解读酚的化学性质
2014-09-09陆元桃
陆元桃
酚是指苯环与羟基直接相连的有机物，其具有以下几种化学性质。
一、酚的酸性
例1已知酸性强弱顺序为H2CO3>OH>HCO-3。下列化学方程式正确的是（）。
A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3
B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3
解析由于苯酚中苯基对羟基的影响，使羟基中O—H键更易断裂，氢原子更活泼，因而苯酚具有弱酸性，可以与NaOH、Na等反应。题目已经给出了酸性强弱关系，故根据强酸制取弱酸的原则，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，从而得出正确答案。
答案：B、C。
解读苯酚俗名石炭酸，显弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间，不能使紫色石蕊试液变红。
二、酚的氧化反应
例2下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（）。
A.石炭酸B.氢硫酸
C.氢氟酸D.醋酸
解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空气中容易被氧气氧化而呈现粉红色。氢硫酸在空气中也易被氧化生成单质硫。氢氟酸虽然不易被氧化，也不易分解，但其易与玻璃中的SiO2反应而腐蚀玻璃试剂瓶。
答案：D。
解读苯酚在空气中易被氧气氧化，性质决定用途和保存，故苯酚应密封保存。
三、酚的取代反应
例3食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸
CH2=CHCH2OH(2)
OCH2COOCH2CH=CH2菠萝酯
下列叙述错误的是（）。
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，残留物中若含有苯酚遇FeCl3会显紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可在碱性条件下发生水解；菠萝酯和烯丙醇都含有碳碳双键，可使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇。
答案：D。
解读酚中苯基受羟基的影响，苯基中的邻、对位氢原子都变得活泼而易被取代，因此酚可以与溴在苯基中的邻、对位发生取代反应。同时羟基也受苯基的影响，羟基上的氢也比较活泼，也能发生取代反应。
四、酚的加成反应
例4胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是（）。
A.1 mol胡椒粉最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒粉最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析由胡椒粉的结构可得：苯环、碳碳双键与H2发生加成反应时分别需要3 mol H2、1 mol H2，总计4 mol H2,A对。与Br2发生反应时，碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，同时在苯环中羟基的邻位碳上的氢原子能与2 mol Br2发生取代反应，总计3 mol Br2，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D对。
答案：B。
解读酚中含有苯环，故酚可以与氢气发生加成反应。
五、酚的显色反应
例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
解析根据C遇FeCl3溶液显示紫色，可知C为酚，再根据分子式可知，C中还含有一个甲基，甲基苯酚有三种：邻、间、对，最后根据C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，可知C为对甲基苯酚。
答案：HOCH3
解读酚遇FeCl3溶液显紫色，故FeCl3溶液可定性检验酚。酚遇浓溴水生成白色沉淀，故浓溴水可定性或定量检验酚。这些现象也可作为有机推断的题眼。
(收稿日期：2014-04-11)
酚是指苯环与羟基直接相连的有机物，其具有以下几种化学性质。
一、酚的酸性
例1已知酸性强弱顺序为H2CO3>OH>HCO-3。下列化学方程式正确的是（）。
A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3
B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3
解析由于苯酚中苯基对羟基的影响，使羟基中O—H键更易断裂，氢原子更活泼，因而苯酚具有弱酸性，可以与NaOH、Na等反应。题目已经给出了酸性强弱关系，故根据强酸制取弱酸的原则，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，从而得出正确答案。
答案：B、C。
解读苯酚俗名石炭酸，显弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间，不能使紫色石蕊试液变红。
二、酚的氧化反应
例2下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（）。
A.石炭酸B.氢硫酸
C.氢氟酸D.醋酸
解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空气中容易被氧气氧化而呈现粉红色。氢硫酸在空气中也易被氧化生成单质硫。氢氟酸虽然不易被氧化，也不易分解，但其易与玻璃中的SiO2反应而腐蚀玻璃试剂瓶。
答案：D。
解读苯酚在空气中易被氧气氧化，性质决定用途和保存，故苯酚应密封保存。
三、酚的取代反应
例3食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸
CH2=CHCH2OH(2)
OCH2COOCH2CH=CH2菠萝酯
下列叙述错误的是（）。
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，残留物中若含有苯酚遇FeCl3会显紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可在碱性条件下发生水解；菠萝酯和烯丙醇都含有碳碳双键，可使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇。
答案：D。
解读酚中苯基受羟基的影响，苯基中的邻、对位氢原子都变得活泼而易被取代，因此酚可以与溴在苯基中的邻、对位发生取代反应。同时羟基也受苯基的影响，羟基上的氢也比较活泼，也能发生取代反应。
四、酚的加成反应
例4胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是（）。
A.1 mol胡椒粉最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒粉最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析由胡椒粉的结构可得：苯环、碳碳双键与H2发生加成反应时分别需要3 mol H2、1 mol H2，总计4 mol H2,A对。与Br2发生反应时，碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，同时在苯环中羟基的邻位碳上的氢原子能与2 mol Br2发生取代反应，总计3 mol Br2，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D对。
答案：B。
解读酚中含有苯环，故酚可以与氢气发生加成反应。
五、酚的显色反应
例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
解析根据C遇FeCl3溶液显示紫色，可知C为酚，再根据分子式可知，C中还含有一个甲基，甲基苯酚有三种：邻、间、对，最后根据C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，可知C为对甲基苯酚。
答案：HOCH3
解读酚遇FeCl3溶液显紫色，故FeCl3溶液可定性检验酚。酚遇浓溴水生成白色沉淀，故浓溴水可定性或定量检验酚。这些现象也可作为有机推断的题眼。
(收稿日期：2014-04-11)
酚是指苯环与羟基直接相连的有机物，其具有以下几种化学性质。
一、酚的酸性
例1已知酸性强弱顺序为H2CO3>OH>HCO-3。下列化学方程式正确的是（）。
A.ONa+H2O+CO2OH+Na2CO3
B.ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
C.OH+Na2CO3ONa+NaHCO3
D.OH+NaHCO3ONa+H2CO3
解析由于苯酚中苯基对羟基的影响，使羟基中O—H键更易断裂，氢原子更活泼，因而苯酚具有弱酸性，可以与NaOH、Na等反应。题目已经给出了酸性强弱关系，故根据强酸制取弱酸的原则，可知碳酸可以制取苯酚，苯酚也可制取NaHCO3，从而得出正确答案。
答案：B、C。
解读苯酚俗名石炭酸，显弱酸性，其酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间，不能使紫色石蕊试液变红。
二、酚的氧化反应
例2下列溶液中，在空气里既不易被氧化，也不易分解，且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（）。
A.石炭酸B.氢硫酸
C.氢氟酸D.醋酸
解析石炭酸是苯酚的俗名，苯酚在空气中容易被氧气氧化而呈现粉红色。氢硫酸在空气中也易被氧化生成单质硫。氢氟酸虽然不易被氧化，也不易分解，但其易与玻璃中的SiO2反应而腐蚀玻璃试剂瓶。
答案：D。
解读苯酚在空气中易被氧气氧化，性质决定用途和保存，故苯酚应密封保存。
三、酚的取代反应
例3食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
OH苯酚ClCH2COOH(1)OCH2COOH苯氧乙酸
CH2=CHCH2OH(2)
OCH2COOCH2CH=CH2菠萝酯
下列叙述错误的是（）。
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，残留物中若含有苯酚遇FeCl3会显紫色；苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧基，可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯，可在碱性条件下发生水解；菠萝酯和烯丙醇都含有碳碳双键，可使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的烯丙醇。
答案：D。
解读酚中苯基受羟基的影响，苯基中的邻、对位氢原子都变得活泼而易被取代，因此酚可以与溴在苯基中的邻、对位发生取代反应。同时羟基也受苯基的影响，羟基上的氢也比较活泼，也能发生取代反应。
四、酚的加成反应
例4胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是（）。
A.1 mol胡椒粉最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒粉最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
解析由胡椒粉的结构可得：苯环、碳碳双键与H2发生加成反应时分别需要3 mol H2、1 mol H2，总计4 mol H2,A对。与Br2发生反应时，碳碳双键与1 mol Br2发生加成反应，同时在苯环中羟基的邻位碳上的氢原子能与2 mol Br2发生取代反应，总计3 mol Br2，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，D对。
答案：B。
解读酚中含有苯环，故酚可以与氢气发生加成反应。
五、酚的显色反应
例5某化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
解析根据C遇FeCl3溶液显示紫色，可知C为酚，再根据分子式可知，C中还含有一个甲基，甲基苯酚有三种：邻、间、对，最后根据C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，可知C为对甲基苯酚。
答案：HOCH3
解读酚遇FeCl3溶液显紫色，故FeCl3溶液可定性检验酚。酚遇浓溴水生成白色沉淀，故浓溴水可定性或定量检验酚。这些现象也可作为有机推断的题眼。
(收稿日期：2014-04-11)
