基于虚拟教研室平台的有机化学课程知识图谱建设探索

白伟，于丽梅，宋汪泽，赵军龙，陈宁，姜翠玉，伍新燕，朱桂茹，陈树峰，姚赟，卢然，翟怡0，张秀红，刘迪，姜文凤,＊

1 大连理工大学化学学院，辽宁 大连 116024

2 西北大学医学院，西安 710069

3 北京化工大学化学学院，北京 100029

4 中国石油大学(华东)化学化工学院，山东 青岛 266580

5 华东理工大学化学与分子工程学院，上海 200237

6 中国海洋大学化学化工学院，山东 青岛 266100

7 内蒙古大学化学化工学院，呼和浩特 010021

8 云南大学化学科学与工程学院，昆明 650091

9 吉林大学化学学院，长春 130012

10 高等教育出版社，北京 100120

1 引言

知识图谱(Knowledge Graph)是指一种结构化的语义知识库[1]，这一概念在2012年提出，是人工智能的重要分支技术。在知识图谱中，“节点”表示知识单元、知识点等，用“关系”连接这些“节点”，进而组成了图网络。课程知识图谱属于专业性领域知识图谱，通过专业知识体系构建，形成知识领域、知识单元、知识点的层级嵌套与网状知识组织结构，能够为人才培养和教学活动提供全方位的支持[2]，是进一步推进教育数字化的重要抓手。

有机化学课程虚拟教研室由大连理工大学、天津大学、华东理工大学、华南理工大学、中南大学、中国海洋大学、北京化工大学、中国石油大学(华东)、南京理工大学、新疆大学、云南大学、内蒙古大学、西北大学等高校和高等教育出版社组成(成员单位排名不分先后)，基本涵盖中、东、西部各区域，于2022年初获批教育部首批虚拟教研室建设试点[3]，现有来自33所高校的100余名有机化学一线教师成员。试点建设的主要任务包括创新教研形态、加强教学研究、共建优质资源、开展教师培训等，知识图谱的建设是虚拟教研室的重要工作之一，依托钉钉平台，成员协作探索建设有机化学课程知识图谱。

2 有机化学课程知识图谱的建设探索

2.1 “节点”——知识单元、知识点

有机化学是研究有机化合物的结构、性质、制备和应用，阐明有机化合物官能团结构与性质之间关系的一门自然科学类课程。作为化学学科的重要分支，有机化学一直是占据基础学科中心地位的核心基础课程之一，是高等学校应用化学、制药工程、化学工程与工艺、环境工程等相关专业的核心课程。基于大连理工大学有机化学教研室高占先主编的“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材《有机化学(第三版)》[4]的知识体系，进行知识单元、知识点的层级建设。教材中的章、节、目对应的就是由知识单元到知识点的整体与部分的关系，例如，在第九章“醇、酚、醚”部分，每一类化合物都可以按照分类、结构、物理性质、化学性质几个部分进行介绍，“物理性质”作为知识单元又包含沸点、密度、光谱等知识点。较大或者较为重要的知识单元下可以包含次级知识单元，例如，“醇的化学性质”包含羟基的取代反应、脱水反应等几大类反应，“脱水反应”又具体分为“醇分子间脱水”“醇分子内脱水”“频哪醇的脱水及频哪醇重排”等三个重要的知识点(图1)。知识点是知识图谱中的核心节点，后续的“关系”建设与资源绑定都是以它为中心。知识图谱“节点”的建设有助于梳理知识层次，对于每一个部分的内容有清楚的了解，可以作为教研室青年教师培训的一个环节。

图1 有机化学知识图谱的层级结构

大连理工大学有机化学课程是首批国家精品课程、首批国家双语示范课程、首批国家精品资源共享课程、首批国家级线上一流课程，有着丰富的课程资源。有机化学中、英文课程上线中国大学MOOC、学习强国等平台，累计选课近17万人。虚拟教研室其他成员单位包括北京化工大学、中国石油大学(华东）、南京理工大学等校的有机化学一流课程都有各自的特点和优势。在知识图谱的建设中，我们将线上课程的相关内容(包括教学视频、机理动画、例题解析、章节练习等)通过“描述”与知识单元、知识点等“节点”联系起来，有助于教师备课、帮助学生学习过程中进一步了解知识内容。例如，将中国大学MOOC平台“有机化学(下)”的教学视频链接置入“醇的化学性质”——“羟基的取代反应”的描述中，直接点击即可打开、进行线上学习。后期，结合其他成员高校的优质线上资源，继续对知识图谱进行充实、完善，优中选优。

2.2 “关系”——节点之间的联系

课程内容的讲授有先后顺序，知识单元、知识点这些“节点”除了层级关系外，不同的知识单元、不同知识单元下的知识点之间也有关联，经过知识图谱中“关联”或“后序”的关系连接，“节点”间就形成了网状结构，将课程内容前后紧密地联系起来。

化学反应是有机化学最重要的部分，通过化学反应可以完成不同官能团化合物之间的转化，因此化学反应就成为了有机化学学习中连接前后知识单元、知识点的纽带，在知识图谱中呈现为“节点”与“节点”的“关系”(图2)。例如，在“醇、酚、醚”部分，醇的分子间脱水反应生成醚，而醚键断裂会得到醇；醇的分子内脱水反应生成烯烃，而烯烃与水的加成反应较难发生。这些关联与区别是有机化学的重点、难点，在知识图谱中可以清晰地展现出来，一目了然。知识图谱能够帮助学生在有机化学学习中熟悉这些“关系”，“节点”与“节点”不再是孤立的，而是变得可视化，对于知识的理解就会更加连贯、充分。教师备课过程中也可以充分掌握知识点之间的关联，根据课程要求、授课对象等情况进行授课内容的准备。

图2 有机化学知识图谱的网状结构

化合物的物理性质、波谱特征是教学过程中不可缺少的，而这些内容不论是化整为零地在各章节介绍，还是归纳在一起讲解，效果上都会有所欠缺。将不同官能团化合物的相关知识点在知识图谱中关联起来，有助于学生学习过程中随时地联系比较、加强理解。

2.3 虚拟教研室教学资源的绑定

共建共享优质资源是有机化学课程虚拟教研室建设的一项重要工作，核心成员25人分三个小组开展教研工作，包括：有机化学内容与教学方法研究组；课程思政案例建设与应用研究组；教学大纲、教学设计案例等一流课程资源建设组。经过一年多的共同努力，教研室资源库中已有200多项教学资源，包括了教学课件、教学设计、好题分享、演示动画、课程思政案例及素材等(图3)。知识图谱框架建设完成后，将这些优质资源与知识“节点”一一绑定，并不断补充、更新，使得知识图谱能够为有机化学课程的教学活动提供全方位的支持。

图3 有机化学课程虚拟教研室教学资源

3 结语

知识图谱的建设是虚拟教研室建设试点的重要组成，相对于以往的知识树等层级结构，知识图谱更加地立体和综合。依托虚拟教研室平台建设知识图谱的过程，可以整合各类资源，促进成员们对教学内容、方法进行全方位的讨论、研究，提高教师教学能力。将建设完成的知识图谱融入课程教学中、移植到其他智慧教学软件使用，可以为教师备课提供丰富的资料，为学生学习提供充足的资源。利用知识图谱可以进行更加精准的学情分析，达到个性化的教学、自学目的，为人才培养和教学活动提供支持、为专业建设和课程建设提供助力。