八角属植物中的C6-C类化合物及其药理活性研究进展

邓华平，孙 蕾，席忠新，李 霞，陈 程，孙连娜(1. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350108;. 第二军医大学药学院，上海 00433)

国家重大新药创制专项(2009ZX09502-021 与药效相关的中药质量评价关键技术成果研究).

邓华平(1985-)，男，硕士研究生．E-mail:Blacktea85@126.com.

孙连娜．Tel：(021)81871308，E-mail:sssnmr@yahoo.com.cn.

八角属植物中的C6-C类化合物及其药理活性研究进展

邓华平1,2，孙 蕾1,2，席忠新2，李 霞2，陈 程2，孙连娜2
(1. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350108;2. 第二军医大学药学院，上海 200433)

八角属植物中富含C6-C3类化合物，结构类型多样，有苯丙素类、木质素类和独特新颖的植物醌类，并具有较好的抗炎、神经营养、抗癌和抗氧化等活性，药用开发前景广阔。本文根据国内外文献报道，对该属植物C6-C3类化合物及其药理活性研究进展进行综述，为进一步研究开发该属植物提供参考。

八角属;C6-C3类化合物;药理活性

八角属(Illicium.L)植物全世界有近50种，仅分布于北半球，大多数分布在亚洲东部、东南部，少数分布在美洲东南部和中南美洲。我国有28种，2个变种，常见于西南部至东部各省区。该属植物在我国多作为传统用药，主要用于治疗风湿性关节炎、跌打损伤、外伤出血等症。该属植物亦是我国的经济树种，果实可为调味香料，干枯叶、干燥果实可蒸制八角茴油，为重要香料和出口原料[1]。八角属植物中富含C6-C3类化合物，如苯丙素类、木脂素类和结构新颖独特的植物醌类(phytoquinoids)，其中植物醌类化合物是该属植物的特征成分。近年从该属植物中分离鉴定C6-C3类化合物132个，对其进行的相关研究已成为国内外的热点。本文就八角属植物中C6-C3类化合物的研究进展作一综述，为深入研究该属植物C6-C3类化学成分及其药理活性作参考。

1 八角属植物中的C6-C3类化合物

1.1苯丙素类 八角属中的苯丙素类化合物已报道的有43个，多含有烯丙基或异戊烯基结构。1978年日本学者Shibuya等从I.anisatum的叶中分离得到4-allyl-2,6-dimethoxyphenol和2个新的苯丙素1-allyl-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene1-allyl-3,5-dimethoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene[2]。1983年日本学者Yakushijin等对I.tashiroi、I.anisatum和I.arborescens等3种八角属植物进行研究，从I.tashiroi的叶中分离得到eugenol和safrole，从I.anisatum的叶中分得2个新的酚类苯丙素4-allyl-2,6-dimethoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenol、4-allyl-2-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)phenol和2个苯丙素5-allyl-1-methoxy-2,3-methylenedioxybenzene、1-allyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene，从I.arborescens的叶中得到一个新的苯丙素illicinole[3]。1992年日本学者Kouno从I.difengpi的茎皮中分离得到3个新的苯丙素4-O-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-dihydroconiferyl alcohol、4-O-(2-hydroxy-1-hydroxymethylethyl)-dihydroconiferyl alcohol-6″-P-coumaroyl-glucoside 、4-O-(1-carboxy-2-hydroxyethyl)dihydroxoniferyl alcohol和一个新的双糖苯丙素苷1-allyl-4,5-methyl-enedioxyphenol-2-O-α-L-rhamnopyranoside-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside[4]。1997年香港学者Sy等从I.dunnianum的枝和叶中分离得到1-[(3-methylbut-2-enyl)oxyl]-2-methoxy-4-(prop-1-en-3-ol)benzene、dictagymnin、1-allyl-3-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene、1,2-(methylenedioxy)-4-(2-propenyl)benzene、1,2-(methylenedioxy)-4-(propan-1,2-diol)benzene[5]。1998年Sy对I.verum进行研究，从叶中分离得到verimol J、verimol F、verimol A、verimol B、verimol C、verimol D、verimol E、P-香醇、verimol I[6]。1999年Jiang等从I.anisatum的果实中得到2个苯丙素苷1-allyl-4,5-methyl-enedioxyphenol-2-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside、1-allyl-4,5-methyl-enedioxyphenol-2-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside[7]。2003年韩国学者Lee等从I.verum的果实中分离得到一个新的苯丙素苷(E)-2-(prop-1-enyl)-5-methoxyphenol-1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside以及一个首次从八角属中分离得到的苯丙素1-(4′-methoxyphenyl)-1,2,3-trihydroxypropane[8]；同年继续报道分离得到1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol和一个苯丙素苷1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 2-O-β-D-glucopyranoside[9]。2007年Song等从I.verum的根中分离得到3-hydroxy-4,5-methylenedioxyallyl-benzene、4-allyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-1,6-methylenedioxybenzene-3-ol和一个新的苯丙素illiverin A[10]。2008年日本学者Moriyama从I.fargesii的果实中分离得到2个新的异戊烯基取代的苯丙素4-allyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol、4-allyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenol[11]。2009年Takaoka等从I.anisatum的花中分离得到illicinin A[12]。2010年Lin等从I.arborescens的果实中分离得到一个新的异戊烯基取代的苯丙素illicaborin C[13]。2011年日本学者Kubo等从I.anisatum的枝干中分离得到一个新的异戊烯基取代苯丙素4-allyl-2-methoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenol[14]。Ma等从I.oligandrum的根中分离得到一个新的双糖苯丙素苷illoliganoside C[15]。

1.2木脂素类 已报道的八角属木脂素化合物有33个，多数含有烯丙基结构。1989年Kouno等从I.macranthum的果皮中分离得到新的倍半木脂素macranthol[16]，1991年从I.dunnianum的茎皮中分离得到新的倍半木脂素isodunnianol[17]，同一年从I.majus的果皮中分离得到icariside E3[18]，1994年从I.simonsii中分离得到一个新的联苯木脂素isomagnolone和2个三苯基木脂素dunnianol、simonsinol[19]。1997年Sy等从I.dunnianum的枝和叶中分离得到3个联苯木脂素magnolol、2,2′-dihydroxy-3-methoxy-5,5′-di(prop-2-enyl)biphenyl和dehydrodieugenol[5]；1998年从I.verum的叶中分离得到一个新型的含有7-O-8′结构类型的木脂素verimol G、一个含7-O-8′.8-O-7′结构类型的木脂素verimol H和一个呋喃型木脂素(-)-trans-3,4-divanillyltetrahydrofuran[6]。2000年德国学者Schmidt等从I.floridanum的果实中分离得到2个四氢呋喃型木脂素di-O-methyltetrahydrofuroguaiacin B、(+)-veraguensin[20]。2007年Tang等从I.oligandrum的果实中分离得到3个二氢苯基呋喃型新木脂素苷(7R,8S)-9-O-β-D-xylopyranosyl-9′-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol、(7R,8S)-9-O-shikimoyl-4-O-β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol、(7R,8S)-4-O-β-D-rhamnopyranosyldihydrodehydroconiferyl alcohol和2个8-O-4′新木脂素苷(7S,8R)-1-[4-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2,6-methoxyphenyl]-1,3-propanediol、(7S,8R)-1-[4-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol[21]。2007年日本学者Moriyama等从I.fargesii的果皮中分离得到3个新的倍半新木脂素fargenin、fargenone A、fargenone B，结构中各含有一个不同的非芳香环[22]。2010年Fang等从I.difengpi的干皮中分离得到(7R,8S)-4,7,9-trihydroxy-3,5,3′,5′-tetraethoxy-8-O-4′-neolignan-8′-ene 、neodifengpin和5个在C-4位连有一个甘油基的8-O-4′新木脂素(7S,8R)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,3′,5′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan、(7R,8R)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,5,3′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan、(7S,8R)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,5,3′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan、(7R,8R)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan、(7R,8S)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,3′-dimethoxy-8-O-4′-neolignan，以及2个稀有的二氢苯基新木脂素difengpiol A、difengpiol B，结构中含有部分氢化的芳香环，并通过诱导圆二色谱法(induced circular dichroism spectra, ICD)在310 nm处的科顿效应信号确定3,4-diol基团的绝对构型[23]。2010年Xiang等从I.difengpi的根茎中分离得到2个新的新木脂素(7R,8S)-3′,9,9′-trihydroxyl-3-methoxyl-4-O-glycerol-7,8-dihydrobenzofuran-1′-propanolneoligan、(7R,8R)-3-methoxyl-9-O-β-D-xylopyranosyl-4′:7,5′:8-diepoxyneolignan-4, 9′-diol[24]。

1.3植物醌类(phytoquinoids) 植物醌类成分为八角属独有的特征成分，C6环上连有一个环外羰基和烯丙基，多含有异戊烯基、二氧甲叉基或四氢呋喃结构单元。目前已报道的八角属植物醌类有56个。1984年Yakushijin等从I.tashiroi的叶中分离得到4S-(+)-illicinone-A、2R,4S-(+)-illicinone-B、4S,11S-(+)-illicinone-C、2R,4R,11S-(+)-illicinone-D、Illifunone-A、Illifunone-B，从I.arborescens的叶中分离得到4R-(-)-illicinone-A、2S,4R-(-)-illicinone-B、2R,4R-(-)- illicinone-B、4R,11S-(-)-illicinone-C、2S,4S,11S-(-)-illicinone-D、2R,4S-(-)-illicinone-D、illifunone-C、illifunone-D[25]。1992年Fukuyama等从I.tashiroi的茎木中分离得到2个环状异戊烯基取代植物醌illicinone E和12-O-methylillicione E，均含有异戊二烯结构[26]；1994年分离得到5个环状异戊烯基取代植物醌(1R,2R)-illicinol E、(2S)-2,3-dihydroillicinone E、(2S)-12-O-methyl-2,3-dihydroillicinone E、(2R)-2,3-dihydroillicinone E、(2R)-12-O-methyl-2,3-dihydroillicinone E[27]，同年分得2个新的含氯植物醌2(R)-12-chloro-2,3-dihydroillicinone 、12-chloroillicinone[28]；1995年分离得到一个新型三环异戊烯基取代植物醌tricycloillicinone ，是第一个含有多环异戊烯基取代结构的植物醌类天然产物[29]；1996年分离得到一个新型的二环异戊烯基取代植物醌bicycloillicinone asarone acetal，有一个额外的C6-C3结构[30]。1996年Sy等从I.dunnianum的地上部分分离得到一个新型结构植物醌 (4αR,9βR)-dihydro-2-[2-hydroxy-5-(2-propen-1-yl)phenyl]-8,9β-di-2-propen-1-yl-3(4H)-dibenzofuranone[31]。1997年Kouno等从I.anisatum的根皮中分离得到4个异戊烯基取代植物醌11-epi-illicinone E、2,3-dehydro-5,6-di-O-methylillifunone E、4,12-di-O-methylillifunone、2,3-dehydroillifunone C[32]。2007年唐文照等从I.oligandrum的茎皮中分离得到3个新骨架化合物methylene-di-illifunone D、methylene-di-2,3-dehydroillifunone、illifunpyranone，均为二聚体, 其中methylene-di-illifunone D是一个在2,3-dehydroillifunone的C-6位由CH2相连接的二聚体，methylene-di-2,3-dehydroillifunone是一个在illifunone D的C-6位由CH2相连接的二聚体[33]；2009年继续报道从I.oligandrum的茎皮中分离得到3个新的重排异戊烯基取代植物醌illioliganone A、illioliganone B、illioliganone C，并运用ICD法确定11，12-diol基团的绝对构型[34]。2009年Takaoka等从I.anisatum的花部位中分离得到(4S)-illicinone I[12]。Wu等从I.simonsii的果实中分离得到3个新的异戊烯基取代植物醌6-allyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-3,4-methylenedioxycyclohexa-2,4-dienone、3-hydroxyillifunone B和4-epi-illicinone E-12-shikimate[35]。2010年Lin等从I.arborescens的果实中分离得到illicaborin A、illicaborin B[13]。Chang等从I.arborescens的地上部分分离得到一对新的植物醌型差向异构体化合物2,3-didehydro-5-O-methylillifunone E和2,3-didehydro-5-O-methyl-11-epiillifunone E[36]。2011年Ma等从I.oligandrum的根分离得到illioliganfunone D、illioliganfunone A、illioliganfunone B、illioliganfunone C、illioliganpyranone A、illioliganone D、illioliganone E、illioliganone F、illioliganone G、illioliganone H、illioliganone I[37]。Kubo等从I.anisatum的细枝中分离得到新型的三环异戊烯基取代植物醌类化合物cycloillicinone，结构中含有一个额外的香叶基[14]。

2 C6-C3类化合物的药理活性研究

2.1神经营养活性 八角属植物被认为是新的神经营养活性自然物质的重要来源。Moriyama等认为macranthol有两种联苯结构：厚朴酚(magnolol)部分以及和厚朴酚(honokiol)部分，神经保护活性与厚朴酚部分其中一个芳环上的羟基有关，而与另一个芳环上的羟基无关。厚朴酚部分在神经保护活性中起更重要的作用，厚朴酚在自然界广泛分布，可以通过适当修饰其联苯的结构研制出潜在的神经保护药物[11]。Takaoka等发现在大鼠皮层神经元细胞中，有烯丙基苯结构的4-allyl-2,6-dimethoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenol、illicinin A在0.1～10 μM浓度范围内显示有促神经元突起生长活性，他们对illicinin A分子结构中烯丙基和异戊烯基的构效关系进行研究，发现神经营养活性的主要原因是烯丙基苯结构，且与两个相邻含氧基团有关，而与二氧甲叉基和异戊烯基无关[12]。Kubo等进一步证实了Takaoka的结论，他们发现含有烯丙基苯结构的4-allyl-2-methoxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)phenol在大鼠皮层神经元细胞中显示一定的促神经元突起生长活性，并认为这类烯丙基苯衍生物是治疗阿尔茨海默病等神经退行性疾病非常有潜力的神经营养药物[14]。Dunnianol的结构包含厚朴酚部分，在0.1～10 μM浓度范围内促神经突起生长活性效果明显，与碱性成纤维细胞生长因子(basic fibroblast growth factor, bFGF)效果类似,可以作为治疗神经退行性疾病非肽类神经营养药物的潜在替代品[22]。Fukuyama发现在大鼠隔区神经元细胞P10中，2(R)-12-chloro-2,3-dihydroillicinone在30 μM下能增加ChAT至228%，有良好的促乙酰胆碱活性[28]；isodunnianol、tricycloillicinone和bicycloillicinone asarone acetal均显示有促乙酰胆碱活性，但tricycloillicinone和bicycloillicinone asarone acetal没有与isodunnianol类似的神经突起抽芽活性[30]。

2.2细胞毒性和抗癌活性 日本学者Itoigawa等通过Raji 细胞诱导病毒早期抗原(Epstein-Barr virus early antigen;EBV-EA)考察抗肿瘤活性，计算从八角属植物中分离的化合物对EBV-EA的抑制率，发现化合物4-allyl-2,6-dimethoxyphenol、1-allyl-3,5-dimethoxy-4-(3-methylbut-2-enyloxy)benzene、4-allyl-2,6-dimethoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenol、4-allyl-2-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)phenol、5-allyl-1-methoxy-2,3-methylenedioxybenzene、1-allyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene 、4S-(+)-illicinone-A、4R-(-)-illicinone-A、2S,4R-(-)-illicinone-B、4R,11S-(-)-illicinone-C、Illifunone-A、illifunone-C、illifunone-D等均有EBV-EA抑制活性，其中异戊烯基取代的苯丙素类4-allyl-2,6-dimethoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenol、4-allyl-2-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)phenol有较好的抗肿瘤活性，而5-allyl-1-methoxy-2,3-methylenedioxybenzene、1-allyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene的抗肿瘤活性相对较弱，他们对八角属植物成分抗癌活性和结构的关系进行深入研究，发现异戊烯基取代的苯丙素类化合物可能是一类很有潜力的癌症化学预防药物，而含有二氧甲叉基的苯丙素类化合物的抑制肿瘤活性相对较低[38]。Ma认为2S,4S,11S-(-)-illicinone-D对人结肠癌细胞HCT-8、人肝癌细胞Bel-7402、人胃癌细胞Bgc-823、人肺腺癌细胞A549和人卵巢癌细胞A2780等四种癌细胞均有显著的细胞毒性效果，4R,11S-(-)-illicinone-C有一定的选择性，只对敏感的人卵巢癌细胞A2780有毒性效果[37]。Lin等对人喉癌细胞Hep-2、髓母细胞瘤细胞Daoy、人乳腺癌细胞Mcf-7、人大肠癌细胞WiDr等四种肿瘤细胞进行测试，发现illicaborin B对4种肿瘤细胞均有一定的细胞毒性，IC50值在10～20 μM范围内[13]。

2.3抗炎活性 Schmidt等认为四氢呋喃型木脂素di-O-methyltetrahydrofuroguaiacin B、(+)-veraguensin能拮抗血小板激活因子(platelet activating factor, PAF)，抑制自由基的形成参与炎症反应[20]。唐文照等发现 (7R,8S)-9-O-shikimoyl-4-O-β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol、(7S,8R)-1-[4-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol能抑制小鼠腹膜巨噬细胞产生TNF-α，抑制率均大于50%[21]。Fang等和唐文照等用PAF诱导大鼠多形核白蛋白释放β-葡萄糖醛酸酶，计算化合物对β-葡萄糖醛酸酶的抑制率，(7R,8S)-4,7,9-trihydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxy-8-O-4′-neolignan-8′-ene、(7R,8R)-4-O-(glycer-2-yl)-7,9,9′-trihydroxy-3,5,3′-trimethoxy-8-O-4′-neolignan的IC50值在1.62～24.4 μM范围内[23]，illifunone-D、illioliganone B和illioliganone C也显示出一定的抗炎活性[34]。

2.4抗氧化活性 唐文照等通过右旋半胱氨酸诱导微粒体脂质过氧化作用产生丙二醛(MDA)，(7R,8S)-9-O-shikimoyl-4-O-β-D-glucopyranosyldihydrodehydrodiconiferyl alcohol和(7S,8R)-1-[4-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-methoxyphenyl]-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2,6-methoxyphenyl]-1,3-propanediol对MDA的抑制率在浓度为1.0×10-5M时分别为13.30%和9.30%[21]。Fang等通过体外Fe2+-Cys系统诱导肝微粒体脂质过氧化，计算化合物对过氧化的抑制作用，发现(7R,8S)-4,7,9-trihydroxy-3,5,3′,5′-tetramethoxy-8-O-4′-neolignan-8′-ene有一定的抗氧化活性，IC50值为42.3 μm[23]。

3 讨论

近年报道的八角属植物C6-C3类化合物有132个，多数为从本属分离得到的新化合物，有些类型为本属特有，具有较好的研究价值。有学者认为植物醌类成分同时具有木脂素结构单元和异戊烯结构单元，结构中含有羰基，烯键和呋喃环等功能基团，容易在酸、碱或酶催化下发生重排或者聚合等反应而产生新的天然产物[33]。该类化合物富集于该属植物的根和茎皮部位，继续对该属植物进行深入研究有可能得到更多结构新颖的化合物。八角属植物C6-C3类化合物有显著的药理活性，建议深入研究八角属C6-C3类化合物及其抗炎活性、神经营养活性和细胞毒性等相关活性。我国本属植物资源丰富，且该属植物为我国传统用药，但对该属植物的相关研究较少，目前研究较多的八角属植物有I.anisatum、I.arborescens、I.verum和I.tashiroi等，建议提高对该属植物的重视，阐明其主要的活性物质基础和药理作用机制，为我国民间传统用药提供科学依据，并充分开发利用我国丰富的该属植物资源。

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ProgressonChemicalandpharmacologicalresearchofC6-C3compoundsingenusIllicium

DENG Hua-ping1,2, SUN Lei1,2, XI Zhong-xin2, LI Xia2, CHEN Cheng2, SUN Lian-na2
(1. School of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China;2. Department of Pharmacognosy, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China)

ObjectiveTo review the chemical and pharmacological study of the C6-C3compounds from genusIlliciumand provide the reference for further development of genusIllicium.MethodsRelevant literatures of C6-C3compounds in genusIlliciumwere searched and summarized.ResultsandConclusionThe plants of this genus had varying types C6-C3compounds which had good anti-inflammatory, neurotrophic, anti-cancer and anti-oxidation activities. The C6-C3compounds in this genus had broad prospects for medicinal development.

GenusIllicium; C6-C3compounds; biological activity

R284

A

1006-0111(2012)01-0008-06

10.3969/j.issn.1006-0111.2012.01.003

2011-10-11

[修回日期]2011-10-30