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手性分析法引入立体化学

2013-04-29刘涛

关键词:抗菌素生物碱化合物

刘涛

1975年诺贝尔化学奖授予了英国澳大利亚裔化学家约翰·沃卡普·康福思和瑞士化学家弗拉基米尔,普雷洛格,以表彰他们在有机分子和酶催化反应的立体化学方面所取得的研究成果。

康福思采用同位索示踪技术进行酶的生物催化作用的立体化学研究,帮助人们了解酶的化学特性与三维结构的相关性。他的发现在一定程度上揭示了生物系统的反应机制,开拓了酶促反应立体化学机制的研究,这标志着立体化学研究进入生物合成领域的开始,确立了立体化学在酶催化生物合成中的重要地位。由他发展起来的把有机化学、生物化学与物理技术融合在一起的研究方法,至今仍被广泛应用于生物合成等领域。

普雷洛格的早期研究对象是生物碱。他确定了抗疟疾化合物金鸡纳的构型。校正了马钱子生物碱的分子式,研究生物碱、抗菌素、酶和其他天然化合物的立体化学,并用X射线衍射技术确定了几种抗菌素的结构,特别对立体异构的理解作出了贡献。

1966年11月,普雷洛格发表一篇文章清楚地阐明了有关立体化学语言的内涵,建议用“手性”一词表示分子与手类似的不重合性。这一观点为有机化学家广泛接受,主要解决了四面体立体中心的手征性含义问题,从而为现代立体化学的发展奠定了新的基石。普雷洛格与他人合作研究出一种通用的分子手征性系统标志法。可以用来判定某种具有非对称结构的化合物究竟是右旋还是左旋的,即判定它的结构及其镜像结构。普雷洛格于1972年解决了全部立体化学的问题。

责任编辑 侯秀姣 彭德利

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