对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的除草活性

朱守记，黄道战

（广西民族大学化学化工学院 广西林产化学与工程重点实验室，广西 南宁530008）

杂草与农作物竞争水分、养分、阳光及生长空间，造成农作物减产［1－3］。作为杂草防控的重要手段，除草剂在现代农业生产中发挥着越来越重要的作用。化学合成除草剂存在毒害人畜、污染环境、抗药性的安全隐患［4－5］，备受民众诟病，而植物源除草剂来源于天然可再生植物资源，具有对人畜毒害小、环境友好的优点，已成为农药开发研究的重要方向之一［5－8］。

松油烯－4－醇是多种天然植物精油的主要成分，具有良好的抑菌、杀菌等生物活性，它的深加工改性产物及衍生物也具有与其类似或更好的生物活性，已应用于日用化妆品、农药等领域［9－11］。例如水稻除草剂环庚草醚是英国壳牌国际化学公司最先开发的一种植物源桉树脑类衍生物除草剂，就是以松油烯－4－醇为原料，经环氧化、酸催化重排反应生成2－羟基－1，4－桉树脑，再在氢氧化钠存在下与邻甲基氯苄反应制备得到［12］。它既拥有与其母体结构化合物1，4－桉树脑及其异构体1，8－桉树脑相当的除草活性，又克服了1，4－桉树脑和1，8－桉树脑亲水性弱、易挥发及难商品化的不足，对主要杂草都具有较好的防除效果。

对孟烷－1，2，4－三醇是松油烯－4－醇的双羟化反应产物，通过以过氧化氢为绿色氧化剂的简单催化反应制备得到［13］，在常温下是一种挥发性低、在水中溶解度较小的白色晶体，研究表明对孟烷－1，2，4－三醇具有良好的抑藻、抗菌活性［14］，但其除草等生物活性尚未得到深入研究。为此，作者采用培养皿法研究对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的种子发芽、根生长与芽生长的抑制作用，以期拓展其在除草剂领域的应用。

1 实验

1.1 材料与试剂

一年生黑麦草，美国百绿集团。

对孟烷－1，2，4－三醇，按文献［13］方法自制；其它试剂均为分析纯，上海国药集团化学试剂公司。

1.2 芽前处理除草活性测试方法

除草活性测试采用平皿培养法［15］。将种子先用2%的次氯酸钠溶液消毒15min，再用无菌水冲洗3次后置于无菌水中浸泡15h，备用。以蒸馏水为溶剂，分别配制不同浓度的对孟烷－1，2，4－三醇溶液。在玻璃培养皿（直径为9cm）中放一张圆形滤纸，分别加入10mL不同浓度的对孟烷－1，2，4－三醇溶液和10粒已经预处理的种子，每种浓度的溶液重复处理3次，以无菌水作空白对照。在25℃的黑暗条件下培养96h后，观察种子发芽情况，并测量胚根和幼芽的长度，计算平均值，按下式计算发芽抑制率、根长抑制率和芽长抑制率。

将抑制率换算成几率值、浓度转换成对数值，采用DPS统计软件［16］，求算对孟烷－1，2，4－三醇芽前处理对黑麦草种子发芽、根长与芽长的抑制活性回归方程和抑制中浓度IC50，评价其芽前处理除草活性。

1.3 芽后处理除草活性测试方法

按1.2的方法，将黑麦草种子进行预处理后，分别置于底部放有一张圆形滤纸的培养皿（直径为9cm）中，加入适量无菌水，在25℃黑暗条件下培养48h至种子萌发露白，备用；将10mL不同浓度的对孟烷－1，2，4－三醇溶液加入到放有圆形滤纸的玻璃培养皿（直径为9cm）中，再分别放入10粒已萌发的黑麦草种子，每种浓度溶液重复处理3次，以无菌水作空白对照。在25℃的黑暗条件下培养48h后，测量胚根和幼芽的长度，按式（1）计算根长抑制率、芽长抑制率，以及对孟烷－1，2，4－三醇芽后处理对黑麦草根长与芽长的抑制活性回归方程和抑制中浓度IC50，评价其芽后处理除草活性。

2 结果与讨论

2.1 芽前处理除草活性

对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的芽前处理除草活性测试结果如表1所示。

表1 对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的芽前处理除草活性Tab.1 Pre－emergence herbicidal activity of p－menthane－1，2，4－triol against L.multiflorumLam.

由表1可以看出，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草种子的发芽、根长、芽长的影响与其浓度有很大的关系。在0.1mmol·L－1的较低浓度下，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的发芽、根长、芽长的抑制作用较弱，发芽抑制率、根长抑制率及芽长抑制率分别为0.0%、13.2%和8.3%；随着浓度的增大，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的发芽、根长及芽长的抑制作用逐渐增强，而且在相同浓度下，根长抑制率明显大于发芽抑制率和芽长抑制率，即对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草根长的抑制作用明显大于对发芽与芽长的抑制作用；当浓度为20.0 mmol·L－1时，发芽抑制率、根长抑制率及芽长抑制率均达到100%，即黑麦草的发芽、根长及芽长全部被抑制。

DPS软件统计分析结果表明，对孟烷－1，2，4－三醇芽前处理对黑麦草的发芽、根长及芽长的抑制中浓度分别为2.93mmol·L－1、0.50mmol·L－1和0.97 mmol·L－1。

2.2 芽后处理除草活性

对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的芽后处理除草活性测试结果如表2所示。

表2 对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的芽后处理除草活性Tab.2 Post－emergence herbicidal activity of p－menthane－1，2，4－triol against L.multiflorumLam.

由表2可以看出，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的根长与芽长的影响与其浓度有很大的关系。在0.1 mmol·L－1的较低浓度下，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草生长的抑制作用较小，根长抑制率及芽长抑制率分别为19.0%和20.7%；随着浓度的增大，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的根长及芽长的抑制作用逐渐增强，而且与芽前除草活性测试结果相似，在大于2.0mmol·L－1的相同浓度下，根长抑制率明显大于芽长抑制率，即对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草根长的抑制作用大于对芽长的抑制作用；当浓度为50.0mmol·L－1时，根长抑制率和芽长抑制率分别达到99.5%和98.7%。另外，在大于2.0mmol·L－1的相同浓度下，芽后处理的根长抑制率和芽长抑制率均小于芽前处理，这表明，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草的芽前除草活性高于芽后除草活性。

DPS软件统计分析结果表明，对孟烷－1，2，4－三醇芽后处理对黑麦草的根长、芽长的抑制中浓度分别为1.79mmol·L－1和2.90mmol·L－1。

3 结论

（1）对孟烷－1，2，4－三醇能抑制黑麦草种子的发芽、胚根与胚芽的生长，其抑制作用与浓度有关。在低浓度下，对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草种子的发芽、根长与芽长的抑制作用较弱，且随着浓度的增大抑制作用增强。

（2）对孟烷－1，2，4－三醇对黑麦草具有除草活性，且芽前除草活性高于芽后除草活性。

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