软件联用技术在有机化学多媒体教学中的应用*

2013-09-18凡素华武海张宏崔玉民张文保张颖沈杰

大学化学 2013年5期

凡素华武海张宏崔玉民，2 张文保张颖沈杰

(1阜阳师范学院化学化工学院安徽阜阳236037;2安徽省环境污染物监测与降解省级重点实验室安徽阜阳236037)

有机化学作为高校化学及相关专业的重要基础学科，知识内容丰富，其中涉及分子的立体结构、化学反应机理等内容需要学生有很好的立体想象力与逻辑推理能力。如果能针对有机化学特点，在教学中使用图像、声音、Flash动画、立体结构模型、动力学模拟等生动直观的表现方式，将能更好地促进学生理解教学内容，提高学习兴趣，活跃课堂气氛。因此，联用多种软件技术(如ChemDraw、Gaussian、Flash、Origin等)制作优秀的多媒体课件，将之应用于有机化学教学中，是促进高校有机化学教学发展的一种好方法。

1 ChemDraw和Flash软件联用

ChemDraw是桌面化学软件ChemOffice组成之一，该软件在国内外备受欢迎，因可以快速、精确地绘制化学结构，被很多期刊指定作为化学绘图软件［1］。在日常工作中，对于化合物的结构式、化学反应方程式、简单实验装置图等图形的绘制，都可以使用ChemDraw软件完成。有关ChemDraw软件的强大功能已有文献报道［1-2］，此处不再赘述。但是结合有机化学这门课程的特点，若仅仅单一地使用Chem-Draw软件制作多媒体课件，则较难收到良好的教学效果。

以乙烯与溴的加成反应机理［3］(溴鎓离子机理)为例(图1)，虽然用ChemDraw软件可以画出反应的平面图(图1a)和分子的三维图，但难以实现动态演示乙烯与溴的加成反应过程。Flash软件能满足这种动画教学要求，并且播放的清晰度不受图形大小的影响(图1b)。我们使用ChemDraw与Flash软件联用技术，制作了乙烯与溴加成反应的课件，不仅能使学生从平面角度观察溴进攻双键的π电子云、溴鎓离子的形成以及溴负离子反面进攻溴鎓离子的过程，而且从Flash图中可观察到动态的反应进攻的方向、键的断裂及形成等，从而增强了学生的视觉感。

图1 乙烯与溴的加成反应

又如在三溴化铁催化下，苯与溴的亲电取代反应。如图2a(ChemDraw图)所示，首先是在路易斯酸三溴化铁的活化下，溴分子异裂。即反应的第一步是溴分子与苯环形成π络合物，在路易斯酸的协助下进一步生成σ络合物。第二步是在［FeBr-4］的作用下，碳正离子失去一个氢离子，恢复了苯环结构，生成溴苯［3］。根据ChemDraw画出的反应机理步骤制出相应的Flash图(图2b)，对于第一步反应，用Flash图可以连续播放Br—Br键和苯环π键断裂的整个过程，π键断裂后形成碳正离子。通过Flash演示，更易观察到π电子云的破坏并恢复碳原子p电子云的过程。对于第二步反应，也可以用Flash图演示失去的氢离子与Br-结合形成HBr，然后使［FeBr-4］恢复FeBr3的过程。这样不仅能使抽象的机理形象化，也可较好地使学生理解FeBr3催化剂的作用。

图2 苯与溴的亲电取代反应

2 ChemDraw和Gaussian软件联用

Gaussian是量子化学计算软件，它可以通过一系列计算预测化学反应和分子的性质(如分子光谱、分子轨道、化学反应的过渡态、分子的结构和能量等)。运用Gaussian软件辅助教学可以使一些化学结构变化更加具体化、形象化，更有利于学生理解。将Gaussian计算出的数据与Gaussian View软件的表面显示功能相结合，可得到表达分子结构的信息，如分子的键长、键角、静电势图、分子前线轨道电子分布图等［4-5］。因此，Gaussian可以使传统教学中难以表达和描绘的有机分子结构及物质性质具有可视性，以帮助学生更加直观地理解有关化学知识。

将ChemDraw和Gaussian及辅助图形软件Gaussian View有机地结合起来，不仅可以使抽象内容形象化，而且可加深学生对已有结论的理解。如图3所示，在进行烯烃的结构和性质教学时，可先用ChemDraw画出对称的烯烃(乙烯)和不对称的烯烃(丙烯)的一维图，然后再结合Gaussian优化后的分子结构图讲解。在 ChemDraw图中，利用诱导效应讲授不对称烯烃(丙烯)中碳的 π电荷分布为，这只能让学生从定性的角度理解;若要进一步从量的角度让学生理解电荷的分布，可利用Gaussian计算结果的*.out文件。乙烯双键两端碳的π电荷密度均为-0.373(图3a);相对于乙烯，丙烯双键两端碳原子的π电荷分布发生改变，电荷密度分别为-0.374、-0.164(图3b)。因此，在不对称烯烃的亲电加成反应中，质子将加成到负电荷密度较大的C1上。这能使学生从量的角度理解烯烃加成反应遵循的马氏规则。同时，利用计算结果的*.chk文件优化出分子的前线轨道电子分布图，如乙烯的HOMO轨道中电子云分布对称;丙烯中HOMO电子云分布略有不同，这与电荷分布的不对称结果是一致的。

图3 用Gaussian软件优化的乙烯(a)和丙烯(b)分子的π电荷分布和前线轨道电子分布图

3 ChemDraw、Flash及Gaussian软件联用

要想将ChemDraw、Flash及Gaussian软件有机结合起来制作出效果更佳的多媒体课件，就需要教师对三者之间的联系和所授知识体系有深入的理解。我们以丙烯与氢溴酸的加成为例，说明三者之间的内在联系。加成反应的机理为碳正离子机理，即第一步为H+进攻丙烯中C1生成碳正离子，第二步为Br-加成到碳正离子上。有机反应机理通常是比较抽象的，如果只利用ChemDraw的平面结构讲解此部分内容，虽然学生可以从理论上理解，但不够直观。若根据ChemDraw画出的反应步骤制作相应的Flash，通过连续的动画演示可清晰地看到碳正离子形成过程、电子云分布的变化及Br-正面进攻和反面进攻碳正离子的整个过程，即Flash图可以使ChemDraw画出的反应连续动态播放，进而使抽象的反应机理更形象化。在这个过程中插入Gaussian软件计算的结果(如原子的电荷分布)，可使学生从量的角度理解H+进攻C1的原因。同时，Gaussian优化后的前线轨道电子云分布也为Flash制作动态的电子云提供了坚实的理论依据。关于3种软件之间的联系示意于图4。