

苦味是橄榄油内在天然风味的一部分，研究表明含有少量或适度苦味的橄榄油更容易被消费者接受，而过度的苦味将引起消费者的排斥.橄榄油中的苦味物质主要源于橄榄苦苷和女贞苷两种物质，而酚类化合物会引起橄榄油中的涩味和辛辣味.其中，涩味是由酚类化合物与口腔唾液蛋白相互作用产生，主要受橄榄油中酚类化合物的水平及其分子结构中1，2-和1，2，3-三羟基基团的数量影响.辛辣味主要是由橄榄中与羟基酪酸有关的酚羧酸的二醛结构引起，现被称为刺激醛[46].Garcia 等[47]评估了橄榄油中脂肪不饱和程度对油脂苦味特性的影响，结果表明单不饱和脂肪酸越多，油脂中绿色味道和涩味越强，在同一水平上多不饱和脂肪酸越多，油脂中呈现出苦杏仁味.类似的，油脂中的苦味和辛辣味在单不饱和脂肪酸基质比在多不饱和脂肪酸基质中更为显著.说明脂肪酸基质的组成在苦味的感知中起着关键的作用.Caporale 等[48]利用模型研究了橄榄油苦味和鲜割青草味这一味觉和嗅觉间的相互关系，结果表明橄榄油中苦味的持续时间和强度均受绿色青草气味的影响.绿色青草香味对橄榄油的苦味特征具有正面的显著影响，即鲜割青草味会增强对苦味的感知.

目前对橄榄油感官评价主要是依据官方程序(EC，2003，2008)进行，但这种方法既费时，成本高，又易受评价者主观的影响，其结果的稳定性和重复性较差.因此将感官评价与仪器分析结合是一种更为科学有效的感官分析方法.Diego 等[44]利用荧光光谱法分析橄榄油中的总酚含量来评估其苦味，取得了较好的结果，认为酚类可以作为橄榄油的一个“ 品评指标”.Favati 等[49]建立了初榨橄榄油中K225 值与苦味强度之间的预测模型，认为在分光光度波长225 nm 下测得的化学组分含量可以作为苦味的预测指标.

3 展望

橄榄油丰富的营养成分和功能活性成分赋予它独特的营养保健作用，进一步研究橄榄油活性成分与功能特性间的关系将为橄榄油的营养保健功能产品的开发和利用提供有力的技术支撑.挥发性成分是评价橄榄油品质的重要指标，深入研究挥发性成分的形成机理及其与感官性状之间的内在关系将有助于橄榄油生产品质的控制和改良.

［1］徐莉，王若兰，孙海燕.橄榄油储藏稳定性研究［J］.食品科技，2007（1）:182-185.

［2］Jiménez C F，Herrero A，Pintado T，et al.Influence of emulsified olive oil stabilizing system used for pork backfat replacement in frankfurters ［J］.Food Research International，2010，43:2068-2076.

［3］Grigoriadou D，Androulaki A，Psomiadou E，et al.Solid phase extraction in the analysis of squalene and tocopherols in olive oil［J］.Food Chemistry，2007，105:675-680.

［4］Cicerale S，Lucas L，Keast R.Biological activities of phenolic compounds present in virgin olive oil［J］.International Journal of Molecular Science，2010（11）:458-479.

［5］Waterman E，Lockwood B.Active components and clinical applications of olive oil ［J］.Alternative Medicine Review，2007，12（4）:331-342.

［6］GB 23347—2009，橄榄油、油橄榄果渣油［S］.

［7］Grundy S M.Cholesterol and coronary heart disease:A new era［J］.JAMA，1986，256:2849-2858.

［8］徐莉，王若兰，高雪琴.橄榄油的类型和特性［J］.中国食物与营养，2006（10）:46-48.

［9］Lorenzo C，Rubén M M，Carlo B，et al.Application of partial least square regression to differential scanning calorimetry data for fatty acid quantitation in olive oil［J］.Food Chemistry，2011，127：1899-1904.

［10］韩深，卢晓宇，邵瑞婷，等.GC-FID 甲酯化法测定橄榄油中六种脂肪酸［J］.分析试验室，2007，26:136-139.

［11］Beltran G，Jimenez A，del Rio C，et al.Variability of vitamin E in virgin olive oil by agronomical and genetic factors ［J］.Journal of Food Composition and Analysis，2010，23（6）:633-636.

［12］Maria T M，Okogeri O.Simultaneous determination of phenolic compounds and tocopherols in virgin olive oil using HPLC and UV detection［J］.Food Chemistry，2001，74:377-383.

［13］Marcello S，Francesco S，Giuseppa D B，et al.Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［14］Sara C，Xavier A C，Andrew J S，et al.Chemistry and health of olive oil phenolics［J］.Critical Reviews in Food Science and Nutri -tion，2009，49:218-236.

［15］Marcello S，Francesco S，Giuseppa D B，et al .Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［16］Manuel S，Alba M，Maria P，et al.Improved liquid chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of phenolic compounds in virgin olive oil ［J］.Journal of Chromatography A，2008，1214:90-99.

［17］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochemical and Biophysical Methods，2004，61:155-160.

［18］María I F，Roberto R G，Antonia G F，et al.Analysis of phenolic compounds in olive oil by solid-phase extraction and ultra high perfor -mance liquid chromatography-tandem mass spectrometry［J］.Food Chemistry，2012，134:2465 -2472.

［19］廖杰，赵玉兰，李宁，等.植物油中角鲨烯的GC/MS 分析［J］.现代仪器，2008（5）:36-37.

［20］王媚，刘岱琳，刘丹，等.油橄榄的化学组成和药理作用研究进展［J］.中草药，2007，38（12）:342-343.

［21］Lourdes G G，Beatriz G R，Marí R，et al.Effect of storage on the original pigment profile of Spanish virgin olive oil ［J］.JAOCS，2005，82（1）：333-339.

［22］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochem Biophys Methods，2004，61:155-160.

［23］耿树香，宁德鲁，张艳丽，等.不同品种及成熟度橄榄油中角鲨烯的检测分析［J］.广东农业科学，2013（3）：79-82.

［24］Piironen V，Lindsay D G，Miettinen T A，et al.Plant sterols:biosynthesis，biological function and their importance to human nutrition［J］.Journal of the Science of Food and Agricul -ture，2000，80（7）:939-966.

［25］（EU）No 61/2011，On the characteristics of olive oil and olive-residue oil and on the relevant methods of analysis［S］.

［26］Canabate D B，Segura C A，Fernandez G A，et al.Separation and determination of sterols in olive oil by HPLC-MS ［J］.Food Chemistry，2007，102:593-598.

［27］Kalua C M，Allen M S，Bedgood D R，et al.Olive oil volatile compounds，flavour develop -ment and quality:A critical review ［J］.Food Chemistry，2007，100:273-286.

［28］Kiritsakis A K.Flavor components of olive oila review ［J］.Journal of the American Oil Chemists Society，1998，75:673-681.

［29］Angerosa F，Mostallino R，Basti C，et al.Virgin olive oil differentiation in relation to extraction methodologies［J］.Journal of the Science of Food and Agriculture，2004，80:2190-2195.

［30］Kesen S，Kelebek H，Sen K，et al.GC MS-Olfactometric characterization of the key aroma compounds in Turkish olive oils by application of the aroma extract dilution analysis［J］.Food Research International，2013，9:29-32.

［31］Spanier A M，Shahidi F，Parliment T H，et al.Advances of the New Millennium，Headspace composition of virgin olive oil evaluated by solid phase Microextraction:Relationship with the oil sensory characteristics［J］.Food Flavors and Chemistry，2001，236-247.

［32］Aparicio R，Morales M T.Characterization of olive ripeness by green aroma compounds of virgin olive oil［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，1998，46（3）:1116-1122.

［33］Peres F，Telen H H，Majcher M N，et al.Characterization of aroma com-pounds in Portuguese extra virgin olive oils from Galega Vulgar and Cobrançosa cultivars using GC ×O and GC ×GC×T oFMS［J］.Food Research International，2013（6）:15-19.

［34］赵方方.油料油脂挥发物成分检测技术研究［D］.北京：中国农业科学院，2012.

［35］文志勇，孙宝国，梁梦兰，等.脂质氧化产生香味物质［J］.中国油脂，2004（9）:41-44.

［36］Salas J J.Characterization of alcohol acyltransferase from olive fruit［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2004，52（10）:3155-3158.

［37］Sánchez O A，Perez A G，San z˙C.Synthesis of aroma com-pounds of virgin olive oil:Significance of the cleavage of polyunsaturated fatty acid hy-droperoxides during the oil extraction process ［J］.Food Research International，2013，45（3）:28-32.

［38］Dhifi W，Angerosa F，Serraiocco A，et al.Virgin olive oil aroma:Characterization of some Tunisian cultivars［J］.Food Chemistry，2005，93:697-701.

［39］Runcio A，Sorgona L，Mincione A，et al.Volatile compounds of virgin olive oil obtained from Italian cultivars grown in Calabria.Effect of processing methods，cultivar，stone removal，and antracnose attack［J］.Food Chemistry，2008，710:635-740.

［40］Tura D，Prenzler P D，Danny R.Varietal and processing effects on the volatile profile of Australian olive oils［J］.Food Chemistry，2004，84:341-349.

［41］Ranalli A，Malfatti A，Lucera L，et al.Effects of processing techniques on the natural colorings and the other functional constituents in virgin olive oil［J］.Food Research International，2005，38 :873-878.

［42］Morales M T，Luna G，Aparicio R.Comparative study of virgin olive oil sensory defects［J］.Food Chemistry，2007，91:293-301.

［43］Inarejos G M，Santacatterina M，Salvador M D，et al.PDO virgin olive oil quality-Minor components and organoleptic evaluation ［J］.Food Research International，2010，43:2138-2146.

［44］Diego L G G，Ramón A.Coupling MOS sensors and gas chromatography to interpret the sensor responses to complex food aroma:Application to virgin olive oil ［J］.Food Chemistry，2010，120:572-579.

［45］Gómez C R B，Moreda W，Pérez-Camino M C.Fatty acid alkyl esters presence in olive oil vs.organoleptic assessment［J］.Food Chemistry，2012，135:1205-1209.

［46］Inarejos-Garcia A M，Androulaki A，Salvador M D，et al.Discussion on the objective evaluation of virgin olive oil bitterness［J］.Food Research International，2009，42：279-284.

［47］Garcia M J A，Pereira C G，Fernandez H A，et al.Influence of lipid matrix in the bitterness perception of virgin olive oil［J］.Food Quality and Preference，2008，19:421-430.

［48］Caporale G，Policastro S，Monteleone E.Bitterness enhancement induced by cut grass odorant（cis-3-hexen-1-ol）in a model olive oil［J］.Food Quality and Preference，2004，15:219-227.

［49］Favati F，Condelli N，Galgano F，et al.Extra virgin olive oil bitterness evaluation by sensory and chemical analyses［J］.Food Chemistry，2013，139:949-954 .