基于奥尔堡PBL 模式的有机实验教学改革

舒朋华，魏夏兰，鞠志宇，李闪闪，张彦岭，孙燕华

（1. 许昌学院 化学化工学院，河南 许昌 461000；2. 许昌学院 信息工程学院，河南 许昌 461000）

有机实验是化学类、制药类及食品类专业一门非常重要的必修课。它与有机化学理论课相互支撑，是学习分析化学、药物化学、食品化学等专业课程的基础，也是培养学生实验操作能力、问题解决能力及综合应用能力的重要环节[1]。因此，有机实验教学改革一直是高校教学改革的研究热点之一。许多高校通过调整教学方式[2-4]、考核方式[5]、设置综合性实验[6]等来激发学生的学习兴趣，在提升有机实验教学效果方面取得了积极成效。然而，目前大多数高校仍然沿袭“教师详细讲解和演示—学生实践操作—课后完成实验报告—教师依据报告评分”的传统教学模式。这种教学模式虽能确保教学过程较为顺利地进行，让学生掌握一定的知识及技能，但也存在诸多问题。例如，教师讲解过多，不仅占用学生的实践时间，还会造成学生对教师产生过度依赖，最终懒于思考，“依葫芦画瓢”完成实验[7]；考核时重结果轻过程，难以对学生做出全面、客观、真实的评价，还会诱导学生把精力转移到实验报告书写上去。本研究以“旋光度的测定”为例，阐述基于奥尔堡PBL 模式[8]的有机实验教学改革实践过程，为有机实验及其他实践类课程教学改革提供借鉴。

1 实验目的

（1）了解旋光度的定义和用途；

（2）了解旋光仪的构造和工作原理；

（3）掌握使用旋光仪测定旋光度的方法；

（4）掌握比旋光度的计算。

2 实验原理

平面偏振光通过含有手性化合物的液体或溶液时，偏振光的平面会向左或向右旋转，旋转的度数称为旋光度。在一定波长与温度下，偏振光透过每1 mL含有1 g 旋光性物质的溶液且光路为长l dm 时，测得的旋光度称为比旋度。旋光度（或比旋度）可以用于鉴别或检查手性化合物的纯杂程度，亦可用于测定手性化合物的含量[9-10]。旋光仪的工作原理如图1所示。

图1 旋光仪的工作原理

3 仪器、试剂及实验内容

实验所需的仪器和试剂为：WZZ-2B 型旋光仪、葡萄糖、蒸馏水、容量瓶等。

实验内容为在室温下测定浓度为0.25 g/mL 的葡萄糖溶液的旋光度，计算比旋度。

4 基于奥尔堡PBL 模式的教学过程

以我校2018 级制药本1 班的39 名学生作为研究对象，结合奥尔堡PBL 模式，对旋光度的测定实验进行教学改革。具体介绍如下。

4.1 课前准备

（1）组建PBL 学习小组。在学期之初，告知学生有机实验教学将结合奥尔堡PBL 模式，且借助雨课堂这一网络平台进行，让学生提前了解奥尔堡PBL 模式及雨课堂这两个新概念。利用雨课堂的分组功能，让学生自由分组，每组5～6 人，全班39 人分为7 个学习小组。

（2）分配任务，小组学习。在开设旋光度测定实验前一周，对小组学习任务作出如下安排：第1 小组负责实验内容讲解，要求结合教师在雨课堂上传的教学资料，自行制作PPT，然后向全班汇报展示，汇报内容须包含实验目的、原理、流程及注意事项；第2～4小组负责对第1 小组的讲解作出点评，包括内容准备充分度、PPT 美观度、讲解逻辑及展示水平等；第5～7小组负责对第1 小组的同学进行提问，可以结合PPT讲解内容进行提问，也可以就PPT 之外与本次实验内容相关的内容进行提问，提问时可以指定第1 小组任意一位学生回答，不能顺利回答问题的学生，酌情扣分处理；全程表现突出的学生，实验成绩加2 分。

（3）小组讨论，解答问题。教师就本次实验内容提出如下思考题：什么是旋光度？什么是比旋度？旋光方向的表示方法？旋光度的测定与哪些因素有关？将上述问题发送至雨课堂，要求学生通过小组讨论、文献调研等途径，解答上述问题，并将答案写入预习报告。

4.2 课堂讲解

实验课上，第1 小组按照预先布置的任务，结合PPT 进行汇报展示。接着，第2～4 组对其进行点评，第5～7 组进行提问。在提问环节，有学生问道：“测溶液的旋光度时，待测溶液的浓度为多少合适？”第1 小组给出的答案是：“在保证样品完全溶解、溶液澄清的前提下，可适当增大样品的浓度，但浓度不宜过大，一般以1 g/100mL 左右为宜。”之后，教师对第1 小组的PPT 及汇报情况进行点评，同时对点评和问答环节表现突出的学生进行口头表扬，并给予加分奖励。

接着，教师提出3 个新的问题：（1）为什么要开设本实验？旋光度的测定对制药工程领域有何意义？（2）在配制待测溶液时，应该如何选择溶剂？（3）如何利用比旋度对手性药物进行定性和定量分析？问题提出后，给予各小组5 min 的讨论时间。在各小组给出答案后，教师作出点评和补充。

针对问题（1），教师利用1 个用时37 s 题为“沙利度胺导致千万海豹畸形婴儿出生”的短视频，吸引学生注意力，并介绍这就是药物发展史上曾轰动一时的“反应停”事件，从而引出手性研究的重要性。接着强调已上市的药物中约有60%为手性化合物，如（S）-（+）-布洛芬、（S）-（–）氧氟沙星、（S）-（–）-奥美拉唑等。作为制药工程专业的本科生，将来在从事药物研发、生产和检验等各项工作时，都绕不开手性药物的光学纯度问题。那么，如何对手性药物的光学纯度进行表征呢？其中一种常见的手段就是测旋光度。由此，让学生意识到本次实验对专业学习和职业发展的重要性，激发学生的学习兴趣。针对问题（2），学生回答说配制样品所用溶剂应该尽量符合安全、环保、无毒、价廉等标准，教师补充说，还应考虑溶剂对被测物质的溶解性问题。对于问题（3），学生回答说可以利用比旋度对待测物质进行真伪鉴别（参照文献值），也可以利用比旋度的计算公式对待测物进行含量测定。

4.3 实验过程

进到实验室，教师先对WZZ-2B 型旋光仪的使用方法作简要介绍，然后让学生按小组开始实验。从溶液配制到实验结束全过程，教师进行实时监控。一旦发现学生有操作不规范的地方，则对其酌情扣分，并对其错误进行指正。整个实验过程较为顺利，但在读取旋光度值时，有3 个小组发现了1 个“怪现象”：不同小组间所测的旋光度值存在较大差异，最大差值为5°。在确认操作规范、仪器精准的前提下，学生向指导教师当场求助。教师并没有立即给出答案，而是对发现问题的学生进行表扬和加分，让他们如实记录实验数据。实验结束后，教师结合3 个小组发现的“怪现象”，让全班学生利用文献检索课所学知识，以及阅读有机化学教材中有关葡萄糖变旋现象的章节内容，认真思考如下问题，并将答案写入实验报告：（1）测试过程中，葡萄糖溶液的旋光度为何会变？（2）有什么方法可以适当避免测试过程中葡萄糖的旋光度发生大的变化？

4.4 实验考评

有机实验课的总成绩由 7 次平时成绩平均值（60%）和期末考试成绩（40%）组成，满分为100分。旋光度的测定实验成绩作为1 次平时成绩，由预习报告（30 分）、实验记录及操作（40 分）、实验报告（30 分）等三部分组成。

预习报告要求学生结合思考题对实验目的、原理、流程等内容进行预习，然后用简短的语言和装置图、流程图表达出来。照搬照抄实验教材者，酌情扣分，同时予以批评指正。实验记录及操作部分，要求学生自进入实验室开始，将关键实验操作的起止时间、操作要点、现象、数据等作出详尽描述，对实验过程中出现的问题进行及时分析和解决。内容记录不全者或者事后写“回忆录”者酌情扣分。对捏造、抄袭或者篡改实验原始数据者，一旦查出即按0 分处理，并予以全班通报批评。对实验操作不规范或者出现差错者酌情扣分，并及时纠正。实验报告部分，要求学生对本次实验结果进行总结，如葡萄糖比旋度的计算等。同时，分析实验失败的可能原因及改进对策。实验结果不明确，或者只有结果没有分析过程者酌情扣分。对于在PBL 小组学习过程中表现突出的小组和个人，酌情予以加分奖励，计入本次实验总成绩。

4.5 教学效果

“懒”教师教出巧学生。从课前讲解及问答环节看，大部分学生认真完成了预习，并对本次实验的实验目的、原理和流程等有较为全面的理解，这一点在预习报告书写及实验过程中都有所体现。大部分学生能应用流程图书写实验流程，改掉了以往“做一步、看一步”的实验陋习。究其原因，可能是学生觉得教师“靠不住”了，只能靠自己努力。所以，教师的“懒”促成了学生的“勤”。另外，正是由于教师的“懒”，学生才会发现“怪现象”，才会体验到有机实验的奥妙，进而启发思考，进行深层次的学习。从最终上交的实验报告看，学生通过小组讨论和文献调研等途径，解释了“怪现象”的成因，且提出了解决方案。葡萄糖溶液的旋光度之所以会变，其根本原因是葡萄糖在水溶液中存在链式与环式、α与β构型，以及呋喃型与吡喃型之间的结构转变[11]。为了避免实验中葡萄糖的旋光度出现大的变化，可以提前配制溶液、让其静置较长时间，或者采取适当升温、向葡萄糖溶液中加入少量氨水等方法让其快速达到平衡点[12]。让学生以小组形式带着问题进行实验预习，然后在实验中发现、分析和解决问题，不仅可以实现学生之间的优势互补、共同进步和相互监督，还能提升学生的学习兴趣，激发深层次学习。课后通过与学生交流得知，大部分学生都对这种新的教学模式表示欢迎，并希望该模式能够在其他课程中推广。

5 结语

实践表明，将奥尔堡PBL 模式引入有机实验教学是可行的。在有机实验教学中引入奥尔堡PBL 模式，让学生在“问”中“学”，在“做”中“学”，开展小组学习，有利于学生对基本理论知识的理解和掌握，激发学生的实验兴趣，提升学生独立思考能力和问题解决能力，显著提升了实验教学效果。学生对这种新的教学模式持非常积极肯定的态度。在今后的实验教学中，可以将奥尔堡PBL 模式应用于更多的实践课程教学中，促进教学效果提升。