教学新实验溴乙烷、苯乙醚的制备

全迎萍 聂建明 张万东

(天津大学 理学院化学系，天津 300354)

教学新实验溴乙烷、苯乙醚的制备

全迎萍 聂建明 张万东

(天津大学 理学院化学系，天津 300354)

本文设计了一个基础有机化学实验——溴乙烷、苯乙醚的制备，以溴化钠、硫酸和乙醇为原料，制备溴乙烷，再以氢氧化钠、苯酚及产品溴乙烷和作原料，进一步合成苯乙醚。在有限教学学时内，既开阔了学生视野又锻炼其综合实验能力。

有机化学实验 溴乙烷 苯乙醚

有机化学是一门实践性很强的学科。有机化学实验是有机化学课程的重要组成部分，能够帮助学生从理论上升到实践来理解和掌握有机化学中的基本理论和基本反应，是帮助学生学好有机化学理论知识的必要环节和有效途径。

溴乙烷的制备作为有机化学实验的经典实验，一直被各高校的实验教材所选入[1，2]，此实验在实验教学中已经相当成熟，有一定基础的学生能够在两个学时内高质量地完成溴乙烷的制备。苯乙醚的制备作为不对称醚合成的经典反应之一则很少在教学实验中采用，主要原因是达到反应完全所需时间太长[3，4]。本文所介绍的教学新实验则是在标准(8学时)的教学实验时长内，让学生连续合成溴乙烷和苯乙醚，其中第一步生成的溴乙烷作为第二步合成苯乙醚的原料。形成一个连串式实验，具有连串实验的一系列优点[5]，一方面让学生在有限的实验教学时间内，接触到更多的有机化学经典反应，开阔了视野。

1 实验部分

1.1 实验原理

溴化钠与硫酸反应生成氢溴酸，氢溴酸和乙醇反应生成溴乙烷：

苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠：

苯酚钠与溴乙烷经威廉森合成法制备苯乙醚：

1.2 实验药品

1.3 实验步骤

1.3.1 溴乙烷的制备

图1 实验装置

如图1所示，安装好反应蒸馏装置，在接引管抽气口连接气球缓冲装置，尾部浸入烧杯中的冰水液面下。在锥形瓶中，先加入9mL水，再慢慢加入19mL浓硫酸，并在冰水浴中完全冷却，再加入10mL乙醇。称量13g溴化钠加至100mL圆底烧瓶中，将冷却好的混合液(硫酸乙醇水溶液)用三角漏斗从蒸馏头上方转入圆底烧瓶中，迅速盖上胶塞。缓慢加热至反应瓶中固体消失，加大电热套电压至反应液完全变成无色溶液。观察接收烧杯中无溴乙烷流出(也可在表面皿中放少许水，接收从接收管流出的液滴，至不再有油状物流出)即可停止加热。将接收烧杯中液体倒入分液漏斗中，分出下层的有机层(粗溴乙烷)至干燥锥形瓶中，加入10mL无水乙醇，用无水硫酸钠干燥待用。

1.3.2 苯乙醚的制备

详细步骤见教材[6]，称量5g氢氧化钠，放入100mL圆底烧瓶中，依次放入干燥好的溴乙烷乙醇溶液和20mL 56%苯酚乙醇溶液，迅速装上回流冷凝管。加热搅拌回流1.0小时，此时可见到烧瓶中有大量的白色固体生成，停止加热。改装蒸馏装置，蒸出10mL液体(主要是乙醇、未反应的溴乙烷)。停止蒸馏后，在烧瓶中加入30mL 10%的氢氧化钠溶液，继续搅拌至烧瓶中固体全部溶解。将烧瓶中液体倒入分液漏斗中静置分层，分出上层有机物，用无水硫酸钠干燥。将干燥好的有机物，在干燥的蒸馏装置中进行简单蒸馏，收集168℃-170℃之间的馏分，即为产品。

2 注意事项

(1)电磁搅拌时，烧瓶距离电热套1-2mm，保证转子转动良好。

(2)制备苯乙醚反应时，要用小火加热，为防止溴乙烷挥发，导致产率低。

(3)在干燥溴乙烷时，需要先加入10mL乙醇稀释，以减少干燥剂对溴乙烷的吸附。

3 实验流程与以往教材的不同点

(1)由于是连续反应，目标产物是苯乙醚，溴乙烷的纯化环节取消。

(2)由于教学学时的限制，第二步的反应时间大大缩短。

(3)在实验开发过程中，我们发现乙醇和苯乙醚会混合蒸出，所以，采用简单蒸馏的方法不能将乙醇和苯乙醚很好地分离。因此，在蒸出未反应的溴乙烷和一部分乙醇后，在反应瓶中加入氢氧化钠，分离乙醇和苯乙醚，同时也将未反应的苯酚尽可能的留在水相中。

(4)本实验不是传统教学中完美的实验流程，而是一个能完成合成目标的流程，留下了可以提高收率的余地，把这些留给学生，激发学生思考，提高目标产物收率。

4 教学效果

本实验不是完美的实验流程，指导教师在教学实践中启发学生思考，给实验流程提出合理的建议，学生在教学实践中的角色不再是一个简单的执行者，而是利用已经掌握的实验技能思考改进实验方案，为其以后在专业领域的发展打下基础，这也是我们的教学目标之一。从2009年至2015年，我们在天津大学化学化工实验教学国家示范中心每年对30个班约900名学生开设了该实验，提高了学生对有机实验的兴趣和动手操作能力，教学效果良好。

[1]关烨第，李翠娟，葛树丰.《有机化学实验》(第2版)[M].北京大学化学学院有机化学研究所，北京大学出版社，2002.

[2]蔡会武，曲建林，《有机化学实验》[M].西安，西北工业大学出版社，2007.

[3]郭书好，《有机化学实验》(第二版)[M].武汉，华中科技大学出版社，2006.

[4]王世润，吴法伦，郭艳玲，刘雁红，程绍玲.《基础化学实验：有机及物化实验部分》[M].天津，南开大学出版社，2002.

[5]张万东，林通，亢惠娟，聂建明，全迎萍，连串式基础有机化学实验教学实践——以2，2’-二丁氧基-1，1’-联萘的合成为例[J].广东化工，2014，(19)：223-225.

[6]古凤才，《基础化学实验教程》第三版[M].北京：科学出版社，2010.