含氯苯基的双噁唑啉类化合物的合成及表征

毕秀成，朱圣平，周佳

（郧阳师范高等专科学校化学系，湖北 丹江口 442700）

噁唑啉类化合物由于其广泛的生物活性如杀虫、杀菌、抗艾滋病毒和抗惊厥等生物活性及其广泛的应用前景颇受人们的青睐[1-3]，为了更深入的研究同一分子中聚集不同骨架杂环化合物的合成及构效关系，作者以对苯二甲酸二甲酯为起始原料设计合成了3个双噁唑啉类衍生物，希望通过生物活性的加和性，以期筛选出活性较好的先导化合物，有关化合物的生物活性正在测试中。合成路线如下：

1 实验

1.1 仪器与试剂

熔点用北京泰克有限公司生产的X-4型熔点仪测定，温度计未经校正；红外光谱用Nicolet Nexus 470红外光谱仪测定；NMR用Varian Mercury 400型400MHz核磁共振仪测定，TMS作内标；MS使用Finnigan Trace质谱仪测定；元素分析用Vario ELⅢ元素分析仪测定。

对苯二甲酰肼(2)参照文献[4]合成；对苯二甲酰腙类化合物（3）参照文献[5,6]合成；其余试剂均为分析纯。

1.2 目标化合物4的合成[7]

在100 mL圆底烧瓶中加入1.0 mmol 3a-3c，13 mL乙酸酐，加热回流3-5 h，TLC跟踪反应进程，冷却至室温，将反应液倒入250 mL的冰水中搅拌1.0 h，抽滤，依次用蒸馏水、乙醇洗涤，抽滤，用无水乙醇－吡啶重结晶、干燥，得纯品4a-4c。

2 结果与讨论

2.1 表征

所合成的化合物的结构经IR，1H NMR、MS和元素分析确证。数据见表1和表2。

表1 化合物4a-4c的理化数据

2.2 双噁唑啉类化合物的波谱特征

在化合物4a-4c的IR谱中，乙酰基的vC=O出现在1720～1680 cm-1范围内，vC=N出现在1630 cm-1附近，1230，1080 cm-1附近为 vN－N=C和 vC－O－C；在化合物4a-4c的1H NMR谱中，δ2.38附近的单峰为3位乙酰基中的甲基质子吸收峰，而噁唑啉环上2位上的质子由于受三唑环去屏蔽影响而位于芳环质子吸收区域；在对化合物4a-4c的质谱研究发现，它们均有分子离子峰，有的分子离子峰较强，说明双噁唑啉类化合物的分子结构虽不是一个完整的共轭体系，但其结构仍很稳定，均有较强的 M-42、M-43、ArCO+和 42 等碎片峰。

表2 化合物4a-4c的波谱学数据

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