白及属药用植物化学成分及药理作用研究进展

赵艳霞，邓雁如，张晓静，陈 芳

天津中医药大学，天津市中药化学与分析重点实验室，天津 300193

白及属Bletilla是由德国植物学家Heinrich Gustav Reichenbach在1853年以Bletilla gebina(Lindl.)Rchb.f.［Bletilla striata(Thunb.ex A.Murray)Rchb.f.］为模式种建立的，本属名Bletilla，为兰科(Orchidaceae)多年生草本温带地生植物，不仅具有较高的观赏价值，亦是我国重要的中药材之一。白及属全世界约有6种，主要分布于亚洲的缅甸北部经中国至日本，我国该属植物有4种，分别为白及Bletilla striata(Thumb.)Rchbf.、小白及B．formosana(Hayata)Schltr、黄花白及 B．ochracea Schltr、和华白及 B．sinensis(Rolfe)Schltr，北边自河南、江苏至台湾，东北从浙江至西藏东南部均有分布［1］，其中小白及也称作台湾白及。白及属的几个种均具有药用价值，以干燥块茎入药，其主要功效见表1及常见制剂见表2。目前我国药典收载的仅1种，即白及Bletilla strata．(Thumb.)Rchbf.。现代药理研究显示该属药用植物不仅具有传统功效收敛止血、消肿生肌之作用，而且在抗菌及抗癌方面也显示出了新的活性。为进一步研究开发和利用我国此属药用植物资源，本文对近年来国内外有关白及属植物化学成分及药理活性研究进展进行综述。

表1 白及属基本种及功效Table 1 Primary species of Bletilla Reichb.f.and pharmacological activities

1 化学成分分析

自20世纪80年代以来，各国学者对白及属植物进行了大量研究，从中分离鉴定出多种成分，主要有联苄类、二氢菲类、菲类、黄酮类、2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类、多酚类等。

1.1 联苄类

联苄类成分是白及属的主要成分，也是该属植物的特征性成分之一。目前从该属植物中分离得到17种联苄类化合物，其中化合物11、12、13为新化合物。表3和图1为分离得到的化合物。

表2 含白及的中成药Table 2 Chinese traditional patent medicine composed of Bletilla striata

图1 白及属植物中联苄类化合物的母核结构Fig.1 Structures of bibenzyl derivatives in plants of Bletilla Reichb.f.

表3 白及属植物中联苄类化合物及来源Table 3 Bibenzyl derivatives in plants of Bletilla Reichb.f.and plant resource

注:B．str白及;B．for台湾白及

1.2 二氢菲及菲类

二氢菲及菲类化合物是白及属中另一大类化合物，也为白及属植物的主要成分。目前已从白及属植物中分离得到二氢菲类化合物(Ⅳ)有11个，菲类化合物(Ⅴ)有8个。表4和图2为分离得到的化合物。

图2 白及属植物中二氢菲类及菲类化合物母核结构Fig.2 Structures of dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in plants of Bletilla Reichb.f.

表4 白及属植物中二氢菲类及菲类类化合物及来源Table 4 Dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in plants of Bletilla Reichb.f.and plant resource

29 2，4，7-trimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R3=R5=H;R2=R4=OCH3 B．str ［10］30 2，3，4，7-trimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R2=R3=R4=OCH3 B．str ［10］31 2，7-dihydroxy-1，8-bis(p-hydroxybenzyl)-4-methoxyphenanthreneⅤ R1=R5=CH2-C6H4-OH;R3=H;R4=R2=OH B．str，B．for ［8］32 2，7-dihydroxy-1-(p-hydroxybenzyl)-4-methoxyphenanthreneⅤ R1=R3=H;R2=R4=OH;R5=CH2-C6H4-OH B．str，B．for ［7］33 2，7-dihydroxy-3，4-dimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R3=OCH3;R2=R4=OH B．str ［2］34 3，7-dihydroxy-2，4-dimethoxyphenanthrene Ⅴ R1=R5=H;R2=R3=OH;R4=OCH3 B．str ［2］35 2，7-dihydroxy-1-(p-hydroxybenzyl)-4，8-dimethoxyphenanthreneⅤ R1=OCH3;R2=R4=OH;R5=CH2-C6H4-OH B．for ［11］36 2，7-dihydroxy-4-methoxyphenanthrene Ⅴ R1=R3=R5=H;R2=R4=OH B．str ［4］

1.3 黄酮类

从白及属植物中分离得到的黄酮类化合物数量较少，目前仅从该属植物中分离得到6个黄酮类化合物，均为黄酮醇类成分。表5及图3为分离得到的黄酮类化合物。

图3 白及属植物中黄酮类化合物母核结构Fig.3 Structures of flavonoids in plants of Bletilla Reichb.f

表5 白及属植物中黄酮类化合物及来源Table 5 Flavonoids in plants of Bletilla Reichb.f and plant resource

1.4 联菲类及联菲醚类

从白及属植物白及中分离得到的联菲类化合物有白及联菲 A、B、C(43 ～45)［13］、白及联菲醇 A、B、C(46 ～48)［8］、联菲醚类化合物有 blestrin A、B、C、D(50～53)［6］，从台湾白及中分离得到1个联菲类化合物 Blestriarene B(49)［9］。化合物结构见图4、图5和图6。

图4 白及属植物中白及联菲A(43)、B(44)和C(45)Fig.4 Structures of blestriarene A(43)，B(44)and C(45)in plants of Bletilla Reichb.f

1.5 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类

2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物是一类结构较为新颖的化学成分，这类化合物成分具有相同的结构部分即2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯。此类化合物主要从兰科植物中分得［14-18］，具有益智和延缓衰老、防治老年痴呆的功能［19］。目前已报道的从白及中分离得到此类化合物有militarine(54)、dactylorhin A(55)［20］、dactylorhin E(56)、gymnoside I(57)和 gymnosideII(58)［4］。化合物结构见图7。

图7 白及属植物中的2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物Fig.7 Structures of glucosyloxybenzyl 2-isobutylmalates in plants of Bletilla Reichb.f

1.6 其他成分

除上述各类化学成分外，研究显示此属植物中还有联苄葡萄糖苷类、菲并吡喃类、菲并螺甾内酯类化合物，见表6，图8。另外，还从白及块茎中的石油醚层分得 β-谷甾醇、3-(4-羟基-3-甲氧基苯)-反式丙烯酸二十六醇酯、大黄素甲醚、环巴拉甾醇;从正丁醇层分离得到咖啡酸，胡萝卜苷，从乙酸乙酯层分离得到丁香树脂酚等化合物［25，26］。Masae Y 等［27］还从白及中分离得到一些甾化合物和三萜类化合物，分别为:β-谷甾醇棕榈酸酯，豆甾醇棕榈酸酯，24-亚甲基-环阿屯醇棕榈酸酯等。Norio Saito等［28］从新鲜白及花的MeOH-HOAc-H2O(9∶1∶10)提取物中分离得到8个酰化花色素苷类成分并确定了其中4个成分的结构，分别为cyanidin3-O-［6-O-(malonyl)-β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［ 6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［6-O-(trans-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］(72)，cyanidin 3-O-［ β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranosyl)-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside］-7-O-［6-O-(trans-p-coumaryl)-β-D-glucopyranoside ］(73)，cyanidin3-O-［6-O-(malonyl)-β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［ 6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［ 6-O-(trans-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］(74)，cyanidin 3-O-［ β-D-glucopyranoside ］-3'-O-［6-O-(trans-4-O-(6-O-(trans-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranosyl)-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］-7-O-［ 6-O-(trans-p-caffeyl)-β-D-glucopyranoside ］(75)，结构见图9。

2 药理作用

目前对白及属植物的药理研究主要集中在白及上，作为我国的传统中药，白及具有收敛止血、消肿生肌之功效，临床用于咯血，吐血，外伤出血，疮疡中毒，皮肤皲裂等病症以及肺结核咳血，溃疡病出血等［25，29］

表6 白及属植物中其他类化合物及来源Table 6 Other compounds in plants of Bletilla Reichb.f plant resource

图8 白及属植物中的其他类化合物Fig.8 Structures of other compounds in plants of Bletilla Reichb.f

2.1 止血作用

白及可缩短凝血时间，药理研究证实，白及水溶性成分和正丁醇提取物可显著升高ADP诱导的血小板最大聚集率，是其止血作用的主要有效部位［30，31］。白及的止血作用被认为与其所含大量白及胶有关。白及胶又称白及多糖、白及甘露糖(Bletilla glucomannan)，为白及块茎经水提醇沉后所得的一种杂多糖。对白及止血作用机制的研究表明，白及能增强血小板第Ⅲ因子的活性，缩短凝血酶生成时间，抑制纤维蛋白酶的活性，也能使细胞凝聚，形成人工血栓而止血［32，33］。

图9 白及属植物中的花色素苷类化合物Fig.9 Structures of cyanidin glycosides in plants of Bletilla Reichb.f

2.2 对粘膜的保护作用

现代研究表明，白及具有抗溃疡、抗消化道出血、预防肠粘连等药理作用［34］。白及胶有胃粘膜保护作用，能明显减轻由盐酸引起的大鼠胃粘膜损伤，可能与刺激胃粘膜合成和释放内源性前列腺素有关［35］。白及对实验性犬胃及十二指肠穿孔有明显治疗作用。给药后，可迅速堵塞穿孔，阻止胃内容物外漏并加速大网膜的遮盖。研究显示，白及多糖对动物实验性胃溃疡有明显的抑制作用，可促进溃疡动物的溃疡愈合，其抗胃溃疡的机制可能是通过抑制脂质过氧化反应，促进胃黏膜修复［36-38］。另有试验表明白及多糖具有促进溃疡性结肠炎模型小鼠黏膜修复、抑制机体炎症和恢复免疫平衡的作用，其作用机制可能与抑制TNF-α和NF-κB，上调 IL-10水平有关［39］。白及多糖还可通过促进炎症细胞浸润、增加OHP含量的合成和释放、FB的增殖，促进糖尿病溃疡创面愈合［40］。

2.3 抗菌作用

白及具有杀菌，消炎作用，相对毒副作用较小。白及水煎剂在125 mg/mL浓度以上对变形链球菌出现了抑菌圈，且随着白及浓度的增加，抑菌圈增大。说明白及对变形链球菌有抑制作用［41］。白及乙醇浸液用平板稀释法，1∶100对金黄色葡萄球菌，1∶20对枯草杆菌及人型结核杆菌有抑制作用［42］，其产生较强抗菌作用是白及中的葡甘露聚糖。由于白及葡甘露聚糖对白色念珠菌和石膏样癣菌有较强的抗菌作用，同时对形成牙菌斑与龋病的发生有密切关系的变形链球菌有较强抑制作用。马世宏等［43］将白及水提醇沉物与丹皮酚制成包合物后，将其应用于牙膏中，安全无毒，可用于防治口腔溃疡、牙周炎、牙龈炎等口腔和牙科疾病。另外，白及贴膜具有止血、抗炎、抗菌及促进伤口愈合作用［44］。

2.4 抗肿瘤作用

白及(薜苈果多糖)是一种广谱抗肿瘤成分，其提取物和白芨胶被用作血管栓塞剂对原发性肝癌具有显著的抑制作用。白及是一种末梢型栓塞剂，能栓塞200～400 μm以下的血管，最远可达20～50 μm的血管，能大面积的阻断肿瘤的血供，阻止肿瘤的再血管化，栓塞时间长久可靠。白及具有阻断肝癌供血动脉及其侧枝循环的功效，能有效抑制肝癌的生长和复发［45］。郑传胜等［46］利用经灭菌处理的由白及块茎制成的白及细粒(1 mm×1 mm)行肝动脉栓塞治疗肝癌患者，其结果显示，白及粉粒具有强大的永久性、中心性血管栓塞作用，侧支循环形成少，形成时间晚，治疗间隔时间长，是一种较理想的肝癌血管栓塞剂;冯敢生等［47］研究发现白及提取物可能通过抑制肿瘤血管内皮生长因子与其受体的结合而抑制肿瘤血管生成。钱骏等［48］研究发现白及具有较好的抗肝癌作用，能明显抑制肝癌细胞的生长，是一种安全、有效的抗癌药物和肝动脉栓塞剂，运用于动物实验治疗肝癌时，其疗效优于免疫反应调节剂、抗血管生成药物以及传统的单纯TACE治疗。因此白芨介入治疗肝癌具有其优越性和广阔的发展前途

王丽凤等［49］采用CKK-8实验方法发现白及块茎醇提取物能有效诱导 HL-60细胞凋亡，IC50为150.01 μg/mL。白芨萜类化合物可拮抗血管内皮细胞生长因子(VEGF)和碱性成纤维细胞生物因子(bFGF)刺激的人脐静脉内皮细胞增殖并诱导细胞凋亡，其机制可能是通过促使微管解体以及微丝去组装造成的［50］。

2.5 其它

白芨多糖对小鼠免疫功能具有调节作用，在碳廓清试验中，白芨多糖500 mg/kg·d灌服可明显提高吞噬指数，而淋巴细胞增殖试验则显示，白芨多糖能显著增强Con A诱导的T淋巴细胞的增殖，也可提升LPS诱导的B淋巴细胞增殖的能力，当白芨多糖终浓度为3 μg·ml-1时，这种促增殖效果最为显著。该项研究结果提示，白芨多糖对小鼠的非特异性免疫和特异性免疫功能均有显著的增强作用，但其具体机制尚需进一步研究［51］。

白及属植物中的白及与川乌配伍，为中医配伍禁忌“十八反”中的一类。通过化学研究显示白及与生川乌配伍后，药液中的双酯型生物碱的含量增加，毒性增加，这种差异是由于煎煮液的pH值不同导致的，药液中双酯型生物碱含量随药液pH的升高而降低［52］。白及中含有的2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类成分可能引起药液的pH值降低，而使双酯型生物碱的含量增加，使得白及和川乌配伍后，毒性增加。

3 结语

白及属植物虽种类较少，但在民间仍使用广泛，并且历史悠久。该属植物化学成分复杂，药理活性多样，然而对该属植物的药理活性成分的研究主要针对白及多糖，随着化学成分研究的不断深入，药理活性研究也可从总提取物转向各类或各种化学成分的研究，进而发现一些新的活性及活性成分。因此，有必要对该属植物进一步进行化学成分、药理活性及药理作用机制的研究，以期能更合理，更有效的开发和利用白及属药用植物资源。

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