工科有机化学实验教学改革探索

吴玉芹，吴俊方，于凉云，李立冬

(盐城工学院实验教学部，江苏盐城 224051)

有机化学实验是有机化学课程的重要组成部分，是一门将基本操作与物质的性质、实验技术融为一体的理论联系实际的综合性课程。有机化学实验作为化工、应化、制药等专业的一门技术基础课，多年来其教学基本沿用理科模式，这种模式更注重有机化学的研究方法、性质与结构的关系以及对某一化合物新的合成方法，使得工科专业的应用性、实践性、综合性没有得到凸显。工科专业的教学应更多关注实现某一合成反应的最佳工艺条件以及产品合成可能涉及的诸多影响因素［1］，如成本、节能、环保等问题。因此工科类专业的有机化学实验教学过程中，应充分体现工科专业的特色，迎合教育部于2010年6月启动的“卓越工程师教育培养计划”，着力提高学生实验能力、应用能力和创新能力。近几年来，我们在工科有机化学实验教学方面进行了一些改革和实践，取得了较好的教学效果。

1 教材建设

教材的选择对教学目的的实施起着相当重要的作用。我们使用的有机化学实验教材主要有两种，一种是兰州大学和复旦大学合编的《有机化学实验》［2］，另一种为我们的自编教材。兰州大学版教材在国内高校被普遍采用，是很多有机化学实验教材的典范。教材实验内容广泛，基本实验操作，有机化合物的合成、性质或鉴定，有机溶剂的纯化，危险品使用和保存，原料的选择与催化剂的利用，产物的分离提纯等均有涉及。但选用的实验中，药品用量较大，不符合现在实验微型化的潮流，且有些实验需用毒性较大的药品，存在实验安全隐患。为彰显我校工科特色，根据多年的教学经验和大纲要求，我们借鉴其他院校化学实验教学改革的经验并汲取了同类教材的优点，精心编撰了适应培养工程技术人才的实验教材［3-4］。自编教材以培养学生创新能力和综合素质为目的，将实验内容进行分层次教学;同时明确每次实验的预习内容，以培养学生自主学习能力。为使教材能适应我校多个专业的需要，我们丰富了实验内容，以供多层次多专业选用。在教材内容的设计上渗透绿色化学理念，采用一些微型实验，培养学生量的意识和树立绿色化学研究理念。实验教材的建设，为培养学生的工程能力和创新能力提供了有力的保障。

2 合理编排教学内容

为了建立以培养学生实践能力、创新能力为核心的有机化学实验教学体系，在保证完成教学大纲规定的实验内容的前提下，我们精心选择和编排了教学内容，加强了与能源安全、环境保护等新时代课题的联系，使教学更好地适应时代要求。我们的做法主要有:

2.1 调整基本操作内容

传统的实验内容往往是系列独立的内容，尤其是基本操作部分，就是对教材内容已知结果的验证，这很难调动学生学习的积极性。为此，我们取消了部分简单、枯燥的单元操作实验，代之以重新设计的实验项目将这些单元操作有机地串联起来。如熔点的测定安排在乙酰苯胺合成后完成，学生通过测定自己合成产品的熔点，从而掌握固体有机化合物熔点的测定方法，并通过熔点对合成产品的纯度评价，进一步对影响产品纯度的操作进行总结。萃取的基本操作是在合成正溴丁烷中结合粗产品提纯来学习，为了提高产率，学生操作更为规范，同时要思考比较水、正溴丁烷及硫酸的密度，从而确定产物在分液漏斗中的位置，认真仔细地分离，避免将产品弃掉。减压蒸馏操作结合乙酰乙酸乙酯的提纯来学习。基本操作内容的调整，一方面提高了学生学习的兴趣以及学生独立设计完成实验的能力，使学生所学知识得以灵活运用;另一方面提高了教学学时的利用效率，减少了实验经费的开支。

2.2 精选有机化合物制备内容

有机化合物制备内容的选择按照由简单合成向正交设计多步合成过渡，以化合物的合成、分离提纯、结构表征和性质测定为主线，加大设计性和探究性项目为主的实验。如乙酸乙酯的制备，我们改变以往同一条件下的实验模式，指导不同分组学生设计出反应物的物料比、温度和催化剂的正交实验方案，对比分析各组实验结果寻求最佳反应工艺条件。通过此类实验的开设，提高了学生整个实验过程的主动性和积极性，达到工科有机化学实验探究性学习的目的。

2.3 选择联系学生专业的实验内容

在教学实践中，我们在教学内容上根据专业的不同，选择了一些与专业联系密切的实验内容，如:在水蒸气蒸馏实验中，对食品工程专业采用八角茴香作为实验材料，提纯出来的是八角茴香油，八角茴香是我国传统的调味香料，其精油可用于糖果、饮料和酒类香精，亦可与其他香料同用于蜜饯型香精，学生做过很有成就感。在实验课中讲解实际工业中的天然产物中挥发油的提取方法及提取物在食品工业中的作用，学生能切身感受到专业的联系性，课程的应用性。再如对制药专业，开设了药物阿司匹林的合成实验。由于实验内容与专业生产联系密切，增强了学生对有机化学实验的兴趣，从而激发他们的探索兴趣。

2.4 开设应用性、综合性和设计性实验内容

有机实验教学应同工科专业的应用性、综合性特色相联系。目前有机化学实验重在基础实验，应用性实验则所设课时不多，这对于工科学生今后从事产品开发的研究不利。而应用性实验的开设，既可说明化学与人们的日常生活密切相关，又能激发学生对做有机化学实验的兴趣。为了加强应用学科知识和技能训练，可在有机化学实验课的教学中相应增加精细有机合成的内容，如药物、洗涤剂、香料合成等，从大蒜中提取大蒜素等应用性实验。

教学实践中我们开设了综合性实验，以期提高学生的创新意识和创新能力。如，在为制药工程专业开设《从茶叶中提取咖啡碱》实验时，让学生通过提取、蒸馏、焙炒、升华、鉴定等一系列的操作中理解并学会从天然产物中提取有效成分并鉴定的方法。

设计性实验的开设要求学生在特定的条件下自行设计新的实验方案，完成实验的要求，自主设计合成实验，通过查阅相关的资料文献，完全由学生自己分析、思考、设计实验，最后由老师归纳总结，提出合理实验方案。这样可以发挥学生的主体作用，有利于学生思维能力、创造能力和初步科研能力的培养。如:我们开设的阿司匹林的合成实验。首先，让学生查阅文献，了解阿司匹林的历史、用途、合成原理、合成方法等，通过学生组内讨论及教师的指导，设计出完整的实验方案。通过设计性实验让学生建立有机合成反应研究的基本思想，发挥有机反应理论知识的指导作用，使理论与实践结合，灵活地运用现有理论为科学实验服务。设计性实验对培养学生的创造性思维能力和动手能力有明显的效果，通过此类实验，提高了学生工科专业的素养，是培养学生创造能力的有效途径。

3 改进教学方法、手段，提高课堂教学效率

为提高课堂利用效率，让学生掌握更多的信息，同时调动学生的实验积极性，我们对实验教学的过程进行了改革，期望能摸索出有助于提高学生兴趣与创新能力的有机实验教学方法。

3.1 积极采用互动式、研究式教学模式

知识和技能可通过接受学习来获得，但创造性思维和创新能力却难以靠教师的讲授灌输来形成。为克服学生依赖教师讲实验，依赖教材验证实验的传统教学模式，在每个实验的前一周，教师有针对性地对下次实验的某些步骤提出改进要求，学生在一周内通过查阅文献资料思考实验方案，并写出具有一定规格的预习报告。课堂中教师通过提问、启发、比较、讨论等方式与学生选择出最佳方案，并在实验中实施可行方案。这种研究性教学模式，在课堂中与学生形成互动，增强了学生的参与度，凸显了学生的主体地位。如正溴丁烷的制备实验，由于第一步反应生成溴化氢的速率远大于第二步反应消耗溴化氢的速率，造成该实验产率低。为此，实验的前一周，教师要求学生思考如何控制两步的反应速率以提高产率，有的同学提出改变加料顺序，有的同学提出采用分步加料法，这样既调动了学生的积极性，又培养了学生科学的探索精神，同时通过对实验改进的实施，让学生品味到成功的愉悦，从而增强了学生的实验兴趣。教师的过程指导、课后总结点评，帮助学生理顺所学理论与实验的关系，领会每个实验的设计思想和目的，达到了融会贯通、举一反三的教学效果。这种教学模式，将“思考—实践—思考”的认知规律贯穿于学生学习活动中，不仅培养了学生理论联系实际的能力，也使得工科实验教学的实践性在课堂上得以彰显。

3.2 利用现代化教学手段

以计算机为核心的信息技术，为有机化学实验探究式教学提供了更易于实现和操作的物质基础。为了在有限的学时内较好的完成教学任务，以提高学生实验技能，延伸实验教学空间，我们开发了有机实验多媒体课件。多媒体课件主要由基本仪器库、实验装置组装、验证性实验、合成实验等部分组成。在此模块中，学生可以在实验课前借助多媒体课件进行预习。通过预习，学生对整个实验有了一定的了解和感性认识，进行实验时，能够做到有的放矢。教师指导实验时，将有更多的时间和精力放在对学生实验技能的辅导和具体实验问题的讨论中，教师的指导更具体、更有针对性，使学生的实验技能更快的提高。借助多媒体课件，课后学生可以进行重复练习，大大提高学生对有机实验的兴趣，激发学生学习主动性。验证性实验对学生学习化合物的化学性质有很大帮助，但这类实验对学生实验操作技能要求不高，而且开设实验使用大量试剂，造成资源浪费，反应废弃物还对环境造成污染。多媒体教学改变传统的教学方式，促进实验教学手段现代化，达到实验内容系统化、操作规范化，为量大面广的有机化学实验室开放创造了条件。

4 结束语

通过教材建设、整合教学内容、改进教学方法与手段，我们的有机化学实验教学经过几年的实践，取得了较好的效果，学生普遍反映自己实验技能有所提高，通过实验技能的培养，学生的思维能力和动手能力均有所提高。通过这些教学措施的革新，工科专业学生对于有机化学实验的兴趣明显增强，教学效果也有较大提高。从毕业学生的用人单位反馈的信息来看，学生在实际工作中能够很快熟悉工作环境，适应工作岗位的要求。但随着教育和教学的改革不断深入，有机化学实验的教学还需不断进行探索和完善，激励、开发学生的创新能力，是一项长期而艰巨的工作。

［1］陈世清.工程特色的有机化学实验教学改革［J］.武汉工程大学学报，2010，32(10)，100-103.

［2］兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室.有机化学实验.第2版［M］.北京:高等教育出版社，1994.

［3］吴俊方.工科化学基本实验［M］.南京:东南大学出版社，2006.

［4］吴俊方，吴玉芹.基础化学实验(二)［M］.南京:东南大学出版社，2008.