有机推断题中“证据推理与模型认知”素养的考查及应用

孙景芳 段玉成

新课程的高考要以?普通高中化学课程标准（２０１７年版２０２２年修订）?（以下简称“课程标准”）为依据实施素养导向的考试评价，因此高三的复习需要依据课程标准分析研读高考试题的命题思路并使用素养导向的试题来考查学生化学学科核心素养的达成度．“证据推理与模型认知”素养，指的是学生具有证据意识，能基于证据对物质组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪：建立观点、结论和证据之间的逻辑关系．可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律．本文以北京等级考有机推断题为例重点分析“证据推理与模型认知”素养的考查，并以原创试题“医药替米沙坦的重要中间体的合成”为例，介绍命制指向化学学科核心素养的高三原创试题的思路．

１ “证据推理与模型认知”素养的考查

例１ （２０２３年北京卷１７）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如图１所示．

２ 有机推断题中考查“证据推理与模型认知”素养试题的命题特点

根据近年高考化学试题的命题情况分析，有机推断题中“证据推理与模型认知”素养的命题特点如下：

１）测试载体基于真实情境．本题以抗病毒药物普拉那韦原料的合成为情境，按照有机合成路线设计的基本模型（如图２）展开，对有机化学的学科必备知识进行结构化理解．本题依据典型有机化合物间的转化关系和陌生有机反应信息创设了真实、有意义的测试情境，并在此基础上设计出该试题的测试任务，对学生关键能力的要求不断提高，侧重考查证据提取、陌生信息理解、数据分析、逻辑论证、得出结论、正确表达等一系列思维历程，在多角度、多环节的思维过程中，综合地、多层次地考查学生的综合素养，达到高考择优选拔的目的．

２）测试任务指向核心素养．试题从证据的获取，陌生信息的解读，从证据到结论的推理论证，结论的得出与表征等不同的思维角度设问考查“证据推理”素养的达成度．将有机物的组成、结构与性质的分析置于复杂有机物的合成过程中，要求考生应用研究有机化合物的一般方法和思路确定有机物的结构，从官能团的角度理解有机物结构与性质的关系，建立有机物间的联系并能制取具有特定结构与功能的有机物．本题考查了学生应用化学模型认识有机物的组成、结构及变化，包括根据反应的试剂、条件推理化学反应并书写化学方程式（第１问），关联表征（第２问），中间产物的性质推断（第４问），运用有机物的结构特征、题给陌生信息推断有机化合物的结构（第３②、５、６问），加强了结构决定性质的考查，引入从结构及基团间相互影响的角度，解释键的极性问题（第３①问）．总之，试题关注知识板块间的融合，强调灵活运用，考查角度全面而深刻，凸显思维品质，在综合考查学生有机化学必备知识、关键能力及学科思想方法的过程中体现有机化学的实际应用价值．

３）问题解决依托关键能力．本题要求学生能运用已有的知识以及从试题给出的陌生信息中接收、整合相关信息来分析解决问题．这些知识涉及：根据所学典型官能团的性质、反应条件、分子组成和所给信息，正确书写化学方程式（第１问），采用正向、逆向思维方式分析官能团（第２问），推断有机物结构（第３②、５、６问），辨析有机物的结构与性质（第４问），根据结构特征分析键的极性（第３①问）．依据课程标准深度剖析典型高考题对“证据推理与模型认知”素养的考查不难发现，近几年全国各地等级考试卷中的有机推断题，都以合成一种新物质为目标，将有机化学知识进行整合，考查学生的知识水平，逻辑推断能力，利用新信息的能力和分析、解决问题的能力．

试题的设置主要涉及反应类型的判断，有机物的结构简式、有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写及合成路线的设计等．多年来试题一直保持着有机框图推断加信息的呈现形式，强调对“结构决定性质”核心观念的运用，突出对学科思维方法和学科能力的考查．图３为解答有机推断题的思维模型．

下面介绍如何依据课程标准，参照高考题的命制思路，命制“证据推理与模型认知”素养的高三检测题，帮助学生整合知识，检测素养的达成度．

３ 一道考查“证据推理与模型认知”素养的原创测试题

例２ 化合物M 是合成医药替米沙坦的重要中间体，其合成路线如图４所示．

本题以降压药替米沙坦的中间体的合成为测试载体，以常见有机化合物的性质、结构等核心知识为测试任务，突出考查学生认识有机化合物性质和变化的思路及认知模型，不仅考查学生对有机化学中碳骨架的构建、官能团的引入和转化的必备知识与关键能力，而且进一步考查学生能否在陌生的情境中将知识融会贯通，利用证据推理并结合有机化合物性质的认知模型（如图７）解决真实问题的能力．

解答本题要求学生运用已有的知識及陌生反应信息来解决所提出的问题．例如，依据物质结构（分子式、结构简式）的变化推断官能团（第１问）、反应类型（第３问）以及反应所需试剂（第２问），符号表征如第３问考查化学方程式的书写，第４问考查结构简式的书写;能根据物质性质识别常见有机化合物的物质模型并进行结构表征（第５问书写同分异构体），评价学生运用认知模型解决实际问题的能力．

本文系北京市教育科学规划２０２０年一般课题“基于‘证据推理与模型认知核心素养的高中化学教学实践研究”（课题编号：CDDB２０２０２８５）阶段性研究成果．