有机物中原子共线共面问题的思维方式和判断方法

郭瑞红 张英锋 王秀红

有机物中原子共线共面问题是高中化学的一个重要知识点，也是高考考查的热点，更是学生学习有机化学的一个难点．这类问题主要考查学生证据推理与模型认知的核心素养，能有效检验学生对有机物空间立体结构的掌握程度．通过查阅文献发现，很多中学教师和学生都关注研究过这类问题．有机物共线共面问题是一个由简单到复杂的思维过程，本文结合球棍模型对有机物的结构从一维到二维再到三维进行探究，通过各维度从简单到复杂的叠加，实现学生对有机物空间感的提升，进而提高解决共线共面问题的能力．

１ 研究原子共线共面的知识基础

４种常见分子的空间构型特点如表１所示．

需要注意的是：若以上４种分子中的H 原子被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，取代后分子构型基本不变．这是分析共线共面问题的知识基础．除此之外，还需要建立思维基础，实现学生思维由简单到复杂的进阶过程．

２ 研究原子共线共面问题的思维基础

知识有助于学生思维的形成和发展，有了以上的知识基础，学生还需要建立两种思维基础：一是典型物质结构中氢原子延伸的空间感，二是单键可以旋转．

２.１ 典型物质结构中氢原子延伸的空间感

帮助学生建立氢原子延伸的空间感，可以使学生有效掌握复杂分子的空間构型，有利于解决原子共线共面问题．实际教学表明，学生通过动手拼接球棍模型，通过三维立体动画演示分子的构型都有利于帮助学生建立氢原子延伸的空间感．典型物质结构中氢原子延伸的空间感如表２所示．

⑥如图８所示，苯乙炔分子中最多有６个原子共直线，错误．

⑦γＧ崖柏素分子中有１个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的３个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正确．

⑧图９箭头所指的C 可理解为与甲烷的C 相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有５个碳原子共直线，错误．

答案 ③⑦．

通过以上例题，我们可以得出判断共线共面问题的一般方法：１）熟练掌握以下知识：乙炔为直线形，乙烯和苯为平面形，甲烷为空间正四面体形．解题时以此４种有机物分子的空间构型为知识基础．２）遇到复杂的有机物，将其按照一维、二维、三维分解为几个部分来看，共线看乙炔结构，共面看乙烯和苯的结构，四面体找烷烃基的碳．３）在判断共平面问题时，重点掌握单键可以绕轴旋转，双键、三键不能旋转．另外注意甲基最多可以旋转一个氢共平面．４）除了熟悉常见分子空间构型之外，还可以借助立体几何知识来解决这类问题，对于没见过的有机物还需要有一定的空间想象力来帮助我们分析问题、解决问题．５）在平时的学习中，学生可以动手拼球棍模型、旋转球棍模型，亲身感受有机物的空间构型，对于不熟悉的物质，通过球棍模型降低难度，帮助分析．

本文系国家“万人计划”教学名师经费资助，河北省教育科学研究“十三五”规划２０１９年度重大招标课题（No．１９０１００７）阶段性研究成果．