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扁核木属植物化学成分及药理作用研究进展

2011-11-07周海燕杨峻山

中国现代中药 2011年5期
关键词:类化合物化合物小鼠

周海燕,杨峻山

(1.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193;2.中国药材公司,北京 102600)

扁核木属植物化学成分及药理作用研究进展

周海燕1,2,杨峻山1*

(1.中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所,北京 100193;2.中国药材公司,北京 102600)

综述了扁核木属植物的化学成分及药理作用的研究进展,为扁核木属植物的进一步研究和开发利用提供参考依据。

扁核木属;化学成分;药理作用

扁核木属植物(Prinsepia)隶属于蔷薇科(Rosaceae),共有5种,我国有4种,分布于西南部至东北部,台湾亦产[1]。该属部分植物具有较高应用价值。如青刺尖Prinsepia utilisRoyle,种子富含油脂,一般出油率30%左右,可供食用、制皂、点灯用;嫩尖可当蔬菜食用;在云南,茎、叶、果、根还用于治疗痈疽毒疮、风火牙痛、蛇咬伤、骨折、枪伤等[1]。蕤核Prinsepia unifloraBatal.,果实可酿酒、制醋或食用[2];果核即蕤仁,是我国传统中药,一直被历版《中国药典》收载,自古主要作为眼科专药,随证配伍,遍及眼科各种疾病,临床应用极其广泛[2]。本文就历年扁核木属植物的化学成分及药理活性的研究报告予以综述,期望为该属植物的开发利用提供依据。

1 化学成分

1.1 黄酮类

从扁核木属植物分离出的黄酮类成分较少,至今分离得到左旋-表儿茶精(L-epicatechin)[3]、槲皮素(quercetin)和山柰酚(kaempferol)3个黄酮类化合物[4],化学结构见图1。

图1 从扁核木属植物中分离得到的黄酮类化合物结构式

1.2 木脂素类

Kilidha等[3]从青刺尖茎的乙醇提取物中分离得到1个双环氧木脂素化合物:青刺尖酯醇(prinsepiol)。李宏轩等[5]从蕤仁的95%乙醇提取物中分离得到1个苯并二氢呋喃类木脂素:balanophonin。化学结构见图2。

图2 从扁核木属植物中分离得到的木脂素类化合物结构式

1.3 甾体及其苷类

从扁核木属植物中分离到的化合物有β-谷甾醇(β-sitosterol)、胡萝卜苷(daucosterol)、豆甾(stigmast-4-ene-3β,6β-diol)[3-5]。化学结构见图 3。

1.4 三萜类

迄今从扁核木属植物中分离鉴定了10个三萜类化合物,分别是乌苏酸(Ursolic acid)、齐墩果酸(Oleanolic acid)、2α-羟基乌苏酸(Corosolic acid)、2α-羟基齐墩果酸(Maslinic acid)、坡模酸(Pomolic acid)、委陵菜酸(Tormentic acid)、2,3-断-19α-羟基-12-烯-乌苏-2,3,28-三羧酸(Cecropiacic acid)、3-O-trans-对羟基桂皮酰基委陵菜酸(3-O-trans-p-coumaroyltormentic acid)、3-O-cis-对羟基桂皮酰基委陵菜酸 (3-O-cis-p-coumaroyltormentic acid)、里 白 烯(hop-22(29)-ene)[5-6]。化学结构见图 4。

图3 从扁核木属植物中分离得到的甾体及其苷类化合物结构式

图4 从扁核木属植物中分离得到的三萜类化合物结构式

1.5 半萜类

胡君一等[6-7]从青刺尖的乙醇提取物中分离鉴定了2个半萜类化合物:(+)-(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone和(+)-(2S,3S)-2-chloro-3-hydroxy-3-methyl-r-butyrolactone。化学结构见图5。

1.6 简单有机醛酸类

图5 从扁核木属植物中分离得到的半萜类化合物结构式

从蕤仁的95%乙醇提取物中分离得到阿魏醛(ferulaldehyde)、香草酸(vanillic acid)、原儿茶酸(protocatechuic acid)、没食子酸(gallic acid)、丁二酸(succinic acid)、1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-1,2,3-propanetriol、N-acetyl-glutamic acid等[4-5]。化学结构见图6。

图6 从扁核木属植物中分离得到的简单有机醛酸类化合物结构式

1.7 氰苷类

Matthias等[8]从蕤核叶中分离得到氰苷Osmaronin epoxide和Sutherlandin。化学结构见图7。

图7 从扁核木属植物中分离得到的氰苷类化合物结构式

1.8 单萜类

Rai等[9]对青刺尖叶片的化学成分也进行了较为深入的研究,根据来自青刺尖叶片的大量蒸馏物的GC-MS分析显示青刺尖的叶片含有20多种化合物,其中13种挥发性单萜类化合物已经被确定:Limonene, 1-8-cineole, o-cymene, bergamal, cislinalooloxide,cis-sabinene hydrate,linalool,trans-terpineol,2-undecanone,isomenthol,α-terpineol,2-dodecanol,tridecanone。

1.9 脂肪醇

王毓杰等[10]从青刺尖的95%乙醇提取物中分离得到了1个脂肪醇类化合物——正三十四烷醇。

1.10 脂肪酸

古昆等[11]运用毛细管色谱-质谱联用法(GCMS)鉴定了青刺果油中棕榈酸、硬脂酸、花生酸、油酸、亚油酸、亚麻酸等多种脂肪酸类化合物成分,结果表明油酸、亚油酸及α-亚麻酸等不饱和脂肪酸含量超过80%。

1.11 其他类化合物

Plouvier[12]从青刺尖中分离得到氰化物,Fikenscher等[13]分析表明幼枝含氰(cyanogen),Luthra等[14]从青刺尖中分离的大多肽和氨基酸类化合物。

2 扁核木属植物药理作用

2.1 抗炎

王毓杰等[10]采用二甲苯所致小鼠耳肿胀炎症模型和蛋清所致的大鼠足肿胀模型,研究了乙醇提取物的石油醚部位、醋酸乙酯部位、水部位以及青刺尖水提取的体外抗炎作用,结果表明不同的提取溶剂部位具有不同程度的抗炎作用,其中青刺尖水提取大剂量组、乙醇提取物的醋酸乙酯部位大剂量组为抗炎的最佳有效部位。

2.2 免疫调节作用

在对青刺尖中三萜类化合物进行淋巴细胞转化的免疫抑制活性试验时,发现乌苏酸、齐墩果酸、2α-羟基乌苏酸、2α-羟基齐墩果酸、坡模酸具有较强的免疫抑制活性,其强度与地塞米松相当[7]。

2.3 降血糖

青刺果多糖能显著降低四氧嘧啶诱导糖尿病小鼠的血糖值,且随着疗程的进行,血糖值逐渐降低接近正常,表明青刺果多糖具有降低糖尿病小鼠血糖作用,且其降血糖作用与疗程有关,此外还具保护肝、肾、心肌的作用[15-17]。

青刺果黄酮同样对四氧嘧啶诱导的糖尿病小鼠具有降血糖和降血脂的作用,能抑制糖尿病小鼠肝脏肿大,减轻肝脏组织病理变化,有效延缓糖尿病引起的肝脏损伤,并对肾脏具有一定的保护作用[18-19]。

2.4 调节血脂

张春笋等[20]在高脂造模中系统研究发现,青刺果油具有调节血脂作用,能显著降低大鼠TC、TG、肝脏脂肪含量、粪便中脂质含量,同时显著升高HDL-c、HL酶活性。

2.5 抗氧化作用

张晓鹏等[21]对青刺果油进行了抗氧化作用的研究,表明除低剂量组外各组大鼠的血清SOD水平都显著升高,说明一定剂量水平的青刺果油具有升高高血脂大鼠血清SOD水平的作用,具有较好的抗氧化活性。

2.6 抑菌作用

朱正良等[22]分别提取了青刺尖、迷迭香、金银花和金钱草中的抑菌成分,进行了青刺尖抑菌对比试验。结果表明青刺尖水提取液有更强的抑菌效果,抑菌浓度低,热稳定性更好。其中对细菌(尤其是大肠杆菌和金黄色葡萄球菌)的抑菌效力比对酵母、霉菌的更为显著;对青霉及根霉的抑制作用相对较弱。

贾琳等[23]比较了青刺果油与普洱茶水抗菌效果,结果发现青刺果油、普洱茶果油、普洱茶水、青刺果油普洱茶水混合液都有一定的抑菌作用,但青刺果油普洱茶水混合液的抑菌效果较好,当溶液的浓度为6.25 mg·mL-1、pH值为6、温度为10℃时,青刺果油普洱茶水混合液有较好的抑菌效果。

2.7 抑制血小板聚集作用

张晓鹏等[21]采用比浊法测定不同剂量青刺尖油对血小板聚集率的影响,实验中选择n23系列多不饱和脂肪酸含量较高的深海鱼油为对照。结果显示,深海鱼油在一定剂量时对血小板聚集的抑制明显高于低剂量青刺果油,而与相同剂量的青刺果油相比无显著差异。

3 结语

扁核木属植物主要含黄酮、木脂素、甾体、三萜、脂肪油等化合物,药理作用表现在抗炎、免疫调节、降血糖、调节血脂、抗氧化、抑菌等方面,具有很大的药用价值和开发前景。目前扁核木属植物的药理、药化和临床应用方面的研究不多,有必要对该属植物进行深入系统的研究,在民间用药的基础上进行系统的活性成分和生物活性研究,加强与化学成分相配合的药理筛选,促进本属资源的进一步开发利用。

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*杨峻山,E-mail:junshanyang@sina.com

2011-03-11)

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