聚焦重大事件 落实学科融合 体现核心素养——以一道有机化学填空题的命制为例

重庆

(作者单位：重庆市育才中学校)

2020年是历经坎坷的一年，让备受争议的合成药品、含氯消毒剂等成为人们日常生活中的必需品。作为化学教师，我们也应该在这场与病毒作战的过程中贡献自己的一份力量。新冠疫苗的研制和抗新冠药物的合成制备以及筛选，必须有化学的深度参与才能够早日实现。为了进一步落实“科学态度和社会责任”的化学核心素养，同时也为了学生能够更好的复习备考，笔者基于此情境命制了一道试题，以期对广大师生有所帮助。

1.情境素材和设问呈现

1.1 题目呈现

盐酸阿比朵尔是广谱抗病毒药物，国内外研究表明，阿比朵尔对H1N1，H2N2，H3N2，H9N2，H6N1，H5N1(禽流感)病毒有抑制作用。在抗击新冠肺炎的过程中发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。盐酸阿比朵尔可通过图1路线合成。

图1

(1)B中含氧官能团的名称为________。

(2)反应③中KOH的作用是___________。

(3)反应②的类型为________，反应②的化学方程式为________________________________________。

(4)E的结构简式为________。

(5)由阿比朵尔(E)制成盐酸阿比朵尔(F)的目的是____________________。

(6)已知：

1.2 参考答案

(1)酯基

(2)提供碱性环境促进苯环上酯基水解，促进取代反应正向进行

(5)增强药物水溶性，提高药效

(6)

2.命题分析和修改原则

2.1 情境素材选取

随着《中国高考评价体系》颁布，高考试题命制改革进入新时代。新高考试题的命制遵循“一核四层四翼”原则，试题情境素材是实现“四层”考查内容和“四翼”考查要求的载体，对考查和培养学生的学科素养具有关键作用。

素材选取是试题命制的关键，高考试题中的素材大多数来自于真实情景或者最新的科研论文。由于大多数教师的英语能力有限，无法准确解读相关英文类的科研文章，从而使得命题范围和角度受到限制。怎么解决这个矛盾？

一方面，教师可以收集中学化学教育杂志、教学期刊、大学化学教材、习题中的新颖信息，为命制试题提供有效的素材。本题的素材均取自中学化学教学的核心期刊，既紧扣了现实中的热点，又可以激发学生对化学的学习热情。

另一方面，素材中所涉及的内容应力求做到直击热点。笔者通过对2019版人教和鲁科版教材有机化学部分的阅读，发现这部分的内容较旧版教材有所增加，特别是含氮有机物的相关性质。其实在近几年的高考试题中对含氮有机物的考查已经有所体现，这些都是教师命制题目需要多关注的热点。本试题的内容素材选取上紧跟热点，未对合成路线做较大修改，但本题中中学阶段的重点反应和重点物质如醇、醛、羧酸、酯类物质及相互转化关系涉及较少，后期应适当调整。

2.2 设问的技巧

原则上，试题各小题间应有一定的难度梯度，一般为由易到难。本题(1)和(2)相对简单，不能较好地体现区分度，所以在基础设问下应进行修改。最后第(6)问的开放性较大，试题难度大导致区分度低，且不利于阅卷教师批阅试卷。后期修改可考虑增加限制条件，给出一定的已知条件或反应条件，降低试题难度。

高考试题中，有机化学考查内容主要有反应类型、官能团名称、分子式或结构简式、化学方程式、操作目的、官能团保护、反应的先后次序、同分异构体的种类和流程设计等。其中，限制条件下的同分异构体的数目与流程设计是全国卷高考试题的热点，本题设问中没有涉及此内容热点，后期修改时应予以增加。

2.3 学科之间或者学科内部的融合

科学发展到21世纪，人们发现一个课题的发展需要由多学科交叉与融合才能顺利完成。虽然命制题目和真实的科研问题解决有极大的不同，但至少应该在试题上对学科交叉与融合有所体现，使学生的思想与时俱进。因此，一道优秀的题目，不仅具有考查、选拔功能，还应能承载一定的科学教育功能。

针对有机化学部分，笔者认为可以从以下几个方面在学科间或学科内部融合：(1)化学与物理融合，如利用红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱和质谱对有机物进行定性定量分析；有机物的制备与物理分离提纯方法融合，如过滤、蒸发、萃取、蒸馏、升华和重结晶等。(2)化学与生物的融合，如蛋白质的功能与结构、DNA双螺旋结构与氢键等。(3)学科内部融合，如化学反应原理与有机反应融合、物质结构与有机化学的融合等。

2.4 有机反应的深度认识

高中有机化学教学中重点突出了官能团的地位，若学生的理解只在官能团的定义层面，则不能对题目进行正确的解答。其原因为高考试题中涉及很多高中未出现的官能团的性质，需要通过题目中给出的已知条件，并结合流程中的反应才能解决(特别是流程设计这一问中)。

高考是对能力要求较高的选拔性考试。要提高能力则必须对官能团的性质有更深入的理解，一方面要深入到键的角度，另一方面可以增加一些理论的适用范围，如用酸碱电子理论来分析取代反应和羟醛缩合反应等。

3.修改后的情境和设问及意图分析

题干部分优化为盐酸阿比朵尔是广谱抗病毒药物，经研究表明，阿比朵尔对禽流感病毒有抑制作用。在抗击新冠肺炎的过程中发现阿比朵尔能有效抑制新冠病毒(COVID-19)。以下为盐酸阿比朵尔的合成路线：

修改意图：题干描述更加简洁明了，更具科学性。同时降低了学生的阅读压力，便于高效做题。

(1)B中含氧官能团的名称为________。

(2)反应①的目的是___________

，

反应②的类型为________。

A.核磁共振氢谱 B.质谱

C.红外光谱 D.原子光谱

【参考答案】(1)酯基 (2)保护酚羟基 取代反应 (3)C

【修改意图】(1)基础设问，根据C的结构可以倒推出B的结构；(2)中有机合成中官能团的保护是有机合成中真实存在的，甚至是合成中的关键步骤；(3)问体现物理和化学的学科融合，并且难度适中。

(4)E的结构简式为________。

(5)由阿比朵尔(E)制成盐酸阿比朵尔(F)的目的是____________________。

【修改意图】(4)问利用E的分子式和化合物F的结构简式推出E的结构简式；(5)为化学与生活实践(溶解性)的融合，灵感来自于新冠肺炎初期为改善氯喹药效和溶解度将其转化为磷酸氯喹。其实很多药物的合成，都存在增大物质溶解度的考量，此设问可进一步提升学生的化学素养。

①反应ⅰ的化学方程式为___________。

③X的结构简式为________。

【修改意图】(6)问将原设问的流程部分标出，既降低了试题难度又缩小了题目篇幅，同时还巧妙地将原题中的已知反应融合到流程图中，改编后的试题对学生读懂流程的能力要求更高，体现出了一定的选拔性和区分度。①涉及高中化学更常规更核心的化学方程式，体现学生“证据推理与模型认知”的核心素养；②紧扣高考试题中的重难点——限制条件下的同分异构体的书写，增大题目的知识覆盖面；③反应ⅱ、ⅲ涉及—OH和—NH2的反应先后次序，呈现出有机合成中的真实情境，体现化工生产中条件控制的重要性，同时也承载了部分科学教育功能。