“思维建模”在同分异构体书写和数目判断中的运用

2023-05-30杨素芬

广东教育·高中 2023年1期

杨素芬

考纲要求了解有机化合物的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。同分异构体的考查，一直是高考的热点，但是很多学生出现答不全、答错。下面介绍几种同分异构体的书写方法，让学生做到临场不乱，顺利作答。

一、思维方法

1.降碳法

主链降碳法适宜C7H 16 等烷烃同分异构体的分析，书写遵循的原则是：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布邻间对，书写时要注意思维的有序性和对称技巧。而烯烃和炔烃的同分异构体就是在烷烃各种同分异构体的基础上添加双键和叁键。对于大家习惯用定一移一法的烷烃二取代物的同分异构体分析，用降碳法更快速。

【例1】（18年全国Ⅱ卷节选）F是B（如图1）的同分异构体，730 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出224 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有种（不考虑立体异构）。

解析：分析可知F为丁烷的二取代物，可表示为C4H8（COOH）2，用降碳法很快推出9种（⑦⑧代表丙基有2种结构），分析过程如下：

2.插入法

适宜在C—C或C—H键中间插入二价基团。有机物去掉拟插入的二价基（如醚键、羰基、酯基等）后的结构中C—C或C—H键的数目决定对应类别物质的同分异构体数目。具体思维模型如下：

【思维模型】

【例2】分子式为C4H 10 O的所有醚类的同分异构体共有 __________ 种。

解析：C4H 10 的C-C中插入—O—， C—C共3种，则醚共3种。

【例3】分子式为C5H 10 O的所有醛类或酮类的同分异构体共有__________种。

解析：

【例4】分子式为C5H 10 O2的所有酯类的同分异构体共有种（不含立体异构）。

解析：可以发现C4H 10 +COO或OOC即得到酯，找出C4H 10 中的C—C键和C—H键的种类，在C—C键中插入 —COO —和—OOC—，在C—H键中插入—OOC—，则酯的数目通常为：C—C键种类×2+C—H键种类。此题中母体碳骨架中C—C—C—C中，以中间C—C对称，则在对称处插入 —COO —和—OOC—得到酯相同，即要减1，所以共9 种酯。

同理，分子式为C5H 10 O2的所有羧酸类的同分异构体则是在C4H 10 的C—H中插入—COO—， C-H共4种，则羧酸类共4种。

3.基元法

适宜烷烃基连上一价基团（如R—OH、R—CHO、R—COOH、R—X）的同分异构体的快速推导。如下表所示：

分子式可能同分异构烃基-R连接基团同分异构数目

C4H8O属于醛—C3H7（2种） —CHO2

C4H 10 O属于醇

C5H 10 O属于醛

C5H 10 O2属于羧酸

—C4H9（4种）

—OH4

—CHO4

—COOH4