喹唑啉类化合物农用杀菌活性研究进展

向红梅（贵州大学 贵州 贵阳 550025）

近年的农药发展中，因喹唑啉类化合物具有广谱生物活性和多变的结构类型而备受人们关注，许多含喹啉环结构的化合物显示了广泛的应用和发展前景。如杀菌、杀虫、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、抗高血压、抗结核、抗疟等，部分喹唑啉类化合物目前已成功开发为商品化的药物，如杀菌剂氟喹唑、杀螨剂喹螨醚和抗癌药物易瑞沙等。为此，笔者对最近几年喹唑啉类化合物的抗植物病菌活性进行综述，旨在为了更好的了解喹唑啉类化合物在农药发展中的应用前景提供参考。

具有农用杀菌活性的喹唑啉类化合物研究进展

1994年Coghlan等[1]合成了4-胺基取代的喹唑啉化合物，在100μg/mL浓度下，这些化合物对小麦白粉菌、稻瘟病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病、小麦叶锈病的控制率达到90%-100%，有较好的抑菌效果。

1994年Barry等[2]合成了4-N,O取代的喹唑啉胺、喹唑啉醚类化合物，在100μg/mL浓度下，这些化合物对小麦白粉菌、稻瘟病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病、小麦叶锈病的控制率达到90%-100%，有较好的抑菌活性。

2004年刘刚等[3]以PD153035为先导化合物，设计并合成了一个新的N-取代芳环-4-氨基喹唑啉类化合物N-(2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基)喹唑啉-4-胺，在药剂浓度为500μg/mL时，该化合物对玉米大斑病菌抑菌试验，其孢子萌发的校正抑制率可达到56.07%。

2008年刘刚等[4]通过4-氯喹唑啉和巯基化合物在丙酮/碳酸钾体系中反应合成了7个新型4-硫醚基喹唑啉类化合物，并采用生长速率法测定了它们的抑菌活性；其中，化合物4-(烯丙硫基)喹唑啉在50μg/mL浓度下对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌和苹果腐烂病菌的抑制率分别为69.5%、71.9%和70.8%，EC50(抑制中浓度)分别25.88、17.08和28.77μg/mL。

2008年马耀[5]合成了喹唑啉硫醚类化合物6-溴-4-((2-乙氧基乙基)硫代)喹唑啉，在浓度为50μg/mL时，对小麦赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、苹果腐烂病菌抑制率为63.8%、51.9%、55.1%，与对照药剂恶霉灵抑制活性相当。

2013年刘军虎等[6]以3-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮、芳醛和4-氯喹唑啉为原料，经席夫碱和硫醚化反应合成了化合物(E)-3-甲基-5-(喹唑啉-4-基硫基)-N-(4-(三氟甲基)亚苄基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺。初步生物活性测试结果表明：在50μg/mL浓度下，该化合物对辣椒枯萎菌、苹果腐烂菌及马铃薯晚疫菌的抑制率分别为71%、72%和58%。

2013年张英[7]合成了一系列5,6,7-三烷氧基喹唑啉衍生物，在200μg/mL的浓度下，该系列化合物对水稻白叶枯病菌和烟草青枯菌具有良好的抑制活性。其中化合物N-(3-氟苯乙基)-5,6,7-三甲氧基喹唑啉-4-胺基、5,6,7-三乙氧基-4-(4-苄基哌嗪)喹唑啉、N-苄基-5,6,7-三乙氧基-N-甲基喹唑啉-4-胺基在200μg/mL和100μg/mL的浓度下对水稻白叶枯病菌的抑制率均为100%，抑制活性远高于对照药剂叶枯唑(在200μg/mL和100μg/mL浓度下的抑制率为48.3%和32.9%)。N-(3-氟苯乙基)-5,6,7-三甲氧基喹唑啉-4-胺基和5,6,7-三乙氧基-4-(4-苄基哌嗪)喹唑啉的EC50分别为35.6±4.4μg/mL和37.4±1.3μg/mL，抑制活性远高于对照药剂叶枯唑(EC50值为217.3±3.6μg/mL)。

[1]Coghlan,J.M.;Dreikorn,A.B.;Jourdan,P.G.;Suhr,R.G.Quino ⁃lineDerivatives[P].US5296484,(1994).

[2]Barry,A.;Trilobi,D.;Robert,G.Pyridylethoxy-pyridylEthylami⁃no,andPyridylpropyl-DerivativesofQuinolineandQuinazolineasInsecti⁃cidesandFungicides[P].WO9404527,(1994).

[3]刘刚,宋宝安,桑维均,杨松,金林红,丁雄.N-取代芳环-4-氨基喹唑啉类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2004,23,1296-1300.

[4]刘刚,刘春萍,纪春暖,孙琳,温全武.4-硫醚基喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性研究[J].有机化学,2008,28,525.

[5]马耀,刘芳,严凯,宋宝安,杨松,胡德禹,金林红,薛伟.6-溴-4-烃硫基喹唑啉类化合物的合成及抑菌活性研究[J].有机化学,2008,28,1268-1272.

[6]刘军虎,刘勇,蹇军友,鲍小平.含1,2,4-三唑席夫碱的新型喹唑啉类化合物的合成及其抗菌活性研究[J].有机化学,2013,33,370-374.

[7]张英.5,6,7-三烷氧基喹唑啉衍生物的设计合成及生物活性研究[D].博士学位论文,贵州大学,2013,06.