三种噻二唑衍生物对小麦幼苗生理特性的影响

詹秀环 常云霞 王子云 陈龙

摘要：用不同浓度（０、６、８、１０、１２、１４ ｍｇ／Ｌ）的３种新合成的噻二唑衍生物（５－对氯苯基－２－邻氯苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑、５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑、５－对硝基苯基－２－对甲基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑）对小麦幼苗进行处理，研究了它们对小麦幼苗部分生理特性的影响。结果表明，经３种噻二唑衍生物处理后小麦幼苗叶片的可溶性蛋白质及叶绿素含量比对照显著增加，叶片的硝酸还原酶活性以及根系活力也显著提高。表明噻二唑衍生物处理对小麦幼苗生理活性具有明显的促进效应，３种噻二唑衍生物中以５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑的促进效应较为明显。

关键词：噻二唑衍生物；小麦幼苗；生理特性

中图分类号：S482.8+99；S512.101文献标识码：Ａ 文章编号：0439－８114（２０12）14－2914-04

Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｔｈｒｅｅ Ｋｉｎｄｓ ｏｆ Ａｒｔｉｆｉｃｉａｌｌｙ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ 1，3，4-Ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｏｎ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ Ｗｈｅａｔ Ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ

ＺＨＡＮ Ｘｉｕ-ｈｕａｎａ，ＣＨＡＮＧ Ｙｕｎ-ｘｉａｂ，ＷＡＮＧ Ｚｉ-ｙｕｎａ，ＣＨＥＮ Ｌｏｎｇｂ

（ａ． Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Cｈｅｍｉｓｔｒｙ； b. Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｚｈｏｕｋｏｕ Ｎｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｚｈｏｕｋｏｕ ４６６０００， Ｈｅｎａｎ， Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔs ｏｆ ｔｈｒｅｅ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ａｒｔｉｆｉｃｉａｌｌｙ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ １，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ［（５－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－（２－ｃｈｌｏｒｏ－ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）－１，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ， ５－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－（２－ｎｉｔｒｏ－ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）－１，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ａｎｄ ５－（４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２ －（４－ｍｅｔｈｙｌ－ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）－１，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ］ ｏｎ ｔｈｅ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｗｈｅａｔ ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｗｉｔｈ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｓ（（０，６，８，１０，１２，１４ ｍｇ／Ｌ）） ｏｆ ｔｒｅａｔｍｅｎｔs were investigated． Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ the contents of ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｒｏｔｅｉｎ ａｎｄ ｃｈｌｏｒｏｐｈｙｌｌ ｉｎ ｔｈｅ ｓｅｅｄｌｉｎｇ ｌｅａｖｅｓ ｉｎｃｒｅａｓｅｄ ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙ ａｆｔｅｒ ｔｈｅ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｗｉｔｈ ｍａｒｋｅｄ ｕｐ－ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｉｔｒａｔｅ ｒｅｄｕｃｔａｓｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｒｏｏｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ． Ｉｔ ｗａｓ ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｗｉｔｈ ｔｈｅｓｅ １，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｃｏｕｌｄ ｐｒｏｍｏｔｅ ｔｈｅ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｗｈｅａｔ ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ａｎｄ ｔｈｅ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ５－（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－（２－ｎｉｔｒｏ－ｂｅｎｚｏｙｌａｍｉｎｏ）－１，３，４－ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ｗａｓ ｔｈｅ ｂｅｓｔ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ； ｗｈｅａｔ ｓｅｅｄｌｉｎｇ； ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ

噻二唑衍生物因具有较好的杀虫、抗病毒、除草及植物生长调节等功能而倍受化学及农学工作者的青睐［１－４］。５－对氯苯基－２－邻氯苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑、５－对硝基苯基－２－对甲基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑和５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑是新合成的含噻二唑环的苯甲酰胺类化合物，通过小麦胚芽鞘法和黄瓜子叶法［５］已测知３种噻二唑衍生物具有与ＩＡＡ和ＫＴ相似的功能。此次试验初步研究了３种噻二唑衍生物对小麦幼苗生理活性的影响，以期为其在农业上的应用提供参考。

１材料与方法

１．１试验材料

冬小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｍ Ｌ．）周麦１９种子由河南省周口市农业科学院提供。

试验所用３种噻二唑衍生物的合成方法：利用邻氯苯甲酰氯、邻硝基苯甲酰氯分别与５－对氯苯基－２－氨基－１，３，４－噻二唑，对甲基苯甲酰氯与５－对硝基苯基－２－氨基－１，３，４－噻二唑在无水非质子溶剂（乙腈）中发生亲核取代反应，合成目标化合物５－对氯苯基－２－邻氯苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑、５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑和５－对硝基苯基－２－对甲基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑，目标化合物的结构已经红外光谱（ＩＲ）、氢核磁共振谱（１ＨＮＭＲ）、质谱（ＭＳ）及元素分析加以确认（图１）。

１．２试验方法

取粒大饱满的小麦种子，用０．１％ ＨｇＣl２表面消毒７ ｍｉｎ，去离子水反复冲洗，在３０ ℃的水中浸泡４８ ｈ，然后在３３ ℃温箱中催芽。挑出露白一致的种子，在装有１／２ Ｈｏａｇｌａｎｄ营养液培养罐中进行培养，培养室中恒温２５ ℃，光照度４ ０００～４ ５００ ｌｘ，光暗比为１４∶１０，培养至第二片叶充分伸长，分别用５种不同浓度（６、８、１０、１２、１４ ｍｇ／Ｌ）的３种噻二唑衍生物（Ａ.５－对氯苯基－２－邻氯苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑；Ｂ.５－对硝基苯基－２－对甲基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑；Ｃ.５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑）进行叶面喷施，每个浓度３次重复，进行幼苗生长试验，以去离子水作为对照。再培养７ ｄ后取样进行生理指标的测定。

１．３测试指标

收获小麦幼苗叶片，去离子水反复冲洗，考马斯亮蓝Ｇ－２５０法测定可溶性蛋白质含量［６］，氯化三苯基四氮唑法测定幼苗根系活力［７］，浸提法测定幼苗叶片叶绿素含量［６］，磺胺比色法测定硝酸还原酶（ＮＲ）活力［６］。

以上数据均采用３次重复的平均值，试验结果用Ｅｘｃｅｌ和ＳＰＳＳ统计软件进行分析。

２结果与分析

２．１噻二唑衍生物对小麦幼苗叶片可溶性蛋白质含量的影响

植物体内的可溶性蛋白质大多数是参与各种代谢的酶类，其含量是了解植物体总代谢水平的一个重要指标［８］，可溶性蛋白质含量的增加有利于小麦幼苗的生长发育。从图2可以看出，经３种不同浓度的噻二唑衍生物处理后，小麦幼苗叶片中的可溶性蛋白质含量均比对照增加，总体上呈先增后降的趋势，差异均达到显著水平，其中Ａ处理以１０ ｍｇ／Ｌ的效果最好，Ｂ和Ｃ处理以１２ ｍｇ／Ｌ的效果最好，与对照相比，Ａ处理可溶性蛋白质含量增加２８．９８％，Ｂ处理可溶性蛋白质含量增加１５．４４％，Ｃ处理可溶性蛋白质含量增加６８．６８％。

２．２噻二唑衍生物对小麦幼苗叶片硝酸还原酶活力的影响

硝酸还原酶是植物氮素代谢中的关键酶之一，它作用于ＮＯ３－使之还原为ＮＯ２－，与植物吸收利用氮素有关。因此，增强植物体内硝酸还原酶活力对植物生长具有促进作用［９］。图3结果表明，经３种噻二唑衍生物处理后，小麦幼苗叶片的硝酸还原酶活力变化规律总体上均呈现先上升后略有下降的趋势，各个浓度处理均高于对照且差异显著，其中Ａ和Ｂ处理在１０ ｍｇ／Ｌ时硝酸还原酶活力达到最高，Ｃ处理在１２ ｍｇ／Ｌ时达到最高值，分别是对照的３１１．８８％、２８０．０１％、３３４．１０％；Ａ、Ｂ、Ｃ 3种噻二唑衍生物对小麦幼苗叶片中硝酸还原酶活力的影响效果表现为Ｃ＞Ａ＞Ｂ。

２．３噻二唑衍生物对小麦幼苗根系活力的影响

根系活力泛指根系的吸收能力、合成能力和还原能力等，能反映根系的生长和功能状态。它是衡量小麦生长发育状况的重要生理指标，直接关系到根系对矿物质营养和水分的吸收以及某些生长物质的合成［１０］。由图4可知，小麦幼苗根系活力随３种噻二唑衍生物处理浓度的升高均呈先上升而后下降的变化趋势，与对照相比明显提高，差异显著。Ａ处理在１２ ｍｇ／Ｌ时根系活力达到最大值，Ｂ处理与Ｃ处理则在１０ ｍｇ／Ｌ时根系活力达到最高值，与对照相比分别提高了２２２．９８％、２１２．５１％、２８０．８７％，并且Ｃ类噻二唑衍生物与Ａ、Ｂ两类噻二唑衍生物处理相比对小麦幼苗根系活力的影响效果差异显著。

２．４噻二唑衍生物对小麦幼苗叶片叶绿素含量的影响

叶绿素（Ｃｈｌ）是植物进行光合作用的主要色素，叶绿素含量的高低在一定程度上反映了植物光合作用的水平［９-１１］。由图5至图7可知，３种噻二唑衍生物处理小麦幼苗后，叶片中Ｃｈｌａ、Ｃｈｌｂ及总Ｃｈｌ的含量变化趋势基本上相似，Ｃ类噻二唑衍生物处理对叶绿素含量增加的效果最好，与Ａ、Ｂ两类噻二唑衍生物处理相比差异显著。从Ｃｈｌａ和Ｃｈｌｂ的整体数据上看，ａ／ｂ基本符合３／１的比例。各处理叶片中叶绿素含量随３种噻二唑衍生物浓度的加大总体上呈现先增加而后降低的变化规律，与对照相比明显增加，差异达到显著水平。叶绿素ａ含量Ｂ、C处理在１２ ｍｇ／Ｌ时最高，C处理以１０ ｍｇ／Ｌ最高；叶绿素b和总叶绿素含量3个处理均在１０ ｍｇ／Ｌ时最高。与对照相比，Ａ处理总叶绿素含量增加了２９．２８％，Ｂ处理增加了３２．８０％，Ｃ处理增加了４１．１６％，有效地提高了Ｃｈｌ含量，从而可以积累更多的光合产物，为小麦幼苗生长提供更多的营养物质。

３小结与讨论

小麦幼苗在生长过程中，生长发育的物质和能量来源于光合作用和根系对矿物质的吸收，所以根系活力、叶绿素含量、可溶性蛋白质含量以及硝酸还原酶活力是幼苗生长时期的重要生理指标。

植物体内可溶性蛋白质大多是参与各种代谢的酶类，而且可溶性蛋白质多为未与膜系统特异结合的酶，其含量越高，植株的生理生化反应与代谢活动就越旺盛［９］。试验表明，经３种噻二唑衍生物处理后，小麦幼苗叶片中可溶性蛋白质含量均比未处理的高。说明噻二唑衍生物处理提高了小麦幼苗体内可溶性蛋白质含量和酶的活性水平，促进了幼苗的生长发育。

硝酸还原酶是植物体内硝酸盐同化的关键酶，在植物体内氮素代谢中起重要作用，ＮＲ活性的高低，直接影响到土壤中无机氮的利用率，从而对植物的生长发育和作物的产量及品质产生影响［９］。试验表明，３种噻二唑衍生物１０～１２ ｍｇ／Ｌ处理小麦幼苗时，显著地提高了ＮＲ的活性，能使幼苗有效地利用氮源，增加蛋白质、叶绿素的合成，从而促进其生长发育。

植物体内根系活力是指根系新陈代谢活动的强弱，是反映根系吸收能力的一项综合指标，其强弱直接影响植株对营养物质吸收的多少，进而影响地上部分的生长发育［１２］。结果表明，施用３种噻二唑衍生物显著地提高了小麦幼苗根系活力，增加了幼苗吸收营养物质的能力，为加速幼苗的生长发育提供了物质保障。

叶绿素含量的高低在一定程度上可以反映植物利用光能及制造有机物的能力。叶绿素含量决定了植物吸收光能的效率，叶绿素含量越高，光能就越易为植物所利用，从而提高其光能利用率［９－１１］。

总之，３种噻二唑衍生物通过提高根系活力和硝酸还原酶活力并使叶片中叶绿素和可溶性蛋白含量增加等生理活性的变化，在促进小麦幼苗生长发育中起一定作用。结果显示，在各种处理浓度中，以１０～12 ｍｇ／Ｌ处理小麦幼苗时的效果较好；在３种噻二唑衍生物中５－对氯苯基－２－邻硝基苯甲酰胺基－１，３，４－噻二唑较其他２种噻二唑衍生物处理效果更加明显。

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