基团化合价标定法配平有机氧化还原反应方程式

吴孙富

摘要：提出了“基团化合价标定法”配平有机氧化还原方程式的新方法，用三种方法对两例有机物部分被氧化的反应方程式进行了配平，通过对比分析凸显了“基团化合价标定法”的优点。

关键词：有机氧化还原；反应方程式配平；基团化合价标定法

文章编号：1005–6629（2014）3–0071–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

现行高中化学教学和高考对较复杂的有机氧化还原反应方程式的配平是不作要求的，这使得有机氧化还原方程式的配平成了被高中化学教学遗忘的角落。由于现行高中化学教材和许多教辅资料中总是会涉及到一些有机氧化还原反应，这又使得高中化学老师常常要面对有机氧化还原反应方程式的配平。由于许多高中化学老师平时很少研究有机氧化还原方程式的配平，当有学生问及此类问题时，常常会使一些老师陷入较为尴尬的境地。要想从容地面对学生的此类提问，高中化学老师就应该熟练掌握有机氧化还原方程式的配平方法。

笔者在配平有机氧化还原反应方程式的实践中发现：在大、中学化学教学中普遍使用于无机反应方程式的配平方法——氧化数法[1]也适用于有机物被彻底氧化的反应方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高锰酸钾溶液彻底氧化的反应方程式就可以用氧化数法较简便地配平；若将氧化数法用于配平有机物被部分氧化的反应方程式的话，就会有较大的难度。吴晗清、张霄二位老师在“化学学习中洞察力的培养”[2]一文中提出了“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”配平有机氧化还原反应方程式的方法，用此法配平有机物被部分氧化的反应方程式比用氧化数法优越一些。笔者在深入研习“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”时，发现该法既存在理论依据不充分、又存在部分反应方程式配平难度较大的缺陷。为了较简便地配平有机物被部分氧化的反应方程式，笔者研究并提出了理论依据充分、配平方法简单的配平新方法“基团化合价标定法”。在此，笔者特以甲苯、乙苯被酸性高锰酸钾溶液部分氧化的反应方程式的配平为例，向大家介绍如上三种方法配平有机物被部分氧化的反应方程式的基本步骤和方法，并通过对比分析向大家推荐新的配平方法“基团化合价标定法”。

1 氧化数法

用氧化数法配平有机物被部分氧化的反应方程式时，首先要将有机物中氢、氧等元素的化合价看成是常见的化合价+1、-2，再将有机物写成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合价（或称氧化数），然后根据化合价升降总数相等的原理配平反应方程式，配平之后再将有机物的分子式改写成结构简式。之所以在配平前要将有机物写成分子式，是为了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合价，方便在元素符号上标示化合价。

氧化数法配平甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式的基本步骤如下。先写出用分子式表示有机物组成的如下反应：

3 基团化合价标定法

有机物分子被部分氧化的特点是其中的某基团被氧化成了新的基团或新物质，其他部分没有变化。用氧化数法配平这类反应方程式的难度大，其主要原因就是氧化数法笼统地将氧化了的和未被氧化的基团合在一起通过平均化合价求算化合价的升降总数。如果我们在配平这类反应方程式时只关注被氧化基团中原子化合价的变化情况，可不可以使此类化学方程式的配平方法变得简单一些呢？为了解决此问题，笔者研究提出了适用于配平有机物被部分氧化的配平新方法“基团化合价标定法”。

“基团化合价标定法”的基本原理源于“氧化数法”，其基本特点如下。将被氧化的基团和氧化生成的相应基团的化合价确定为0价，氢氧等原子的化合价当作+1、-2，据此分析基团内的原子在化学反应中的化合价变化情况，根据基团内原子在反应中化合价升高的总数和氧化剂中的原子在反应中化合价降低的总数相等的原理配平反应方程式。为什么要将基团的化合价确定为0价呢？这是由于有机物分子中的基团与基团之间通常都是碳碳原子相连接的，而碳碳原子是相同的原子，可以认为两个碳原子之间没有电子的转移。再进一步说，只要被氧化的基团与分子中其他基团的连接处（不一定是碳原子）没有发生变化，则其他基团对被氧化的基团中各原子的化合价的变化就没有影响，基团间没有影响就没有电子的转移。

4 对比分析与建议

对比分析上述三种方法配平的两例有机物被部分氧化的反应方程式的配平方法和步骤，我们可以得出如下结论。“氧化数法”在配平有机物被部分氧化的反应方程式时存在三个缺陷，一是结构简式与平均化合价的表示二者难以兼顾，这使得反应方程式难以在一次书写中完整地表达出反应方程式应该表达的含义。二是化合价升降总数的计算比较复杂，容易导致配平错误。三是一种有机物被氧化成两种以上的产物时，其配平思路和配平过程都很复杂，学生很难理解和接受。由于有机物分子中一般不存在电子的得失，这使得“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的理论依据显得不够充分，且该法只是在配平部分反应方程式时比较简便，在配平另一部分反应方程式（如方程式②）时仍然具有“氧化数法”的部分缺陷。“基团化合价标定法”克服了“氧化数法”和“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的缺陷，该法的配平方法和步骤都很简便。“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，其理论依据很充分。

从教学的角度说，“基团化合价标定法”不需要专门学习就能掌握，不会给学生增加额外的学习负担。因为“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，只要把发生变化的基团的化合价标定为0价，把配平关注的目标锁定在被氧化的基团上，就可以参考“氧化数法”的基本原理简便地配平反应方程式。

综合起来看，“基团化合价标定法”在配平有机物分子被部分氧化的化学方程式时具有理论性强、配平简易、容易掌握的优点，建议在实际教学中参考“基团化合价标定法”。

参考文献：

[1]北京师范大学等校编.无机化学·上册（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吴晗清，张霄.化学学习中洞察力的培养[J].中学化学教学参考，2013，（8）：9～11.

摘要：提出了“基团化合价标定法”配平有机氧化还原方程式的新方法，用三种方法对两例有机物部分被氧化的反应方程式进行了配平，通过对比分析凸显了“基团化合价标定法”的优点。

关键词：有机氧化还原；反应方程式配平；基团化合价标定法

文章编号：1005–6629（2014）3–0071–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

现行高中化学教学和高考对较复杂的有机氧化还原反应方程式的配平是不作要求的，这使得有机氧化还原方程式的配平成了被高中化学教学遗忘的角落。由于现行高中化学教材和许多教辅资料中总是会涉及到一些有机氧化还原反应，这又使得高中化学老师常常要面对有机氧化还原反应方程式的配平。由于许多高中化学老师平时很少研究有机氧化还原方程式的配平，当有学生问及此类问题时，常常会使一些老师陷入较为尴尬的境地。要想从容地面对学生的此类提问，高中化学老师就应该熟练掌握有机氧化还原方程式的配平方法。

笔者在配平有机氧化还原反应方程式的实践中发现：在大、中学化学教学中普遍使用于无机反应方程式的配平方法——氧化数法[1]也适用于有机物被彻底氧化的反应方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高锰酸钾溶液彻底氧化的反应方程式就可以用氧化数法较简便地配平；若将氧化数法用于配平有机物被部分氧化的反应方程式的话，就会有较大的难度。吴晗清、张霄二位老师在“化学学习中洞察力的培养”[2]一文中提出了“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”配平有机氧化还原反应方程式的方法，用此法配平有机物被部分氧化的反应方程式比用氧化数法优越一些。笔者在深入研习“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”时，发现该法既存在理论依据不充分、又存在部分反应方程式配平难度较大的缺陷。为了较简便地配平有机物被部分氧化的反应方程式，笔者研究并提出了理论依据充分、配平方法简单的配平新方法“基团化合价标定法”。在此，笔者特以甲苯、乙苯被酸性高锰酸钾溶液部分氧化的反应方程式的配平为例，向大家介绍如上三种方法配平有机物被部分氧化的反应方程式的基本步骤和方法，并通过对比分析向大家推荐新的配平方法“基团化合价标定法”。

1 氧化数法

用氧化数法配平有机物被部分氧化的反应方程式时，首先要将有机物中氢、氧等元素的化合价看成是常见的化合价+1、-2，再将有机物写成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合价（或称氧化数），然后根据化合价升降总数相等的原理配平反应方程式，配平之后再将有机物的分子式改写成结构简式。之所以在配平前要将有机物写成分子式，是为了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合价，方便在元素符号上标示化合价。

氧化数法配平甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式的基本步骤如下。先写出用分子式表示有机物组成的如下反应：

3 基团化合价标定法

有机物分子被部分氧化的特点是其中的某基团被氧化成了新的基团或新物质，其他部分没有变化。用氧化数法配平这类反应方程式的难度大，其主要原因就是氧化数法笼统地将氧化了的和未被氧化的基团合在一起通过平均化合价求算化合价的升降总数。如果我们在配平这类反应方程式时只关注被氧化基团中原子化合价的变化情况，可不可以使此类化学方程式的配平方法变得简单一些呢？为了解决此问题，笔者研究提出了适用于配平有机物被部分氧化的配平新方法“基团化合价标定法”。

“基团化合价标定法”的基本原理源于“氧化数法”，其基本特点如下。将被氧化的基团和氧化生成的相应基团的化合价确定为0价，氢氧等原子的化合价当作+1、-2，据此分析基团内的原子在化学反应中的化合价变化情况，根据基团内原子在反应中化合价升高的总数和氧化剂中的原子在反应中化合价降低的总数相等的原理配平反应方程式。为什么要将基团的化合价确定为0价呢？这是由于有机物分子中的基团与基团之间通常都是碳碳原子相连接的，而碳碳原子是相同的原子，可以认为两个碳原子之间没有电子的转移。再进一步说，只要被氧化的基团与分子中其他基团的连接处（不一定是碳原子）没有发生变化，则其他基团对被氧化的基团中各原子的化合价的变化就没有影响，基团间没有影响就没有电子的转移。

4 对比分析与建议

对比分析上述三种方法配平的两例有机物被部分氧化的反应方程式的配平方法和步骤，我们可以得出如下结论。“氧化数法”在配平有机物被部分氧化的反应方程式时存在三个缺陷，一是结构简式与平均化合价的表示二者难以兼顾，这使得反应方程式难以在一次书写中完整地表达出反应方程式应该表达的含义。二是化合价升降总数的计算比较复杂，容易导致配平错误。三是一种有机物被氧化成两种以上的产物时，其配平思路和配平过程都很复杂，学生很难理解和接受。由于有机物分子中一般不存在电子的得失，这使得“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的理论依据显得不够充分，且该法只是在配平部分反应方程式时比较简便，在配平另一部分反应方程式（如方程式②）时仍然具有“氧化数法”的部分缺陷。“基团化合价标定法”克服了“氧化数法”和“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的缺陷，该法的配平方法和步骤都很简便。“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，其理论依据很充分。

从教学的角度说，“基团化合价标定法”不需要专门学习就能掌握，不会给学生增加额外的学习负担。因为“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，只要把发生变化的基团的化合价标定为0价，把配平关注的目标锁定在被氧化的基团上，就可以参考“氧化数法”的基本原理简便地配平反应方程式。

综合起来看，“基团化合价标定法”在配平有机物分子被部分氧化的化学方程式时具有理论性强、配平简易、容易掌握的优点，建议在实际教学中参考“基团化合价标定法”。

参考文献：

[1]北京师范大学等校编.无机化学·上册（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吴晗清，张霄.化学学习中洞察力的培养[J].中学化学教学参考，2013，（8）：9～11.

摘要：提出了“基团化合价标定法”配平有机氧化还原方程式的新方法，用三种方法对两例有机物部分被氧化的反应方程式进行了配平，通过对比分析凸显了“基团化合价标定法”的优点。

关键词：有机氧化还原；反应方程式配平；基团化合价标定法

文章编号：1005–6629（2014）3–0071–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

现行高中化学教学和高考对较复杂的有机氧化还原反应方程式的配平是不作要求的，这使得有机氧化还原方程式的配平成了被高中化学教学遗忘的角落。由于现行高中化学教材和许多教辅资料中总是会涉及到一些有机氧化还原反应，这又使得高中化学老师常常要面对有机氧化还原反应方程式的配平。由于许多高中化学老师平时很少研究有机氧化还原方程式的配平，当有学生问及此类问题时，常常会使一些老师陷入较为尴尬的境地。要想从容地面对学生的此类提问，高中化学老师就应该熟练掌握有机氧化还原方程式的配平方法。

笔者在配平有机氧化还原反应方程式的实践中发现：在大、中学化学教学中普遍使用于无机反应方程式的配平方法——氧化数法[1]也适用于有机物被彻底氧化的反应方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高锰酸钾溶液彻底氧化的反应方程式就可以用氧化数法较简便地配平；若将氧化数法用于配平有机物被部分氧化的反应方程式的话，就会有较大的难度。吴晗清、张霄二位老师在“化学学习中洞察力的培养”[2]一文中提出了“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”配平有机氧化还原反应方程式的方法，用此法配平有机物被部分氧化的反应方程式比用氧化数法优越一些。笔者在深入研习“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”时，发现该法既存在理论依据不充分、又存在部分反应方程式配平难度较大的缺陷。为了较简便地配平有机物被部分氧化的反应方程式，笔者研究并提出了理论依据充分、配平方法简单的配平新方法“基团化合价标定法”。在此，笔者特以甲苯、乙苯被酸性高锰酸钾溶液部分氧化的反应方程式的配平为例，向大家介绍如上三种方法配平有机物被部分氧化的反应方程式的基本步骤和方法，并通过对比分析向大家推荐新的配平方法“基团化合价标定法”。

1 氧化数法

用氧化数法配平有机物被部分氧化的反应方程式时，首先要将有机物中氢、氧等元素的化合价看成是常见的化合价+1、-2，再将有机物写成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合价（或称氧化数），然后根据化合价升降总数相等的原理配平反应方程式，配平之后再将有机物的分子式改写成结构简式。之所以在配平前要将有机物写成分子式，是为了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合价，方便在元素符号上标示化合价。

氧化数法配平甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式的基本步骤如下。先写出用分子式表示有机物组成的如下反应：

3 基团化合价标定法

有机物分子被部分氧化的特点是其中的某基团被氧化成了新的基团或新物质，其他部分没有变化。用氧化数法配平这类反应方程式的难度大，其主要原因就是氧化数法笼统地将氧化了的和未被氧化的基团合在一起通过平均化合价求算化合价的升降总数。如果我们在配平这类反应方程式时只关注被氧化基团中原子化合价的变化情况，可不可以使此类化学方程式的配平方法变得简单一些呢？为了解决此问题，笔者研究提出了适用于配平有机物被部分氧化的配平新方法“基团化合价标定法”。

“基团化合价标定法”的基本原理源于“氧化数法”，其基本特点如下。将被氧化的基团和氧化生成的相应基团的化合价确定为0价，氢氧等原子的化合价当作+1、-2，据此分析基团内的原子在化学反应中的化合价变化情况，根据基团内原子在反应中化合价升高的总数和氧化剂中的原子在反应中化合价降低的总数相等的原理配平反应方程式。为什么要将基团的化合价确定为0价呢？这是由于有机物分子中的基团与基团之间通常都是碳碳原子相连接的，而碳碳原子是相同的原子，可以认为两个碳原子之间没有电子的转移。再进一步说，只要被氧化的基团与分子中其他基团的连接处（不一定是碳原子）没有发生变化，则其他基团对被氧化的基团中各原子的化合价的变化就没有影响，基团间没有影响就没有电子的转移。

4 对比分析与建议

对比分析上述三种方法配平的两例有机物被部分氧化的反应方程式的配平方法和步骤，我们可以得出如下结论。“氧化数法”在配平有机物被部分氧化的反应方程式时存在三个缺陷，一是结构简式与平均化合价的表示二者难以兼顾，这使得反应方程式难以在一次书写中完整地表达出反应方程式应该表达的含义。二是化合价升降总数的计算比较复杂，容易导致配平错误。三是一种有机物被氧化成两种以上的产物时，其配平思路和配平过程都很复杂，学生很难理解和接受。由于有机物分子中一般不存在电子的得失，这使得“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的理论依据显得不够充分，且该法只是在配平部分反应方程式时比较简便，在配平另一部分反应方程式（如方程式②）时仍然具有“氧化数法”的部分缺陷。“基团化合价标定法”克服了“氧化数法”和“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的缺陷，该法的配平方法和步骤都很简便。“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，其理论依据很充分。

从教学的角度说，“基团化合价标定法”不需要专门学习就能掌握，不会给学生增加额外的学习负担。因为“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，只要把发生变化的基团的化合价标定为0价，把配平关注的目标锁定在被氧化的基团上，就可以参考“氧化数法”的基本原理简便地配平反应方程式。

综合起来看，“基团化合价标定法”在配平有机物分子被部分氧化的化学方程式时具有理论性强、配平简易、容易掌握的优点，建议在实际教学中参考“基团化合价标定法”。

参考文献：

[1]北京师范大学等校编.无机化学·上册（第四版）[M].北京：高等教育出版社，2002：354～355.

[2]吴晗清，张霄.化学学习中洞察力的培养[J].中学化学教学参考，2013，（8）：9～11.