朝鲜蓟的化学成分及药理活性研究进展

徐琳琳，曹建新

昆明理工大学化学工程学院，昆明650224

朝鲜蓟的化学成分及药理活性研究进展

徐琳琳，曹建新*

昆明理工大学化学工程学院，昆明650224

本文综述了菜蓟属植物朝鲜蓟所富含的酚类、倍半萜等化学成分，以及其抗氧化、降胆固醇、抗菌等多方面的药理活性。

朝鲜蓟;化学成分;药理活性

朝鲜蓟(Cynara Scolymus L.)又称菊蓟、球蓟、菜蓟，为菊科菜蓟属多年生蓟类植物。朝鲜蓟原产于地中海沿岸，目前法国栽培最多，意大利、西班牙次之，我国上海、浙江、云南等地也有种植。朝鲜蓟除鲜食，盐渍、速冻加工成罐头产品外，还可制成保健茶［1］、开胃酒、口服胶囊、化妆品等产品。为了促进我国对本属植物的综合开发和利用，本文对其化学成分及其药理活性进行了综述，并对其开发前景进行了展望。

1 化学成分

朝鲜蓟中含有酚类、黄酮类(主要存在于叶片中)、萜类等主要功能性化合物，维生素和矿物质的含量也比较丰富［2，3］，是一种营养价值很高的保健蔬菜，被誉为“蔬菜之皇”。

1.1 酚类化合物

Katrin S.，Mulinacci N.［4，5］等人利用HPLC-MS色谱仪对朝鲜蓟的化学成分进行了定性分析与定量研究，共鉴定出22种化合物，其中11种咖啡酰基奎宁酸类化合物，分别为洋蓟酸(cynarin)、咖啡酸(caffeic acid)、绿原酸、1-O-咖啡酰奎宁酸(1-O-caffeoylquinic acid)、3-O-咖啡酰奎宁酸 (3-O-caffeoylquinic acid)、4-O-咖啡酰奎宁酸 (4-O-caffeoylquinic acid)、5-O-咖啡酰奎宁酸 (5-O-caffeoylquinic acid)、1，3-二氧咖啡酰奎宁酸(1，3-di-O-caffeoylquinic acid)，3，4-二氧咖啡酰奎宁酸(3，4-di-O-caffeoylquinic acid)，3，5-二氧咖啡酰奎宁酸(3，5-di-O-caffeoylquinic acid)，1，5-二氧咖啡酰奎宁酸(1，5-di-O-caffeoylquinic acid)，4，5-二氧咖啡酰奎宁酸(4，5-di-O-caffeoylquinic acid)。其中洋蓟酸含量最高。

除此以外，Xianfeng Zhu［6］等人从朝鲜蓟叶片的正丁醇萃取物中分离得到上面两种多酚:3，5-二氧咖啡酰奎宁酸和4，5-二氧咖啡酰奎宁酸。刘荣［7］等人从朝鲜蓟叶中分离得到两个酚性糖苷化合物，其中一个是新化合物，通过波谱学方法鉴定其结构为2-甲氧基-4-(2，3-二羟基-丙酰基)-苯基-1-O-(6’-O-没食子酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。

1.2 黄酮类化合物

Mingfu Wang［8］等对朝鲜蓟花蕾和叶片进行了化学成分研究，得到了6种黄酮类化合物，分别为柚皮素芸香苷、柚皮素葡萄糖苷、芹菜素-7-O-芸香糖苷、芹菜素-7-O-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-芸香糖苷、木犀草素-7-O-葡萄糖苷。

Katrin S.，Markus P.，Reinhold C.［9］等人利用HPLC-MS色谱仪对朝鲜蓟的化学成分进行了分析，结果表明朝鲜蓟的花球中含有花青素类，包括:矢车菊素-3，5-二氧-葡萄糖苷、矢车菊素3-O-葡萄糖苷、矢车菊素3，5-丙二酰基葡萄糖苷。

1.3 萜类化合物

Hiroshi S.［10］等人从朝鲜蓟叶片的乙酸乙酯萃取物中分离得到的6种萜类化合物，分别为菜蓟苦素(cynaropicrin)，aguerin B，grosheimin和cynaracoloside A-C，刘荣［11］等从朝鲜蓟叶中分离得到2个倍半萜内酯，其中一个是新化合物，通过波谱学方法鉴定其结构为 3β，8α，11α，13-terahydroxy-10(14)-guain-1α，4β，5α，6βH-6α-12-olide，Li XL［12］等人从朝鲜蓟中分离得到cynarinin A，cynarinin B，dehydrocynaropicrin，aguerin A，cynarascoloside C，cynartriol 6种倍半萜类化合物，其结构如下:

并且Feranda E.［13］等人对朝鲜蓟中的萜类化合物建立了HPLC分析方法学。

1.4 其它

朝鲜蓟中除含有上述三类主要的功能性化合物之外，刘慧文［14］用阳离子交换柱分离，荧光检测器检测，pH梯度洗脱，邻苯二甲醛-2-巯基乙醇柱后衍生，成功分离、检测了朝鲜蓟中还含有丰富的对人体有益的天冬酰胺等药用成分。此外，Katrin S.，Erna M.［15］等人的研究表明，朝鲜蓟的花球、根、叶中还含有菊糖、植物固醇、挥发油等成分。

Mingfu Wang［8］等人对朝鲜蓟叶片中的营养成分进行了分析，结果表明朝鲜蓟中还含有大量的VC、矿物质、氨基酸等营养成份，同时还含有粗纤维、粗脂肪、β-胡萝卜素、可溶性糖等。

2 药理活性

朝鲜蓟提取物具有抗氧化、保护肝脏、降低胆固醇、改善胃肠功能、增强肝脏排毒、促进消化、改善血液循环、防止动脉硬化、保护心血管、促进氨基酸代谢等生理活性，另外，朝鲜蓟中含有的菜蓟素(洋蓟酸)有治疗慢性肝炎的药理活性［16-19］。

2.1 抗氧化作用

朝鲜蓟提取物是重要的抗氧化物质。Wang等［20，21］研究了从朝鲜蓟中分离提取出的多酚类化合物对DPPH自由基的清除效果，Antoni，Jimenez-Escrig［22，23］等测定了朝鲜蓟提取物对DPPH的清除能力，还原三价铁离子的能力(FRAP)，以及体外对Cu催化人体低密度脂蛋白(LDL)的氧化抑制作用做了一定研究。Gebhardt［19］进行体外大鼠肝细胞的抗氧化试验，结果表明0.001 mg/ml的水相提取物即可降低丙二醛(MDA)的含量，同时没有影响肝细胞中谷光甘肽(GSH)水平，相反减少了(GSH)的损失和二硫化谷胱甘肽(GSSG)的流失。以上实验结果均表明朝鲜蓟提取物(多酚类物质，多集中于叶片)具有抗氧化性活性。而且Gebhardt的试验还推断出朝鲜蓟提取物的抗氧化作用是其具有保肝和促进肝再生作用的主要原因。

Perez-Garcia［24］等采用二氯荧光素二醋酸盐荧光探针和流式细胞计数技术研究朝鲜蓟提取液对人体白细胞抗氧化应激活性的影响，结果表明洋蓟苷、咖啡酸、绿原酸和3’，4’，5’，7’-四羟基黄酮能以浓度依赖性方式抑制氧应激反应，发挥抗氧化活性。Zapolska-Downar等则研究了朝鲜蓟叶的水和乙醇提取物对内皮细胞和单核细胞氧化应激保护作用的影响，发现两种提取物均以剂量依赖性抑制内皮细胞和单核细胞基础和应激状态下活性氧生成，证明朝鲜蓟提取液对炎症介质和ox-LDL引起的内皮细胞和单核细胞氧化应激具有明显的保护作用。

2.2 降胆固醇的作用

朝鲜蓟提取物具有抑制胆固醇生物合成，抑制LDL氧化的作用。朝鲜蓟提取物以间接的方式抑制肝脏胆固醇的生物合成，从而促使人血清中的脂质(hypolipidemic influence)降低，实验表明朝鲜蓟中的黄酮类化合物如3’，4’，5’，7’-四羟基黄酮具有降低胆固醇的作用［25］。

Gebhardt［26］将朝鲜蓟提取液用β-葡萄糖苷酶孵化预处理以增强其抑制胆固醇合成的作用，结果证实洋蓟糖苷作用于β-葡萄糖苷酶时水解释放出3’，4’，5’，7’-木犀草素，从而抑制胆固醇的合成。

Englisch［27］单独使用朝鲜蓟提取液治疗高胆固醇血症病人与给予安慰剂或参比药物的病人进行随机对照试验比较，他还用CY450包衣片剂(商品名称Valverde Artischocke bei Verdauungsbeschwerden，含朝鲜蓟提取物450 mg)治疗高脂蛋白血症，观察治疗效果和耐受性，结果清楚地表明朝鲜蓟提取物可用于治疗高脂蛋白血症和预防动脉粥样硬化和冠心病。

2.3 抗微生物作用

Xianfeng Zhu［6］等人的实验研究证明，朝鲜蓟的正丁醇提取物具有抗微生物活性，提取物对7个杆菌属及4种酵母菌和4种霉菌的抗菌活性最强，其中木樨草素-7-O-芸香糖苷以及洋蓟糖苷的抗微生物活性相对较高，抗真菌活性比抗细菌活性强。另外，文献中报道朝鲜蓟中的黄酮类化合物对内皮细胞功能具有调节作用［28］。

朝鲜蓟的降胆固醇、抗菌作用使其可以用于治疗高血脂、冠心病和动脉粥样硬化等疾病，同时具有抗溃疡、抗过敏、抗菌、抗炎、抗氧化、抗衰老、治疗心脑血管疾病等药用保健功能［28，29］。朝鲜蓟提取物所具有的降血脂及抗动脉粥样硬化的药理活性，主要是通过影响胆固醇及脂类在肝脏中的合成分解途径来调节脂质水平［30-32］。

2.4 对消化系统的作用

2.4.1 治疗消化不良

在欧洲，朝鲜蓟一直被用作治疗消化不良。Kraft［25］的一项试验表明，朝鲜蓟提取物有治疗腹胀、恶心等症状的功效。现代医学研究指出:朝鲜蓟提取物治疗消化不良的机理是能促进胆汁的分泌。在临床试验中，20名患有急、慢性代谢紊乱的男性患者被随机分成2组，一组给与朝鲜蓟提取物，另一组为对照组。结果显示:服用朝鲜蓟组在30 min后胆汁分泌量增加了 127.3%，60 min后增加了151.5%，与对照组间的差异极为明显。这表明朝鲜蓟提取物可以用作治疗消化系统紊乱、伴有胆汁分泌不足而引起的脂肪不易吸收症，在研究中未观察到朝鲜蓟提取物的副作用。

Holtmann［33］等在一项双盲、安慰剂对照、随机临床试验中，随机给予247名功能性消化不良(functional dysepepsia，FD)患者朝鲜蓟提取物片剂或安慰剂，根据每周消化不良发作次数评分，将总分值作为主要评测指标。结果证明朝鲜蓟提取物对功能性消化不良的症状缓解和病人生产质量改善比安慰剂效果显著。

2.4.2 治疗肠易激综合症

Bundy［34］等对208名成年肠易激综合征(IBS)患者应用朝鲜蓟提取物治疗2个月，IBS发病率下降26.4%，便秘或腹泻症状显著好转。治疗后Nepean消化不良指数(NDI)症状总分明显降低41%。与此类似，两组治疗后NDI生活质量(QOL)评分20%得到显著改善，证明朝鲜蓟提取物对缓解IBS症状和提高IBS生活质量有显著作用。

2.4.3 促胆汁分泌作用

Gebhardt［35］用体外原代大鼠肝细胞和胆汁生成荧光化合物研究朝鲜蓟提取物促进胆汁分泌作用，发现朝鲜蓟提取物能刺激胆汁分泌。Rodriguez［36］等给予Wistar大鼠朝鲜蓟提取物，连续喂养7d，麻醉后研究朝鲜蓟提取物对大鼠胆汁流量和形成胆汁成分的影响，发现朝鲜蓟提取物能显著增加胆汁流量，与对照物脱氢胆酸(dehydroeholie acid，DHCA)类似，朝鲜蓟提取物显著增加总胆酸浓度，其作用比DHCA更明显。Gebhard等［37］研究了朝鲜蓟提取物刺激胆汁分泌作用，将牛磺石胆酸加入原代大鼠肝细胞培养基中以抑制胆汁分泌，加入不同浓度朝鲜蓟提取物，观察其对胆汁分泌的影响及其对肝胆管变形的预防作用，结果发现其与胆酸同时加入时，以剂量依赖性方式防止牛磺石胆酸引起的胆小管膜异常变形，用朝鲜蓟提取物预处理肝细胞具有相似的作用，证实朝鲜蓟提取物对牛磺石胆酸引起胆汁郁积具有很强抗胆碱能作用，对肝脏具有保护作用，可能与其所含的黄酮及其代谢物有关。

2.5 对内皮细胞功能调节作用

内皮细胞功能障碍是动脉粥样硬化的早期阶段，常通过超声测定血流介导性血管扩张(brachial flow-mediAted vasodilation，FMV)、血管细胞黏附分子-1(VCAM-1)、细胞间黏附分子-1(ICAM-1)和E-选择素等体液标志物来确定。国外研究者［36］观察了朝鲜蓟汁食品添加剂对高脂血症患者臂FMV的影响，测定血清中可溶性VCAM-1、ICAM-1、E-内皮细胞选择素(selectin)基础水平和臂FMV，发现服用洋蓟后患者甘油三酯水平增加，总胆固醇和LDL胆固醇降低;对照组总胆固醇和LDL胆固醇明显降低，治疗组的VCAM-1、ICAM-1和臂FMV和用药前比较都有降低，而对照组用药前后没有变化。可见朝鲜蓟食品添加剂确实可以调节血胆固醇过多患者的内皮功能。

在脉管系统中，内皮细胞一氧化氮合酶(eNOS)产生的一氧化氮具有抗血栓形成和抗动脉粥样硬化的作用，因此，提高eNOS表达可对心血管起到保护作用。ALE能提高EAhy926细胞［由人的脐带静脉内皮细胞(HUVECs)得到的细胞株］中eNOS促进因子的活性(用萤火素酶报告基因测定)。咖啡酰奎宁酸和黄酮是朝鲜蓟提取液中的2种主要成分，3’，4’，5’，7’-木犀草素和菜蓟糖苷增加了eNOS促进因子的活性和eNOS mRNA的表达。所以除了朝鲜蓟提取液的降脂和抗氧化作用外，朝鲜蓟提取液还能增加eNOS基因转录，可能对心血管有益［28］。

2.6 其他

Ferran S.R.，Olga J.，Rosa M.L.R.［39］等人的研究表明:萜类化合物中的菜蓟苦素有抗痉挛的作用，Hiroshi S.，Ki yofumi N.［10］等人的研究表明萜类化合物中的aguerin B，grosheimin and cynaracoloside A-C具有降血脂的功能。

刘慧文［12］的测试结果表明:朝鲜蓟花蕾绿球与红球中天冬酰胺成分的含量更高，是营养及药用成分丰富、值得推荐的可食用部位。

菊粉具有改善肠胃的功能［40］，朝鲜蓟中含有大量菊粉，菊粉(Inulin)是由D-呋喃果糖分子以β-(2-1)糖苷键连接而成的果聚糖，它可以改善肠道内的微生物种群，是肠内双歧杆菌的活化增殖因子;减少和抑制肠道内腐败物质的产生，抑制有害菌的生长，可以减少血脂，改善脂质代谢，降低血液中胆固醇和甘油三酯含量，同时不产生热量;所以朝鲜蓟具有预防便秘的功效，它可以提高肠的蠕动，促进肠壁的吸收。菊粉又可以增加B类维生素的合成量，提高人体免疫功能;同时菊粉能够促进微量元素铁、钙的吸收、利用，可以防止骨质疏松症减少肝脏毒素，特别是氨基毒素。菊粉能在肠中生成抗癌的有机酸，有显著的防癌功能;具有减轻食物过敏症以及排斥反应的功效;适合糖尿病人食用。

3 开发前景

朝鲜蓟含有丰富的酚类、黄酮类、萜类等化学成分，具有较为显著的生理功能，如抗氧化、保护肝脏、降胆固醇、抗菌、改善肠胃等。随着现代医学对菜蓟药用价值开发力度的加大，以及人们对朝鲜蓟保健功能认识的提高，朝鲜蓟茶包、朝鲜蓟保健食品、朝鲜蓟干粉、朝鲜蓟提取物的需求量也在逐步增加。在保健食品的应用方面有很大的开发潜力，可以应用于酿酒，制茶等工业，提取物可用于食品添加剂，饲料添加剂、抗氧化剂乃至于药品;朝鲜蓟作为一种新型的蔬菜，已经逐步为我国一些加工企业接受，并且开始进行朝鲜蓟相应副产品的深加工研发;朝鲜蓟叶等副产品具有独特的防病保健功效，可开发具有自主知识产权的菜蓟茶、功能饮料、保健品、牲畜功能饲料等。可见，朝鲜蓟具有广阔的发展空间。

目前全世界朝鲜蓟总种植面积8万hm2左右，85%集中在地中海盆地国家，主要产地为意大利、西班牙和法国，现在美国加洲、南美洲、非洲及亚洲部分地区也有种植。19世纪由法国传入上海等地少量种植，山东、上海、江苏等地都曾进行过小面积引种栽培。鉴于其具有良好的开发前景，应大力进行推广种植。

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Research Progress of Chemical Compositions and Their Pharmacological Activities from Cynara Scolymus

XU Lin-lin，CAO Jian-xin*
College of Chemical Engineering，Kunming University of Sience and Technology，Kunming 650224，China

The article mostly introduces phenolic compositions，sesquiterpenes etc.and their pharmacological activities of antioxidative，cholesterol-lowering，antibacterical etc.from Cynara scolymu.

Cynara scolymu;chemical composition;pharmacological activity

1001-6880(2012)08-1135-06

2010-09-29 接受日期:2010-12-06

*通讯作者 E-mail:jxcao321@hotmail.com

R284.2

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