有机化学反应图与反应构图教学探索

李景宁 麦裕华

(华南师范大学化学与环境学院 广东广州510006)

有机化学反应图与反应构图教学探索

李景宁 麦裕华

(华南师范大学化学与环境学院 广东广州510006)

反应图是一种呈现有机物间相互转化关系的网络示意图，学生制作反应图的过程称作反应构图。在界定反应图和说明其特点、分类和制作步骤的基础上，提出开展反应构图教学活动的设计理念和实践思路。通过教学实践和态度问卷调查，了解该教学活动的实际成效，并对活动期间出现的问题进行了讨论。

1 问题的提出

有机化学课程作为一门知识结构庞大和内部体系复杂的专业基础课，存在难以避免的教学困境。长期以来，课程的教学主线都是围绕着具有不同官能团的有机物，依据官能团的结构和性质→典型的反应机理→物质用途的教学思路展开，课程具有有机物众多、有机反应复杂和知识点零散等特点。为了详细说明各类官能团的性质，教科书上各章节均大量罗列各种知识点和反应式，各章节间的联系不紧密不明显，教师只能凭借自身的教学经验对课程内容进行删减。这一现象在客观上造成课程内容头绪繁杂的局面，不利于学生形成完整的知识结构。教师有必要认真面对这一状况，采取有效的教学方法提高学生知识结构的组织化程度。

作为一种学习辅助工具，有机化学反应路线图(roadmap)或反应图(reaction map)已开始得到人们的关注。反应图是在一张大纸上制作的能呈现有机物间相互转化关系的网络示意图。图中利用各条带有箭头的连线相互连结各种能发生反应的有机物，并且注明适当的反应条件。这种图能够清楚地展现有机物的各种性质，通过某一个有机物所具有的连线的密集程度，能够判断其在有机合成的转化过程中的重要地位。

Abby Parrill制作了一份反应图(http://www.cem.msu.edu/～parrill/roadmap/index.html)，并且设计成网页形式。他认为该图有助于学生识记先前学习的反应式，学生点击图上的相应部分能够获取其他的学习信息。Brent Iverson明确建议学生围绕学习的内容和进度自行制作路线图，并且详细说明制作步骤和注意事项(http://courses.cm.utexas.edu/biverson/ ch310m/fall2007/MainPagesSp06/Roadmaps.html)。Steven Murov［1］设计了一种新颖的反应图。该图围绕官能团的性质、官能团的反应和反应机理这3条脉络组织而成，具有较高的使用价值。对以上研究作分析可知，Parrill和Murov主张向学生提供反应图，以便学生对所学知识有清晰的了解;而Iverson主张让学生自行制作反应图，这样能表现出学生个体知识结构变化的过程。这两种主张各有侧重，需要结合实际教学来采用。

本研究在全面认识反应图的基础上，提出反应构图教学活动的设计思路，进行相关的教学实践。

2 反应图的基本认识

2.1 反应图的界定

笔者认为，反应图(Reaction Map)是一种能呈现有机物间相互转化关系的网络示意图，学生按照一定的步骤制作反应图的过程称作反应构图(Reaction Mapping)。

从语意网络理论来看，人的知识系统是以网络形式组织的。如果将有机反应中的反应物和生成物，或者是简化后的官能团看作论题，反应条件看作关系，反应式则表示某一有机反应知识的命题。依据有机物具有的不同化学性质，原来单一、横列的反应式能够组织成多元、联通的反应式网络，并且将多角度、全方位地延伸。

从图论的角度来看，有机反应是反应图上的连线，有机物是连线的交点(节点)，有机物的转化关系可简化为反应图中各条线路的联系，节点是连线的发射源。有机物具有的化学性质越多，相应的节点所具有的连线就越多，从数量上可以表示该节点(该有机物)在网络中的重要地位。节点间存在连线(有机物间能够转化)的是通路，不存在连线(有机物间不能够发生转化)的则是断路。连线具有一定的方向性，因而通路具有单向和双向之分。反应图不存在等级关系，每个节点(有机物)都能够成为图的中心。

从化学、语义网络理论和图论的角度理解反应图，得到的比较结果见表1。

表1 从3个角度理解反应图

2.2 反应图的基本特征

与简单地罗列各种反应式的知识呈现方式相比，反应图对学习者而言不仅是视觉表征上的改变，更是一种较深层次的知识组织方式的改变，其基本特征是整体性和开放性。

整体性是指反应图充分利用有机物作为中介，将各种有机反应和转化关系组织成一个在学科逻辑上和空间分布上的有序整体，而且在宏观层面实现了各种学科知识的融合。开放性是指反应图并不是一成不变的，而是随着有机物的增减发生改变。当出现新的有机物，这对原有的反应图可能带来重组和革新。反应图并不具有唯一性，同样数目的有机物在不同的学生手中能制作出迥异的反应图，由此可展示学生独特的创造力和思考过程。

2.3 反应图的分类

反应图具有多种分类方法，可根据制图的要求分为以下3种(具体比较见表2)。

(1)封闭式反应图:教师提供一个待完成的反应图，要求学生在图中缺少反应物或者反应条件的空白处填上相应内容，将反应图补充完整。

(2)半开放式反应图:教师提供若干个有机物，要求学生制作出包含所有提供的有机物，并且能够体现有机物间相互转化的反应图。半开放式反应图可以细分为“允许或者不允许学生自行添加其他有机物作为转化过程的中间产物”这两种形式。

(3)开放式反应图:教师提供几个目标有机物，要求学生围绕这些有机物，制作出包含尽可能多的合理转化路线的反应图，需要自行添加中间产物。

表2 3种反应图的比较

从评价的角度来说，封闭式反应图主要表现教师的认知水平，学生只需要识记一定数量的反应式就可以完成反应图。封闭式反应图不具有评价的积极意义。半开放式、开放式反应图可以作为评价学生知识结构的工具。半开放式反应图适用于较短时间内的限时测试;开放式反应图可以作为学生的课外练习。

2.4 反应图的制作步骤

反应图的制作步骤如下:(1)先列出将在反应图中出现、并且占据重要地位的有机物; (2)围绕这些有机物逐一列出符合制作要求的反应式;(3)根据这些反应式中各有机物的出现次数，寻找它们的转化关系;(4)尝试将这种转化关系绘制成网络形式，并且作出局部修改直至最后定稿。在这些步骤中，寻找有机物间的转化关系和确定反应图的整体布局是较为重要的。反应图的制作往往不能一步到位，需要不断修正。

3 反应构图教学活动的实践

3.1 反应构图教学活动的基本理念

学生头脑中知识的排列和组织方式可能是松散且结构化程度较低的。制作反应图不仅可以归纳和总结各种学科知识，也是一种及时、适度的有机合成练习。可使学生头脑中模糊、容易忽略的知识更加明晰，而且能够激活和调动知识结构中各条问题解决线索，达到修正、提高知识结构系统化程度的效果。

3.2 反应构图教学活动的实践思路

高校一般是在大班教学环境下进行教学活动的。针对这样的条件，笔者开展反应构图教学活动的一般过程是:(1)教师筛选和确定适合反应构图教学活动的题目，布置制作半开放式或开放式反应图的任务;(2)根据题目的要求，学生独自或者在同伴的协作下制作反应图; (3)教师粗略评改，以个别突出的反应图为例进行讲评，突出知识结构化和有机合成思路的特点;(4)学生重新修改反应图，并进行同伴评价。

教师具有以下几种命题形式:(1)提供一个主要的反应物和多个不同反应的生成物;(2)提供多个不同反应的反应物和一个主要的生成物;(3)提供多个相互联系的有机物。题目设计主要针对一节、多节、一章甚至多章内容，尽可能选择典型的并能涉及多种反应的有机物，以提高反应构图教学活动的价值。在教师讲授完某章节内容后开展反应构图活动，可以让学生巩固新学习的知识;在讲授前开展，可以让学生带着问题在教学过程中寻求各种解答。反应图均由学生在课外独立制作，在该教学内容结束后上交。

3.3 反应构图教学活动的实践过程

笔者在华南师范大学化学专业2005级大学二年级136名学生中进行了为期半年的教学实践，教学内容是醛和酮、羧酸及其衍生物等课程内容［2］。

在学期初，笔者即向学生介绍反应图的特点和进行构图示范，增加学生对反应构图的了解。考虑到时间因素和学生的接受程度，决定举行3次反应构图教学活动，每次活动均在讲授完某一主题内容后进行。平时鼓励学生根据章节内容自行制作反应图。

图1 学生制作的反应图

第2次反应构图教学活动在首次教学活动结束一个月后举行。其时已讲授完含氮有机化合物一章，此时各类有机物的教学接近尾声，有机合成的练习逐渐增多和难度增大。本次教学活动是让学生关注各种推测，寻找有机合成问题解决方法的思路。

第3次反应构图教学活动提出4道题目，从多方面考验学生知识和思维的组织水平。为了体现学生的主观能动性，预先让学生结成小组报名，最后从中随机抽取8个小组，每2个小组负责一道题目的解法和制作反应图。在上课当日，由这8个小组轮流对题目作出讲解，各自提出自认为最适合的有机合成思路和路线，其他学生可以当场提问和质疑。这次活动不仅呈现见解多样的反应图和有机合成思路，而且能启发学生从不同方向思考，达到预期效果。

3.4 反应构图教学活动的实践成效

反应构图教学活动是教师主导、学生参与的群体活动，学生的表现始终决定着整个教学活动进程。从学生参与3次反应构图教学活动的具体情形和制作的反应图来看，大多数学生均有一定的表现。学生在期末考试的填空完成反应式和有机合成这两道试题的得分都表现较好，这也说明反应构图教学活动在扩展学生反应式的知识量和提高知识结构的组织化程度上有一定帮助。

为了解学生对反应构图教学活动的态度，笔者编制了一份五级记分法态度调查问卷。问卷调查在期末考试前实施，回收有效问卷127份，调查对象占学生总体的93.4%，调查结果有充分的代表性。

调查结果表明，约90%学生赞同反应构图教学活动有助于了解课程的整体结构和知识点间的联系，梳理一些重、难点内容以及注意一些容易被疏忽的细节。约85%的学生愿意参加反应构图教学活动，认为除了在平时多做有机合成练习外，开展反应构图教学活动仍是有必要的。但是，也有部分学生认为自己表现一般，不能够很好地参与其中。

在构图的难易程度方面，71.4%的学生表示当涉及到的内容较多时，比较难制作良好的反应图;60%的学生认为构图的步骤过于烦琐，所需时间太长，带来一定的负担。从实用的角度出发，50%的学生认为识记反应式与各种知识点，以及掌握一定量的解题技巧，要比制作出一幅好的反应图和具有良好的构图能力重要。大多数学生认为反应图是较好的练习形式，也有69.1%的学生不赞成将反应图的评价结果作为课程成绩的一部分。

总体而言，学生对反应构图教学活动持支持的态度。

3.5 问题与讨论

(1)学生要制作出优秀的反应图，需要有良好的知识储备，了解有机合成的一般思路和熟悉构图的步骤和技巧。如果学生缺乏这些能力，在参与反应构图教学活动的过程中就会遇到一定困难。另外，反应构图教学活动是伴随着课程的教学进度开展的，学生在接受和组织新学到的有机化学知识时出现的偏差，也会对学生的自我评价以及对反应构图教学活动的认可带来消极影响。也就是说，反应构图教学活动有可能会给学生带来一定的心理压力。

(2)虽然教师曾说明制作反应图的步骤，但是部分学生仍表示未能熟练地掌握构图技能。教师需要加强这方面的指导，最可行的方法是在日常教学中多次强调这方面的内容。但由于学生人数众多，教师很难全面兼顾，只能针对一些在制作反应图时存在较多问题的学生进行个别辅导。

(3)本研究采用的活动形式是在学生学习若干章节内容后再布置构图任务。由于涉及到的内容较多，学生需要花费一定的时间来完成，这就容易发生学生相互抄袭以应对教师检查的问题。在今后的教学实践中，应该让学生在学习完每一类有机物性质后即制作简单的反应图，最后组合成较系统的反应图。

［1］ Murov S.JChem Educ，2007，84(7):1224

［2］ 曾昭琼.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社，2004