活用四位一体 破解有机合成

吴成均

摘要：有机合成与推断题题材新颖、信息量大、逻辑性强而备受高考命题专家青睐。掌握行之有效的解题方法是破解此类试题的关键，本文简要介绍根据"官能团性质、断键部位、反应条件、反应类型"四位一体解答有机合成及推断试题的思路方法。

关键词：有机合成；官能团

中图分类号：G633.8 文献标识码：B 文章编号：1006-5962（2013）08-0237-01

有机合成与推断题多采用文字叙述、框图或合成流程图等形式，突出考察学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力。此类题让很多学生头疼，失分较多，究其原因是由于题中涉及的有机知识点很多，且错综复杂，如有机反应条件的选择与判断，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。笔者在教学实践中发现：能够将"官能团性质、断键部位、反应条件、反应类型"四位一体相互推断的学生，能较好、较快的解答这类试题。因此，本文结合近几年高考有机化学试题谈一谈如何运用四位一体解答有机合成与推断题。

1 准确把握官能团的性质和反应条件，寻找试题的突破口。

若题目已给出具体的反应条件，则可根据反应条件判断有机物含有的官能团、反应所属类型，以此为突破口解答试题。

例1、（2003年全国）根据图示填空

1.1 化合物A 含有的官能团是_________。

1.2 1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是___________________________。

1.3 与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是_________。

1.4 B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_________。

1.5 F的结构简式是__________。由E生成F的反应类型是_________。

解析：1.1 纵观本题，由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有-COOH；由A与[Ag（NH3）2]+、OH-反应可知A中含有-CHO；综合E到F的反应条件、E中含-COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的-OH来自于-CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC-CH=CH-COOH。

2 掌握官能团的转化关系和断键部位，寻找试题的突破口

若试题给出了主要物质的结构简式，首先分析所给结构简式含有的官能团及前后官能团的转化关系，以此为突破口，综合推理解答试题。

例2：（2007，理综I）A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物，他们有如下转化关系：

2.1 D的化学名称是_________。

2.2 反应③的化学方程式是__________________。

2.3 B的分子式是_________，A的结构简式是_________，反应①的反应类型是_________。

解析：从题目所给结构简式和反应条件可知①为酯的水解反应生成醇和酸，②和③是酯化反应，④是消去反应。从结构可以看出E是由邻位的羧基和醇羟基脱水形成的，由此推出 B的结构；由G为C2H4可知G为乙烯，从而确定D是乙醇；由C+D→F，可以确定C是乙酸；综合框图的信息可以推断A是_________。

3 从有机反应中分子式、相对分子质量及其他的数量关系，寻找试题的突破口。

若试题已给出有关物质的数据或试剂用量，一般可通过计算确定其分子式或判断其含有官能团的种类和个数，以此为突破口解答试题。

例3（ 2004，理综Ⅱ） 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种"信使分子"D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

3.1 已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为 _____。

3.2 油酯A经下列途径可得到M。

反应②的化学方程式是_________。

解析：3.1由题意可计算M分子中的C、H、O、N原子个数分别为3、5、9、3，即M分子式为C3H5O9N3；很显然，D应为NO。

3.2的突破口是反应①——由油脂的酸性水解产物可知，B肯定是甘油，所以M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油，根据油脂的结构不难写出方程式。

事实上，很多中学化学的有机反应主要是官能团发生变化，其余部分没变化或变化很少；而发生这样的变化又与反应条件密切相关；如要搞清官能团如何变化则必须要知道官能团的断键部位。换句话说，官能团的种类、反应条件主要决定有机物性质和反应类型，弄清断键部位有助于快速判断反应生成什么有机物，熟悉常见机反应官能团与试剂量的关系和有机反应类型有助于快速书写有机方程式，重点是从官能团的特征性质和反应条件着手进行推断。当然，有机推断题的突破口有很多，远不止以上的几种。而且，这几种常见突破口不是孤立的，而是相互渗透，相互联系的，在一道试题中可能有多个和多种突破口。只有学会进行综合分析，才能轻松自如的解答此类试题。