一氟杂环类农药综述

陈亚萍 邓红霞

（浙江省化工研究院有限公司，浙江 杭州 310023）

有机分子中的C-H键换为C-F键会对原来分子的物理、化学和生物学性质产生很大的变化，因此含氟有机分子在农药化学等领域有着独特的作用。众所周知，杂环化合物在现实生活中有着非常广泛的用途，因此把氟元素引入杂环化合物的研究得到高度重视，且一些含氟杂环化合物已经在工业、农业、医药上得到广泛的应用［1］。近年来，无论国内还是国外，含氟杂环农药都已成研发热点。本文将重点介绍一氟杂环类农药。目前，登记使用的一氟杂环类农药共有14个。其中，除草剂11个，杀菌剂2个，杀虫剂1个。

1 除草剂

1.1 炔草酸系列

炔草酸系列共有2个，分别为炔草酸和炔草酯。此类除草剂是由先正达作物保护有限公司开发，现已过专利保护期。它是一种苯氧羧酸类手性含氟型高效低毒除草剂，主要通过抑制植物体内乙酰辅酶A羧化酶的活性达到效果。炔草酸作为小麦田禾本科杂草的苗后茎叶处理剂，是防治看麦娘、野燕麦的首选产品，对其他恶性禾本科杂草（如稗草、黑麦草等）也具有很好的防效［2］。

1.2 氟草烟系列

氟草烟系列共有3个，此类除草剂是由陶氏益农公司开发的一种内吸传导型苗后除草剂，现已过专利保护期。它具有内吸传导作用，苗后使用，敏感作物出现典型激素类除草剂的反应。可用于麦类、玉米、果园、牧场、林地、草坪等地，防除多种阔叶类杂草如猪殃殃、田旋花、荠菜、繁缕、卷茎苋、马齿苋等［3-4］。

1.3 磺草胺系列

磺草胺系列共有4个，此类除草剂是由陶氏益农开发的三唑嘧啶磺酰胺类除草剂，经杂草叶、根吸收，累积在生长点，抑制乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，导致植物细胞停止分裂和生长［5］。

氯酯磺草胺用于大豆田茎叶喷雾，对春大豆田阔叶杂草鸭跖草、红蓼、豚草等有较好的防治效果，对苦菜、苣荬菜有较强的抑制作用［6］；双氯磺草胺1998年上市，主要用于大豆、花生田苗前、种植前土壤处理，具有防除阔叶杂草效果好、用量低、对作物安全等特点，其应用技术已成为农药企业研究的重点，潜在应用市场广阔［7］；双氟磺草胺2000年上市，为苗后茎叶处理防除小麦田阔叶杂草的广谱除草剂［8］。

1.4 其他

其他的一氟杂环类除草剂还有氟啶草和Indaziflam。Indaziflam是由拜耳作物科学公司开发的烷基嗪类除草剂，2010年上市。它通过抑制纤维素的合成来达到除草效果，主要作用于多年生作物，如果树、草坪、工业种植园和森林地区等。

2 杀菌剂

杀菌剂共有2个，分别为氟嘧菌酯和Penflufen（氟唑菌胺）。氟嘧菌酯是拜耳作物科学公司研发的内吸性茎叶处理用杀菌剂。它是线粒体呼吸抑制剂，通过在细胞色素b和C1间电子转移来抑制线粒体的呼吸，应用适期广。用于茎叶处理，适宜禾合类作物、马铃薯、蔬菜、咖啡等作物，对几乎所有真菌纲病害（如锈病、颍枯病、网斑病、白粉病、霜霉病等）均有很好的活性［9-10］。拜耳作物的氟嘧菌酯2009年销售额为1.46亿欧元，2010年销售额为1.4亿欧元。

Penflufen是拜耳作物公司开发的种子处理用杀菌剂，预计2011/2012年上市。

3 杀虫剂

Flufenerim是一种嘧啶类杀虫剂，用于马铃薯和蔬菜等作物，杀虫谱较广，对白粉虱、烟粉虱、桃蚜、棉铃虫等都有很好的防治效果［11］。

4 结论

由于杂环化合物在农药上的重要作用，且杂环化合物的种类繁多，因此发展含氟杂环农药的研究就显得至关重要。本文综述了一氟杂环类农药，其中除草剂占此类结构农药的80％左右，且都具有高效低毒，适用范围大，市场前景广阔等特点，值得进一步开发。此外，杀菌剂中的氟嘧菌酯应用适期广，对几乎所有真菌纲病害均有效果，研发人员应该加强关注。

［1］李冬梅.含氟杂环化合物合成新进展［J］.化工生产与技术，2009，16（5）：4-7.

［2］张梅凤，范金勇，张宏伟.新型除草剂炔草酯的研究进展［J］.今日农药，2009，（1）：17-18.

［3］http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/fluroxypyr.pdf

［4］房超，易海华，倪忠.高效液相色谱法测定蔬菜中氟草烟残留［J］.广州化工，2010，38（12）：194-195.

［5］北京颖泰嘉和科技股份有限公司.一种含有磺酰脲类、吡啶类、乙草胺的除草剂组合物及其应用：CN，200910082499.4［P］.2009-09-16.

［6］美国陶氏益农公司.氯酯磺草胺［J］.农药科学与管理，2009，30（9）：64.

［7］胡智红，陶贤鉴，熊莉莉.2-甲硫基-4，6-二氟嘧啶的合成研究［J］.精细化工中间体，2007，37（2）：34-36.

［8］王胜得，段湘生，聂萍，等.除草剂双氟磺草胺的合成研究［J］.农药科学与管理，2010，31（11）：18-20.

［9］BAYER AG.Halogen pyrimidines and its use thereof as parasite abatement means：US，6103717［P］.2000-08-15.

［10］殷锦捷，马海云，关爱莹，等.高效杀菌剂氟嘧菌酯［J］.Pesticides，2003，42（3）：40-42.

［11］Ghanim M，Lebedev G，Kontsedalov S，etal.Flufenerim，a novel insecticide acting on diverse insect pests：biological mode of action and biochemical aspects［J］.J Agric Food Chem.，2011，59（7）：2839-2844.