化工制药背景下的有机化学课程教学研究

杨浩，姜雯，陈军辉，金小越，毛旭文

(1.新疆医科大学第六临床医学院药学教研室，新疆 乌鲁木齐 830000；2.新疆医科大学第六附属医院药学部，新疆 乌鲁木齐 830000；3.新疆医科大学药学院药理教研室，新疆 乌鲁木齐 830017)

0 引言

有机化学(organic chemistry)是一门以研究有机化合物的结构、性质、反应、合成和相互间转变规律等的学科。不同于无机化学，有机化学主要研究对象为有机化合物—一种含有碳的化合物。所研究的绝大多数有机化合物除了含有碳原子外，还通过不同化学价键与氢、氮、氧、硫、氟、氯、溴、碘等元素结合，形成不同的有机化合物分子结构。虽然人们在18世纪末得到了较多的有机化合物，如：柠檬酸、苹果酸、乳酸和尿酸等，但均是通过分离得到。直到19世纪20年代，德国著名化学家韦勒在研究中发现，将氰酸铵加热后可以生成结晶，并证明其为尿素。自此，人们逐步从非生物体中合成了不少有机化合物，开创了人工合成有机化合物的新时代。21世纪是生命科学的世纪，有机化学作为重要的基础学科，在促进生命科学的发展中作出了较为突出的贡献，并伴随人们生活。有机化学在化工制药的发展中具有举足轻重的作用。现代西药药学中，大部分临床用药为碳氢为主的化学药物，应用于内分泌系统、心血管系统、泌尿系统、呼吸系统、消化系统、运动系统、神经系统、以及免疫系统等。因此，有机化学在药学专业的教学中显得尤为重要，是化工制药中不可缺少的基础学科。

然而，有机化学的内容较为庞杂，有机化合物的分子结构及化学式较多，分子化学反应较为复杂，学生在学习过程中易产生畏难情绪，逐渐对该课程产生抵触心理，从而导致教学课堂的学习氛围较差，难以达到良好的教学效果。在全球展开化工制药竞争时代背景中，努力开发和创新促进化工制药，为大力推动国民经济发展具有较大的重要意义。因此，高等院校应提高学生学习有机化学课程的积极性，培养学习的兴趣，提高学习的动力，从而提升该课程的教学质量，培养复合及创新型药学人才[1-2]。为此，笔者对高等院校的药学专业有机化学在教学方面的进行了初步分析探索。

1 基于问题的学习教学法

“基于问题的学习”由加拿大的麦克马斯特大学健康科学学院首次提出的一种高等教育方法，其是一种以学员为中心的教学方法，学员通过解决材料中发现的开放式问题来学习某一学科的知识[3-4]。以基于问题的学习方法启发学生独立思考，例如人民卫生出版社药学用书—有机化学教材中的“卤代烷亲和取代反应”一章，其主要介绍烷烃分子中的一个或多个氢被卤素取代的化合物称为卤代烷。卤代烷中含有卤族元素，这些元素是学生在高中阶段化学课中所学习，熟知卤族元素的家族组成，同时了解卤族分子与有机分子组成的分子，例如氯仿和四氯化碳等，均为毒性化合物并具有致癌的作用。但对于这些卤代烷化合物在科学研究、医疗和生活等方面并非毫无作用。四氯化碳在药理学实验中被用作于肝脏疾病动物模型—小鼠四氯化碳肝损伤，观察治疗药物对肝脏的保护作用。卤族分子碘与酒精形成的碘酒，在医疗和生活中具有杀菌的作用。此外，临床治疗患者的的部分药物也属于卤代化合物，例如氟喹诺酮类抗菌药中的氧氟沙星、左氧氟沙星和莫西沙星等。在学生对高中卤族元素相关知识回顾，并对学习和生活中与卤素相关的内容重新认识的同时，让学生独立思考卤族为什么在一些化合物中是毒害，而有些化合物却是用于患者疾病的治疗。卤代烷取代的分子化合物结构有何区别，这些卤代烷又可以发生哪些化学反应？以化学反应结构式书写出溴乙烷与甲醇钠反应生成甲基乙基醚，2-溴丙烷在氢氧化甲醇溶液中加热生成丙烯，锌在醋酸将2-溴己烷还原为己烷，以及溴乙烷在镁和无水乙醇加热的条件下生成乙基溴化镁，以QQ、钉钉或微信等班级群传发，提问这些反应都是如何发生的？这些反应有何区别？通过对化学反应的思考，独立探索上述四种不同反应的差异，区分出卤代烷中的碳卤键的活泼使其已发生的亲和取代反应、消除反应和生成有机金属化合物等反应，从而对其中发生变化的化学反应建立一定的思路。最后，教师对学生学习及了解上述不同化学反应的程度，进行梳理，阐述化学反应的变化，同时解答上述化学反应是何种反应和区别。随后，深入讲解亲和取代反应、消除反应的机理，使学生进一步掌握其发生化学反应的过程，从而掌握该章节卤代烷的化学反应。

2 翻转课堂

翻转课堂是学生在课前对所学知识进行预习，可通过结合课本和互联网等方式对相关内容初步了解，随后参与课堂中教师的引导学习，从而对需掌握的重要知识点产生记忆和深入学习[5-6]。学生在课前对需学习课程，可根据自身学习能力和条件通过不同途径方式及学习时长进行自主安排。此外，教师可通过各种教学的QQ、钉钉或微信等班级群下发需重点学习的内容。有利于调动学生自主参与学习的积极性，同时提高了学生学习的独立性。例如有机化学课程中的“杂环化合物”分为五元杂环化合物和六元杂环化合物。

除了苯环外，杂环化合物亦是有机化学的重要组成部分之一，由碳原子和非碳原子组成的环状化合物，是环状有机化合物的一种。杂环化合物中的非碳原子多以氮、氧和硫等参与。杂环化合物的种类较多，数量庞大，广泛存在天然动物和植物体内，并发挥着重要的生理作用。杂环化合物在药物研发及应用中也较为广泛。杂环化合物这部分内容较为重要，同时难度也较大。通过翻转课堂，教师可以通过网上通讯软件将重要的知识点传送到班级群，由学生进行自行参照进行合理安排自主学习，例如“杂环化合物”章节中的化合物分类和命名每种杂环化合物中按照杂环可分五元和六元杂环化合物两类，又可根据环的形式分为单杂环或稠杂环，还可根据杂环化合物上的杂原子数目多少进行分类。针对不同杂环化合物分为单环、稠杂环、巨杂环、螺杂环、桥杂环和杂环多面体等，需考虑不同杂环化合物的分子结构和性质。

由此可知，杂环化合物的分类较多，学生需针对不同杂环类型进行分析和归类。除了分类外，杂环化合物的命名也较为重要。命名可基于杂环化合物的分子结构进行。因此，在杂环化合物的分类及命名方面，教师可由浅入深的进行总结，标记重点，易于让学生理解和了解关键知识点。对于杂环化合物的分子理化性质及化学反应，如：亲电取代反应、亲核取代反应、氧化和还原反应等，教师可进行举例和回顾总结已学的相关反应，可启发学生对该章节杂环化合物化学反应产生进行举一反三的思维，激发学习热情。对重点的内容以醒目的颜色和字体进行标记，有利于学生加强记忆。

在课堂上，由教师对各种教学的QQ、钉钉或微信等班级群下发的重点知识进行串讲和梳理。随后教师对班级进行分为四个组，分别为杂环化合物的分离、命名、理化性质和化学反应大组，每个组分别对相应的知识点进行讨论，并选派一名学生进行讲解，该组同学进行补充，其余各组学生进行提问和学习。此外，每个组可设计一定量的问题，由其他组同学进行回答，例如画出不同杂环化合物让大家进行分类、命名，写出不同的杂环化合物反应式分析其中的化学反应类型等。最后，由老师针对四组同学讲述的知识进行点评，并进行查漏补缺，从而增加学生的记忆，培养学生独立思考和学习的能力。倡导以学生为中心，将课堂还给学生，让学生变成学习的主人，区别与传统的教授方式，更加激发学生的学习热情。

3 借助互联网络教学

有机化学课程中的有机化合物的结构及其反应属于微观，并较为抽象和难以理解，不易快速掌握相关知识点。课本中多是以二维结构展示有机化合物分子构象，需要学生建立空间思维，但初次接触有机化合物并建立空间立体，略显困难。因此，建立有机化学反应的空间构想显得尤为重要，若将微观的化学反应进行可视化的展示，则有利于学生进行观察和理解。现代网络及电子设备为教学提供了便利，可建立有机化合物空间立体模型，使学生更加直观的了解有机化合物分子结构。教师可通过视频展示有机化合物的立体构象，并讲解不同有机化合物之间的立体构象差异及结构中的稳定性，例如有机化学课程中的立体化学章节，相同分子式而结构不同的分子互称为同分异构体。此外，教师还可通过制作或使用化学结构模具进行组装出各种有机化合物立体构象，在此过程中可以让学生参与，以此对立体化学有进一步了解。同时以药物氧氟沙星和左氧氟沙星进行讲解立体异构中的旋光异构，分析氧氟沙星存在左旋和右旋氧氟沙星，不同的旋光性在对机体疾病治疗中产生的影响不同，分析有机化合物的旋光异构差异的重要性。通过网络动画的方式演示有机化合物中的反应的方式，例如卤代烷的亲核取代反应、烯烃的亲电加成和自由基加成反应、芳烃的芳核上亲电取代反应等，使学生直观的观察和学习有机化合物的反应过程，增加理解和记忆。

基于课本理论学习及视频演示相关有机化合物的化学反应，通过有机化学实验使学生进一步掌握相关的有机化学反应及合成理论知识，从而巩固学生对该章节知识的学习。例如安息香制备的实验，在学生预习后，教师进行讲授和指导，并启发学生思考本实验中发生的化学反应，提高学生的动手和思考能力。通过有机化学实验培养学生创造和独立思考能力，建立科研思维。此外，可以鼓励学生利用学校图书馆资源进行电子或纸版书籍进行查阅有机化学的最新研究进展，了解有机化学的科学研究前沿，培养学生对有机化学的兴趣。鼓励学生在每节有机化学课堂上分享其了解的最新知识，增加学生对有机化学学习的深度和广度。

4 分析调查

有机化学是一门基础课程，在化工制药中具有重要的作用，对于药学专业的学生应掌握本门课程。但基于本门课程的结构特点及其难度，同时为对药学专业学生对此课程的教学思路转变的看法及态度，本研究通过对新疆医科大学药学院2018和2019级药学、临床药学专业本科生进行讲解和介绍教师以新的思路进行教授该门课程的方法、亮点及特色等相关内容，同时对学生进行该课程疑问进行解答，随后发放调查问卷，并对该调查问卷有疑问的内容再次进行讲解。本次研究共发出调查问卷179份，最终收回有效问卷168份，无效问卷11份(其中包括未完全答完，多选等)，有效回收率为93.85%。将收回的调查问卷根据问题进行依次录入Excel 2010软件中进行数据处理，统计分析结果采用百分数进行表示，计算方法为：满意度(%)=非常赞同(或赞同、不确定、不赞同)人数/有效调查问卷总人数×100%，具体数据结果见表1。通过基于问题的学习教学法、翻转课堂、互联网络教学模式的调查问卷发现，89.29%的学生认为有机化学课程在药学专业中有必要开设；超过80%以上的学生认为有机化学的课程较为枯燥乏味，难以理解和掌握，并对该课程的学习兴趣较低；超过85%以上的学生认为“基于问题的学习教学法”有利于提高自主独立学习和思考能力；超过90%以上的学生认为翻转课堂可提高学习的参与度并增强与他人协作能力；超过90%以上的学生认为互联网络学习方式有利于提高学习有机化学的热情，并使学习有机化学变得容易；超过85%以上的学生认为“基于问题的学习教学法+翻转课堂+互联网络联合教学”有利于提高学习成绩，并同意该教学模式。

表1 基于问题的学习教学法、翻转课堂、互联网络教学模式的调查问卷

5 结语

有机化学课程作为化工制药中的一门基础必修课程，具有一定的重要性。如何教授好有机化学这门课程是每一位药学老师需要思考的问题。我国传统的教学方法主要以教师课堂讲授课本知识为主要教学方式，但往往以教师为中心进行，使学生失去了主动的参与性。调动学生积极性，让学生成为课堂的中心，突出学生的主体地位，从而提高课堂的教学质量。针对药学专业学生认为有机化学课程难度较大，笔者基于化工制药背景对有机化学课程教学进行了初步探索：教师应以学生为中心，采用“基于问题的学习教学法”让学生带着问题去预习并学习，再通过翻转课堂让学生成为学习的主角，并采用互联网等工具进行有机化合物分子及化学反应展示，从而加强学生对相关知识的理解。基于问题的学习教学法、翻转课堂、互联网络教学模式具有其在教授有机化学方面的优势，通过调查问卷可知学生对此类教学方法更为认可。然而，如何将基于问题的学习教学法、翻转课堂、互联网络教学模式有机结合，提高学生学习有机化学的热情和积极性，将教学效能发挥到最大，都是实际教学中可能面临的问题。因此，在教授有机化学这门课程时，需要不断实践、总结、再实践和再总结，从而使学生更易接受有机化学课程，达到国家规定的药学专业人才培养目标。