基于定量思维培养的有机主题式教学设计——以“碱在有机合成中的应用”为例

许灵敏

（华南师范大学附属中学，广东广州 510630）

引言

基于官能团的典型反应来分析理解有机合成反应是有机模块常用的经典教学方法，是以特征官能团为依据，通过研究其典型反应及转化规律来理解某一类有机化合物性质的方法，符合结构决定性质的化学学科学习和研究的一般规律。定量思维的培养则通过化学反应原理模块实施，在有机化学模块培养学生的定量思维较为少见。本文选取了有机合成中的真实情境问题，对基于定量思维培养的有机化学主题式教学进行了大胆尝试。

一、基于定量思维培养的有机主题式教学

化学定量思维是在对化学概念、化学原理“量”的理解的基础上，运用数学方法解决物质组成、结构和变化中“量”的问题的能力[1]。《普通高中化学课程标准（2017年版）》附录1 化学学科核心素养的水平划分中对定量思维的培养从不同的水平层次提出了相应的要求，其中素养2“变化观念与平衡思想”要求学生理解化学反应中量变和质变的关系，能用定性和定量结合的方式揭示化学变化的本质特征并作出解释或预测；素养3“证据推理与模型认知”要求学生从定性与定量相结合的角度去收集证据、分析并计算得出合理的结论[2]。在选择性必修课程模块1 化学反应原理与定量思维能力相关的要求之一为平衡常数、转化率的简单计算并利用平衡常数判断平衡移动的方向；模块3 有机化学基础中则侧重通过官能团的组成与结构来认识有机物的性质及其相关反应，而对定量思维的培养未做明确具体要求。不同于无机反应，大多数有机反应较为复杂，且往往伴随各种副反应，有些反应是可逆的，如通过乙酸和乙醇的酯化反应制备乙酸乙酯，会导致原料的转化率不高。教师如果能从化学原理定性，尤其是定量的角度，引入平衡常数和转化率来理解、分析有机化学反应，不仅能够强化学生对平衡常数、转化率、可逆反应等概念的理解，巩固平衡常数和转化率的计算，还能使学生深刻地理解有机反应的条件，为进一步评价和优化反应条件和合成路线提供有力的理论依据。因此，教师在有机化学模块教学中加强对学生定量思维的培养有利于加强不同模块知识的内在联系，从而有助于提升学生综合运用知识分析、解决问题的能力。

教师以主题为引领，基于真实问题情境和与科研、生产成果有关的课堂内容更有助于培养学生的化学学科核心素养。尽管新授课和复习课在教学目标和要求方面不尽相同，当采用主题式教学模式时，因其问题之间关联性、逻辑性较强，知识呈现结构化[3]，比传统的知识点讲授教学更能激发学生学习的兴趣、发展学生的综合思维能力。

二、“碱在有机合成中的应用”主题教学设计

本文以“碱在有机合成中的应用”主题为例，探讨如何在有机化学教学中加强定量思维的培养，发展学生的综合思维能力。教学内容取材于2011年中国化学会第24 届全国高中学生化学竞赛（决赛）理论试题第7题——一种新的抗心律失常药物Dofetilide 的合成。合成该药物关键中间体的几种合成路线均采用了多步的亲核取代反应，这些取代反应中都使用了碱。学生在初中已掌握“酸碱盐”的概念、分类和基本性质，高中对酸碱反应、酸碱平衡等进行了更深入的学习，并能进行平衡常数相关的计算，但对有机合成反应中碱的具体作用认识尚浅。人教版化学教材选修5 中有机化学基础中比较典型的与碱的应用相关的反应有以下几方面：（1）卤代烃的取代反应和消去反应中NaOH 的应用；（2）酯的皂化反应中NaOH 的应用——涉及的反应和碱的种类较少，对于碱的具体作用也没有深入讨论。因此，从药物研发和生产的实际挖掘素材和主题，运用化学原理中的定量思维来分析有机合成中的问题，不仅可以更全面、深刻地理解碱在有机合成反应中的作用，复习巩固元素模块和原理模块所学的关于碱的性质、酸碱平衡反应、平衡移动原理和平衡常数的知识内容，而且有利于提升学生在真实问题情境中综合运用所学知识分析、解决问题的能力，培养学生的社会责任感。

（一）教学目标

（1）复习运用平衡移动原理，从定性的角度分析碱在反应平衡中的作用；初步学会通过比较相关反应的平衡常数，从定量的角度解释平衡移动的程度，提升化学定量思维能力。

（2）熟练计算反应物不同计量比时的转化率及主产物的产率，推断可能的副产物结构；体会通过改变反应物的计量比来调控原料转化率和产物产率的手段和方法。

（3）扩展对碱在有机反应中的作用的认识。

（4）加强无机原理和有机反应之间的联系，提升真实问题情境中分析、解决问题的综合思维能力。

（二）教学过程

环节一：创设情境，确立主题

本课简要介绍抗心律失常药物Dofetilide 的合成路线（见图1），指出路线的两个特点：（1）合成路线中的五步反应有四步为亲核取代反应；（2）上述反应中均使用了碱。教师可引导学生体会碱在有机反应中的广泛应用，并通过旧知识的回顾——卤代烃的取代和消去反应中碱（NaOH）的应用，引出主题——“碱在有机合成中的应用”。

图1 抗心律失常药物Dofetilide的合成路线

环节二：定量分析，提升能力

师：该合成路线的第一步为取代苯酚1 和二溴乙烷的亲核取代反应，以NaOH 做碱，与学过的溴乙烷与NaOH 反应类似，请通过配平反应方程式，说明NaOH 的作用。

生：反应中产生HBr，NaOH 会与HBr 发生酸碱中和反应。

师：该中和反应对原料的转化是否有利？为什么？

生：有利。根据平衡移动原理，NaOH 与HBr 发生酸碱中和反应，消耗了产物，促使反应平衡往右移动，有利于反应物取代苯酚1 的转化。

师：如何从定量的角度说明平衡移动的程度？反应进行的限度可以用什么来表示？

生：平衡常数。

师：对。下面请通过有NaOH 和没有NaOH 时反应平衡常数的比较来定量说明反应进行的程度。提示：如图2所示，三个反应式之间的联系：②=①+③，推出平衡常数之间的关系为：K2=K1K3。

图2

生：由上述关系式可以得出有NaOH 存在时反应的平衡常数K2和无NaOH 存在时的平衡常数K1的关系，K2：K1=K3=1/Kw=1014。

师：上述结果说明什么？

生：有NaOH 存在时反应进行得更完全。

师：所以，以NaOH 作碱的作用是什么？

生：中和反应产生的酸HBr，使平衡往右移动，使反应转化得更加完全。

环节三：类比迁移，延伸拓展

师：该合成路线的第二步也是亲核取代反应，也用到了碱——有机物三乙胺，其作用是否和NaOH 一样呢？

生：和NaOH 一样，中和反应产生的酸HBr，使平衡往右移动，使反应转化得更加完全。

师：仔细观察反应式，反应物3 也是有机胺，也可以作碱中和反应产生的酸，拉动平衡往右进行。也就是说加不加三乙胺，反应的平衡常数都是相近的，即反应进行的完全程度是差不多的。那为什么还要加入三乙胺呢？如果要完全中和反应产生的酸，需要加入多少胺呢？

生：需要加入胺3 的物质的量为溴代物2 的2 倍。

师：如果溴代物2 和胺3 以1 ∶1 的摩尔比进行反应呢？请通过计算溴代物2 和胺3 在不同的计量比反应时相对于目标产物的转化率来说明。

生：当溴代物2 和胺3 以1 ∶1 的摩尔比反应时，有50%的胺3 会转化为胺盐，仅有50%的胺3 会和溴代物2 反应得到目标产物4，相当于溴代物2 的转化率仅为50%。当溴代物2 和胺3 以1 ∶2 的摩尔比反应时，溴代物2 的转化率可以达到100%，但会造成胺3 的浪费。

师：如果加入等摩尔的三乙胺呢？

生：这时溴代物2 和胺3 的转化率均达到100%，因此原料的利用率得到提高，避免浪费。

师：是的，在实际生产的有机合成反应中，我们希望尽可能地提高所有原料的转化率，尤其是当原料不易获得或需要经过多步合成制备时，为了避免浪费，提高反应的经济性，往往会外加便宜易得的碱，如上面反应的三乙胺。这是一种非常巧妙的方法，也是目前实际有机合成反应中常用的方法。

环节四：归纳总结，巩固升华

师：本节课我们以药物Dofetilide 的合成路线为例，运用定性到定量的原理分析讨论了碱在有机合成中的应用。作用一：中和反应产生的酸，拉动平衡向右移动，这是根据平衡移动原理和平衡常数的比较，分别从定性和定量的角度进行的分析；作用二：通过外加碱，中和反应产生的酸，提高原料的转化率，减少原料的副反应消耗，这是从反应计量比和转化率定量的角度进行的分析。运用化学原理的知识来分析有机化学反应，可以让我们对反应的理解更为深入，加强知识的内在联系。

（三）教学反思

本节课以“碱在有机合成中的应用”为主题，以实际科研生产中一种新的抗心律失常药物Dofetilide 的合成路线为真实问题情境，通过有关联和逻辑性的问题设计，引导学生运用化学原理相关的知识与能力（平衡移动原理判断反应移动的方向，反应平衡常数的计算比较反应进行的完全程度、方程式的配平、不同计量比下反应转化率的计算）来系统分析有机合成反应中的条件和试剂的作用，可以巩固学生的化学原理，在有机化学模块运用化学原理的分析方法，更有利于学生定量思维能力的全面提升，可以综合锻炼和考查学生多角度思考问题的能力。同时，教师在有机化学中渗透定量观，加强无机和有机之间的内在联系，不仅是一种学习方式的转变，也是一种新的教学方式的大胆尝试。

结语

定量思维是一种重要的理科思维能力，对定量思维的培养不应局限于计算本身，而应使学生形成一种分析、理解问题的思维模式，一种有效而新颖的解决问题的模式。因此，在化学教学中，教师要充分挖掘教材中与定量思维相关的知识点，在有机化学模块基于真实情境来培养学生的定量思维，更能凸显定量思维在化学学习中的地位，更有利于学生定量思维习惯的养成和学科综合能力的提升。