高考化学热点突破

公培峰

同分异构体的书写和数目的判断，既可以考查学生对有机官能团性质的掌握程度，又可以评价学生对有机结构的认识水平，还能检验学生思维的准确性、有序性、发散性、严谨性和敏捷性．统计近５年（２０１９—２０２３年）高考全国卷的１３套化学试题，发现有机化学综合题（非选择题）中同分异构体考点出现１３次，且均为限定条件下同分异构体的书写与数目的判断．限定条件的加入，强化了有机物结构与性质的关联，注重考查学生的空间想象力和思维的有序性．本文以高考试题为例，分析解决限定条件下同分异构体的书写与数目的判断所需要的学科关键能力，以期构建相关的思维模型．

１ 工具———有机化合物的不饱和度（Ω）

１.１ 不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即与碳原子数相同的烷烃（CnH２n＋２）相比较，每减少２个氢原子，有机物的不饱和度增加１，用希腊字母Ω 表示．

２ 知识储备———常见限定条件总结

２.１ 以核磁共振氢谱（１HNMR 谱）为限定条件

利用核磁共振氢谱（１HNMR 谱）可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目．规则为核磁共振氢谱的峰数即为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类，且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例．若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多．若峰值为３或３的倍数，分子中可能含有甲基或几个相同位置（或对称位置）的甲基．

２.２ 以官能团的特征反应为限定条件

根據官能团的特征反应和特征现象可以推断有机物分子中是否含有此官能团，常见官能团的特征反应总结如表１所示．

３ 解题方法———“零件”组装法

３.１ 模型构建

对限定条件下同分异构体的书写和数目的判断，按照“条件分析→不饱和度判断→结构联想→零件确定→组装变换”认知模型进行分析．具体步骤如下．

第１步：确定“零件”．明确有机物的分子组成，解读限定条件，从性质联想结构，将有机物分解成一个个“零件”，可以是官能团或其他基团．

第２步：骨架构建．将除“零件”以外的碳原子（包含其他杂原子）按碳骨架异构构建基础结构部件．

第３步：组装分子．根据结构特点（包括几何特征和化学特征）将各种“零件”按照一定的规则依次安装在基础结构部件上．

第４步：检查分子．删除重复的、不符合限定条件的结构简式．

备考启示 本题难度较大，区分度较高，一方面考查的是杂环化合物，而且有２个杂原子（均为氮原子），需要从纯碳环依次过渡到含有２个杂原子的环;另一方面无论是纯碳环还是杂环，环的元数（成环原子数）不固定．这就需要学生的思维要灵活、有序和严谨，如果平时没有进行严谨的训练，对同分异构体的分析和判断缺乏方法的指导和模型的构建，短时间内学生很难找出完整的答案．

分析题目所给有机物，确定其基本组成和不饱和度，考查学生掌握基本知识和辨析基本概念的关键能力，这是解答试题的基本保障;解读性质、结构等信息，分解有机物，确定“零件”（基团），并将除此以外的部分构建合理的骨架，考查学生读取有关信息、获取有效证据的关键能力，这是解答试题的基础;选择科学合理的方法将“零件”有序安装在基础骨架上，组装出符合限定条件的结构，这是解答试题的关键，需要学生具备理解与辨析、分析与推测、归纳与论证等关键能力，同时对学生思维的有序性、灵活性、严谨性等思维品质有较高的要求．限定条件下同分异构体数目分析的思维模型一般如图１所示．