一叶知秋，见微知著——建立有机化学系统性知识体系

孙 莹 郭玲香 张雪勤 杨 洪 林保平

(东南大学化学化工学院，江苏 南京 211189)

有机化学是化学、化工、制药、医学、生物和环境等众多专业的必修基础课程。由于有机化合物种类繁多、性质复杂多变、机理难以把握，使得有机化学成为一门学习难度很大，考试需要依赖死记硬背的课程。传统的有机化学教学中，教师主要按照有机化合物类别进行逐章讲解，对于不同章节之间的联系尽管也常有梳理，然而侧重点仍是在具体的化合物反应性质中。学生对反应性质的规律和不同反应之间的联系很模糊，难以建立起系统的长效知识体系，考试过后所学知识很快就清零，无法做到学以致用。本文通过教学实践和探索，总结出了教师带领学生攻克有机化学的关键切入点和思路。

1 兴趣驱动，寻找生活中的“有机化学”

培养学生对学习有机化学的兴趣是保障高质量教学效果的关键。有机化学和日常生活息息相关，因此将枯燥的专业知识和学生的切身生活体验联系起来，营造趣味横生的魅力课堂是有机化学教学的重要环节。如从红烧肉谈起烹饪中的有机化学反应(糊化反应、酯化反应和美拉德反应等)。绪论的教学中，有机化学发展历史的介绍和生活中的有机化学案例讨论是进行兴趣驱动的重要环节。在教学过程中，引导同学进行积极的讨论和思考，激发学习积极性和主观能动性，做到学以致用。如在学习到醛酮类化合物时，设计“除甲醛，你支招”讨论环节；学习到胺类化合物时，讨论“染发剂中的有机化学”等。

2 结构决定性质，性质关联反应，构建有机化学思维

2.1 一叶知秋，结构暗藏神机

在有机化学中，官能团决定有机物的主要反应性质，也是学生认识和命名化合物的第一步。但分析每一个化合物，都不应该只停留在命名和官能团上，还应该从其化学键强弱、原子杂化方式、电子效应、空间效应、分子间作用力入手，深挖其结构。其中，电子效应和空间效应是分析化合物性质的重点，而稳定性原理是攻克有机化学的制胜法宝。有机反应通常趋向于生成较为稳定的产物，从机理上讲，基本都会遵循一条所需能量较低的反应途径，即经过更为稳定的中间体或过渡态。因此对整个反应体系的稳定性进行判断，尤为重要。而判断方法则主要利用电子效应和空间效应来分析。一是，一切有利于电荷分散的因素，都有利于其稳定。二是，空间位阻或拥挤程度越小，环张力或角张力越小，则体系越稳定。

以水杨酸为例进行分析，首先水杨酸的主要官能团为羟基和羧基，其特征性质是酸性。先从化学键入手，酚羟基和羧基的氢氧键是比较弱的化学键，因此其呈现出较强的酸性。为何其是较弱的键呢？这时从原子杂化方式和电子效应上分析，和苯环直接相连的氧为SP2杂化，氧对苯环有给电子的共轭效应和吸电子的诱导效应，而共轭效应占优，因此氧对于苯环是给电子的，苯环对于氢氧键为吸电子的，会使得氢氧键电子云密度降低，氢容易解离，从而具有一定的酸性。也可以利用氢解离以后生成的苯氧基负离子和羧基负离子的稳定性来考虑，由于共轭效应的存在，负电荷可分散在苯环上，故而稳定性较高，氢解离所需要的活化能较低，反应容易进行。

2.2 见微知著，反应蕴含智慧

在学习有机化学时，构建不同化合物和有机化学反应之间的关联，整体把握知识脉络非常关键。而在这个过程中，明析反应机理，总结反应规律是建立联系的前提。根据反应过程的不同，有机化学反应可以分为以下三类，经过碳正离子或碳负离子中间体的离子型反应、经过自由基中间体的自由基反应、无中间体一步完成的协同反应。而对反应机理进行细化，离子型反应可以分为由亲电试剂发起进攻的亲电反应和亲核试剂发起进攻的亲核反应。根据反应产物的结构特征，亲电反应可分为亲电取代反应和亲电加成反应。学生学习到具体的化学反应时，除了掌握这个反应的机理和产物特征之外，更应该拓宽思路，构建其与整体有机化学体系的联系。以丙烯和氯化氢发生亲电加成反应为例。首先通过“丙烯气体和氯化氢气体相遇会发生什么故事？”，“为何气气混合却有液滴形成？”，“产物为何符合马氏规则”等一系列问题启发学生思考。而后通过探究式教学，引导学生深入挖掘，层层递进。从1-丙烯来分析，双键中π键容易发生极化，受到亲电试剂HCl的进攻，经碳正离子中间体的机理发生亲电加成。由于氢正离子进攻不同的双键碳产生的碳正离子稳定性不同，故而氢倾向于加到含氢较多的双键碳上。在此阶段，引导学生更深入理解不同碳正离子的稳定性，从碳正离子的杂化方式、诱导效应、超共轭效应等多方面进行分析；对于反应过程，从活化能的角度去理解；对于反应产物，和卤代烃类化合物以及卤代烃的消除反应建立联系；对于反应条件，和在过氧化物存在下的溴化氢与不对称烯烃反应发生的自由基加成反应建立联系。再联系同样是亲电试剂进攻芳香烃双键却发生亲电取代反应的过程，引导学生思索亲电加成和亲电取代的共性和差异性。

从反应现象到反应机理，以“电子效应”来分析结构，以“稳定性”原理来解释反应。一个反应，就将亲电反应、亲核反应和自由基反应系统的结合起来。教师在课堂上帮助学生将不同知识点进行串联，形成葡萄串式的知识体系，提高学习效率。而在这个过程中，我们实践发现，思维导图的应用对于梳理有机化合物之间联系，建立系统的有机化学知识体系是非常有益的。教师可通过组织思维导图大赛，或将思维导图作为过程性考核部分的形式鼓励学生使用。

2.3 要学机理找共性，更要类比找不同

我们在学习有机化学机理时，通常着重的是不同有机化学反应之间的共性。然而同类化合物以及同类反应之间的对比也是需要重点关注的。以水杨酸的酸性为例，教师应启发学生思考，水杨酸和苯甲酸相比较，酸性哪个更强？羟基和羧基的相对位置不同，邻羟基苯甲酸与间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸的酸性相比较呢？而在学习制备阿司匹林的反应时，启发学生讨论为何会用醋酸酐，而不用乙酸或乙酰氯等？这样就会让学生对不同羧酸衍生物的亲核取代反应速率进行对比。而在对比的过程中，学生会对影响有机化学反应的诸多因素，如共价键强弱、活性中间体稳定性、电子效应、空间效应等知识点进一步的巩固，最终做到融会贯通，灵活应用。

3 结语

在有机化学课程教学中，积极进行“启发式”兴趣驱动调动学生学习的积极性。在课堂教学中，紧紧围绕结构决定性质这一主旨。首先从官能团、共价键强弱、杂化方式对化合物结构进行分析，而后从电子效应、空间效应、电子云密度和稳定性原理等角度，引导学生逐步建立化合物结构与性质之间的联系。其次，通过思维导图的形式，从单个的化学反应或化合物进行拓展延伸，促使学生建立葡萄串式知识链体系。此外，鼓励学生在分析化合物共性的同时，要善于类比，挖掘个性知识点并加以总结，以获得良好的教学效果。