STSE背景下的卤代烃教学实践

北京市广渠门中学(100062) 韩建丰 首都师范大学第二附属中学(100037) 高凌蕊

STSE是科学、技术、社会、环境的英文缩写,通常理解为在技术和社会的环境范围内教授科学内容[1],STSE是现代科技蓬勃发展和跨学科融合趋势下的教学方式。在化学学科课程教育体系中实施STSE教学实践是助力学生发展科学探究精神和创新意识、提升责任担当与社会参与度的良好路径。《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》指出:“应对经济、科技迅猛发展和社会生活的深刻变化,面对新时代的教学应提高全体国民素质和人才培养质量,着力发展学生的核心素养。要根据经济社会发展新变化、科学技术进步新成果,及时更新教学内容,反映新时代中国特色社会主义理论和建设新成就”。

1 STSE融合背景下化学教学实践问题的提出

1.1 STSE与化学学科核心素养发展的关系

修订版课标和新教材通过STSE综合实践活动,促进学生关注与化学有关的社会热点问题,认识化学对社会发展的重大贡献,发展综合分析、解决问题的能力。在实施STSE化学教学中引导学生关注具有真实情境性、时代性、能够拓宽学生知识视野、促进学生将化学理论知识联系生产生活实际、能运用所学的化学知识和方法解决的化学问题。在STSE实践中逐步引导学生形成节约成本、循环利用、保护环境的观念。STSE编入教材、将实际情境实际问题融合于常规教学,符合教育规律,STSE教学与化学学科核心素养发展与落实路径如图1所示。

图1 STSE与化学学科核心素养发展与落实路径关系

图2 溴乙烷水解实验

1.2 融合STSE的化学教学路径

生活中的化学、化学生产、环境保护、能源开发与利用、新材料发展、化学科研工作者的发明创造及爱国精神等都是进行STSE教育的良好载体。例如:①生活中的化学里有关植物种植问题的探讨,土壤能保持肥力与其胶体性质息息相关(土壤胶体具有吸附性,能吸附阴、阳离子,如铵根离子、磷酸根离子);②化学生产中的金属冶炼有关问题,金属铝冶炼的原料是Al2O3而非AlCl3的原因探讨(氧化铝中氧和铝的电负性差值大于1.7,属于过渡型晶体中离子性占优类型,而氯化铝中氯和铝的电负性差值小于1.7,属于共价型晶体,熔融状态下离子晶体能电离产生自由离子);③新材料发展中的高分子分离膜生产和应用的探讨(生产过程涉及到有机合成原理和路径、聚合反应;应用于废液的处理及废液中有用成分的回收、海水淡化、氯碱工业等)。

1.3 STSE背景下的卤代烃教学思考

学生通过学习选择性必修3“有机化学基础”模块认识有机物的组成和结构特点、性质、 转化关系及其在生产、生活中的重要应用,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献,意识到“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,为达成以上教学目标,教师应积极开展STSE教学实践。

卤代烃是高中阶段有机化学教学的重点。它们虽在自然界中存在极少,却是诸多重要有机物合成的中间物质,在合成各类新型材料和物质中承担着重要的桥梁作用[2]。

2 STSE背景下卤代烃教学实践

2.1 教学内容

通常情况下卤代烃的化学性质比烃类活泼,易通过水解和消去两大反应转化为烯烃和醇类。因此,高中化学中介绍了通过烷烃和芳香烃的卤代反应(机理不同)、烯烃或炔烃的加成反应(机理相同)、醇类的取代反应等引入卤原子形成卤代烃,而溴乙烷作为卤代烃的代表物质,是重要的研究对象,其基本知识框架见表1。由溴乙烷的性质学习可以推知常见卤代烃的通性,从而形成学习一类有机物的一般思路与方法。

表1 溴乙烷知识框架

2.2 教学实录

2.2.1 “水立方”之初见卤代烃

[课堂活动1]水立方为国家游泳中心别称,所用材料聚四氟乙烯(ETFE)体现了北京奥运会“绿色奥运、科技奥运、人文奥运”的三大理念,学生分析聚四氟乙烯的结构特点、物质类别及制备方法。

[学生发展1]学生通过聚四氟乙烯名称反向推导单体,学会由聚合物确定单体的方法。初步认识卤代烃,意识到卤代烃的重要作用和学习价值。

2.2.2 溴乙烷的“前世今生”

[课堂活动2]溴乙烷是卤代烃中的代表物,其用途广泛,如在医药、农药、染料工业中有重要作用。可由乙烷取代和乙烯加成反应制取溴乙烷,学生分析化学反应与原子经济利用率,多角度认知有机物转化及溴乙烷的合成。

烷烃的取代反应:CH3-CH3+Br2(g)→CH3-CH2-Br+HBr(条件:光照),原子经济利用率低;烯烃的加成反应:CH2=CH2+HBr→CH3-CH2-Br(条件:催化剂、加热),原子经济利用率100%。

[学生发展2]依据教材中溴乙烷的结构简式、空间填充模型及核磁共振氢谱多角度认识溴乙烷结构特点;依据乙烷取代和乙烯加成反应书写化学方程式并根据原子经济利用率判断制备溴乙烷的最佳合成路线,认知卤代烃合成的方法。

2.2.3 重要的有机合成中间体:卤代烃→醇的转化

[课堂活动3]溴乙烷是有机合成中的重要中间体,是有机物转化的桥梁。分析乙烷→溴乙烷→乙醇的反应路径;分析乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇的反应路径。观看卤代烃的水解实验并通过化学键极性分析水解反应(如图3)。

图3 溴乙烷消去实验

制取乙醇:CH3-CH2-Br+NaOH→CH3-CH2-OH+NaBr(条件:水、加热);制取乙二醇:CH2Br-CH2Br+2NaOH→HO-CH2-OH+2NaBr(条件:水、加热)。

分析:Br电负性强,溴乙烷结构式中的①键(见表1)极性大易断裂。卤代烃分子中的卤素原子被其他原子或基团取代的反应为取代反应,溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应,也称为水解反应。

[学生发展3]通过演示实验观察到酸性高锰酸钾未褪色,取少量反应后上层溶液于试管中用硝酸酸化再加硝酸银试剂,产生淡黄色沉淀,说明产生Br-。通过有机物中化学键的极性理解反应原理:溴乙烷的水解反应由亲核试剂OH-的进攻引发,当亲核试剂进攻α-C则发生取代反应(水解反应),并以此为依据形成证据推理和模型认知,能够认知卤代烃的水解反应和正确分析、书写化学方程式。

2.2.4 重要的有机合成中间体:卤代烃→烯烃的转化

[课堂活动4]溴乙烷是有机合成中的重要中间体,是有机物转化的桥梁。分析溴乙烷→乙烯→氯乙烷的反应路径。观看卤代烃的消去实验并通过化学键极性分析消去反应(如图3)。

制取氯乙烷:CH3-CH2-Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr(条件:醇、加热);CH2=CH2+HCl→CH3-CH2-Cl(条件:催化剂、加热)。

分析:Br电负性强有吸电子诱导效应,影响涉及到β-C,①②键(见表1)极性大易断裂,卤代烃分子中的卤素原子和β-H共同生成小分子卤化氢和烯烃的反应为消去反应,溴乙烷与氢氧化钠醇溶液发生消去反应,和水解反应所用溶液环境不同。

[学生发展4]通过演示实验观察到酸性高锰酸钾溶液褪色,说明产生不饱和烃乙烯;取少量反应后的上层溶液于试管中用硝酸酸化再加硝酸银试剂,产生淡黄色沉淀,说明产生Br-。分析反应机理:溴乙烷的消去反应同样由亲核试剂OH-的进攻引发,在无水环境下亲核试剂进攻β-C则发生消去反应,水解和消去实验装置完全相同但反应机理、结果、实验现象不完全相同,在宏观辨识和微观探析中对比分析防止混淆。

2.2.5 确定卤代烃的存在

[课堂活动5]卤代烃具有重要实用价值,可是由于卤代烃具有毒性,自然环境中的卤代烃会造成人身安全隐患和环境污染,特别是食品中严禁卤代烃的出现。检验卤代烃的存在是食品安全检测的一项重要内容。学生设计卤代烃检验方案并完成实验及报告。

(1)实验目的:验证卤代烃的存在。

(2)实验原理:证明卤代烃的存在→证明卤素的存在→C-X为共价键,直接使用沉淀无法实现生成卤化键→将-Br转化为Br-直至卤代烃的水解或消去反应→检验卤离子。

(3)实验步骤:①加入卤代烃和氢氧化钠(醇)溶液;②加热促进反应发生,冷却后取上层清液;③加入稀硝酸酸化再加入硝酸银溶液。

(4)实验现象:若产生白色沉淀,则卤素元素为氯原子;若产生黄色沉淀,则卤素元素为溴原子;若产生黄色沉淀,则卤素元素为碘原子。

(5)注意事项:①加入稀硝酸的目的是中和NaOH,因为NaOH会与硝酸银反应生成沉淀干扰实验现象的观察,同时检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸;②量关系:1R-X--1NaX--1AgX

[学生发展5]学生自主代入化学工作者角色,以实验员角度通过讨论、分析得出合理的实验方案并完成学生实验及实验报告,基于卤代烃的性质“学以致用”完成STSE实践活动,主动关注证据推理素养发展,提升社会参与意识。

3 STSE教学反思

3.1 重视新课标及新教材中的STSE素材应用

高质量的STSE情境素材选择是决定STSE情境教学成效的关键环节[3]。《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》中的“情境素材建议”部分提供了非常丰富、精彩的STSE素材,教师需要研读教材和课标,熟悉这些素材中哪些被编入教材,哪些为选用内容,再根据教学的实际需求将未编入的情境素材引入课程。另外教师需要特别注意在教材正文、STSE栏目外出现在课后习题中的重要素材。基于新课标和新教材选择、应用、整编、改编为STSE相关内容,是STSE常态化教学素材选取的重要方式。

3.2 重视我国项目式教学实践提供的新STSE素材

近年来,我国的项目式教学蓬勃发展,硕果累累。项目式教学是指基于课程标准以小组合作方式,对真实问题进行探究以此获得学科知识的核心概念和原理,提升学生创新意识和实践能力的教学活动。开展项目式学习重点是选取某一学习主题,而“学习主题”的“关键驱动问题”一般为已有并成熟的STSE相关问题,同时也有很多新开发的素材。例如以“手机中的材料”为情境进行初三化学知识整合(金属和非金属材料)的主题式项目学习,使学生在复习中落实化学核心素养促进团队合作,提升学生的参与度与复习的成效[4]。在教师备课过程中可尝试通过查阅相应文献,结合实际学情对最新的项目教学中蕴含的STSE情境素材进行应用或改编。