有机化学教学改革中学生素养的培养

张元红，姜林，段俊玲，侯芹

有机化学教学改革中学生素养的培养

张元红，姜林，段俊玲，侯芹

（山东农业大学 化学与材料科学学院，山东 泰安 271018）

有机化学是化学学科的重要分支，是化学相关专业的基础必修课，对学生从事与有机化学相关职业及科研工作具有重要的支撑作用．通过尝试在有机化学教学过程中适时渗透化学史教育、绿色教育和安全教育，不仅可以增加学生的学习兴趣，而且能够逐渐培养其学科素养、绿色素养和安全素养，培养国家和人民需要的高素养人才，为全面建设小康社会提供智力支持和人才保证．

学科素养；绿色素养；安全素养；有机化学

有机化学是高等学校化学、应用化学、化工及其它相关专业的一门重要专业基础课．由于该课程知识点多、枯燥、抽象等特点，加上有些学生抱着“应付考试、混毕业”的想法学习，影响了教学目标的达成．近年来，通过对有机化学课堂教学研究和改革，将重点放在如何让知识“鲜活”起来，深挖教材内容，抓住教材灵魂，增加化学史教育，联系科技前沿及生活生产实际，牵动学生心灵，培养适应社会发展的、具有学科素养、绿色素养和安全素养的新型化学人才．

1 学科素养的培养

化学史是从历史的角度了解化学发生、发展及其规律的过程，在化学教学中具有重要的地位和作用．加强化学教育与化学史的结合，可以使教学不局限于知识本身的静态结论，通过追溯结论的来源和发展，让学生更准确地找到解决化学问题的方法，更深刻地了解化学家是怎样发现问题、分析问题和解决问题的，从而逐渐培养学生的学科素养[1-2]．

在讲解有机化合物的概念时可举例，1806年，贝采尼乌斯基于“生命力”学说，他认为有机化合物只能由有机体产生，即有机化合物只能在“生命力”作用下才能产生，而不能由人工合成．1828年，维勒用经典的无机物氰酸铵制备出有机物尿素，维勒实验宣告了“生命力”学说的死亡．1865年，凯库勒根据早期对公认有机化合物的元素分析，将有机化合物定义为“含碳的化合物”．但也有例外，如CO2，CaCO3，NaCN等属于无机物．1874年，肖莱马将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物”，这是广泛的定义，但也只是大致的说法．后来，随着人们认知的不断深入，是否是有机化合物关键要看化合物的“性质”而不是“组成”．在此基础上讲解有机化合物的特性：结构方面，碳通常以共价键与其它原子相连，碳原子自身成键能力强，同分异构现象普遍存在；物理性质方面，熔沸点低、挥发性大；化学性质方面，易燃、反应速度慢、副反应多，稳定性不如无机物．具有这些特性的化合物是有机化合物．

在讲解分子手性时可举例，1808年，法国物理学家吕斯通过方解石晶体发现了偏振光现象，并发现单色光经过某些晶体时可以产生偏振光．人们还发现，将对称的晶体切成互为半面像的两半后，可以分别使得偏振光左旋或者右旋．1815年，法国物理学家比奥发现一些天然有机物的溶液也可以使偏振光扭转，并且发现这是溶于其中的有机物的固有特性．能够使得偏振光扭转的物质称为光学活性物质．此后，化学家为了寻找具有这种所谓光学活性的新物质进行了研究．1848年，巴斯德对不能使偏振光扭转的葡萄酸的盐进行重结晶研究发现，葡萄酸钠铵盐的晶体会向一个方向生长．不同的是，这时晶体有时向左生长，有时向右生长．巴斯德使用镊子把这些晶体分成2堆，分别测其旋光，发现2种溶液均可使偏振光扭转．巴斯德的这个实验第一次将光学活性的部分从没有光学活性的物质中分离出来，从而开启了人们认识分子手性的大门[3]．

2 绿色素养的培养

人与自然是生命共同体，人类必须尊重自然、顺应自然、保护自然．“绿色化学”的提出符合人与自然和谐共处的要求．其主要特点是经济性和环保性，既要做到充分利用资源，同时又要实现“零排放”，不对环境产生任何污染．将绿色化学渗透到有机化学教学中，可以提高学生的环保意识，推动学生绿色素养的养成[4-6]．

教师可以根据教学内容，将有关绿色化学的概念适时地介绍给学生．如在学习烃类化合物时，介绍柴油机排放的2种主要污染物是颗粒状物质和NO，国产柴油品质不断提升，柴油车每100 km颗粒排放量从293 g（国0柴油车）降低到1.5 g（国VI柴油车）．在讲解烯烃时，介绍用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制备的包装袋、农用地膜、一次性餐具、塑料瓶等塑料制品使用后被弃置为固体废物，由于难降解处理，给生态环境造成污染；目前某公司已经研究出一种“绿色餐具”，这种餐具以麦秆、稻草、玉米杆和甘蔗等植物纤维为原料，用后可以自行降解．在介绍卤代烃时，可以从六氯环己烷（六六六）入手，介绍有机氯、有机磷等农药引起的环境污染，以及其正被植物生长调节剂为代表的“环境和谐型”生态农药和天然源生物农药（如鱼藤酮、苦参碱、藜芦碱等）所代替．在学习羧酸类化合物时，介绍脂肪酸盐是重要的洗涤剂、表面活性剂，先前开发的高分子表面活性剂大多属于石油化工产品，存在降解缓慢、大量消耗不可再生资源以及污染水体等问题．逐渐兴起并开发的生物质基表面活性剂（如拟壳聚糖-脂肪酸盐）可以减轻对资源和环境的压力．酯类化合物是一种重要的精细化工产品，应用范围涵盖了生产生活的方方面面，传统的酯化反应多采用浓硫酸做催化剂，容易产生三废造成污染，并且产物提取分离时需要大量挥发性有机溶剂，后来采用酸性阳离子交换树脂、分子筛等代替硫酸，但成本高，催化效率低，目前正尝试在离子液体中进行催化酯化反应，以解决传统方法中产生的环境和经济问题．

结合具体反应介绍原子的利用率和经济性．在介绍苯酚的制备时，其中一种方法为工业上用异丙苯的氧化制备苯酚（见图1），异丙苯首先在110~120 ℃，0.4 MPa条件下与氧气反应，生成的产物在80~90 ℃酸性条件下水解为苯酚和丙酮．反应物异丙苯和氧气中所有原子全部转移到了产物苯酚和丙酮中，理论上实现了原子的百分百转化，符合反应的“原子性经济”，是绿色经济型的反应．苯酚是由苯和丙烯在氯化铝催化条件下生成的．源头反应物苯和丙烯是2种常见的石化产品，最终产物是有用的2种化工原料，这种制备苯酚的方法受到广泛青睐．

图1 异丙苯氧化制备苯酚

3 安全素养的培养

有一些有机物是易燃易爆的危险品，因此在教学过程中对学生进行安全教育是非常必要的．通过采用结合实例讲解安全的方法，培养学生的安全防范意识．这样既可以让学生掌握重要而难记的危险品特性，又可以培养学生的安全素养[7]．

醚类化合物的化学性质相当稳定，一般不与碱、氧化剂和还原剂发生作用，但乙醚常常会导致许多重大事故的发生．以20世纪80年代陕西某高校发生一起乙醚引起的严重爆炸事故为例进行说明．由于第２天要用乙醚做实验，实验室工作人员将蒸馏过的乙醚放入冰箱，而且没有盖严瓶口，结果半夜就将有机实验室炸得面目全非．事故的原因是工作人员忽略了乙醚沸点低（34.6 ℃），在冰箱内也可以挥发使其浓度达到爆炸极限（爆炸极限范围很宽，与空气体积百分比为1.9%~48%，遇到冰箱通、断电过程中产生火花而爆炸（闪点低，-45 ℃）．通过结合实例讲解，使学生对乙醚沸点低、闪点低、爆炸极限范围宽、易燃易爆的性质有了深刻了解．

重氮盐是一类重要的有机反应中间体，其分子中的重氮基可以被卤素、氰基、羟基、巯基、氢原子等基团取代．但重氮盐在温度稍高或光的作用下容易分解释放出氮气，容易引起爆炸．2007年江苏省盐城市某公司重氮盐生产过程中发生爆炸，造成人员伤亡和经济损失．根据事故调查分析，这起爆炸的直接原因为操作人员没有将加热蒸汽阀门关到位，造成重氮化反应在保温过程中被继续加热，重氮化釜内重氮盐剧烈分解，发生化学爆炸．列举案例之后继续向学生介绍在干燥状态下，有些重氮盐受热、摩擦或撞击能分解爆炸；甚至含重氮盐的溶液若洒落在地上、蒸汽管道上，干燥后亦能引起着火或爆炸．因此，重氮盐通常在水溶液中制备后不加分离，直接进行下一步反应．结合实例讲解可以让学生更直观、更深刻地掌握重氮盐易分解的性质．

4 结语

大学生作为社会主义建设和发展的中坚力量，其素养对我国的发展具有举足轻重的作用．因此，在化学教育中实施素养教育成为新的机遇和挑战．对于有机化学教师而言，教育的功能不仅是传授和继承科学知识和科学方法，还应该通过化学史教育让学生了解科学研究的艰辛和科学发展的艰难与曲折，帮助学生形成辩证的科学观，严谨求实的科学态度以及活跃的创新思维．通过绿色化学理念的渗透，培养绿色化学意识，将“绿色的种子”撒播在中国大地，为改善中国的环境、继续可持续发展事业打下基础．通过结合实例讲安全，让学生养成“胆大心细”的良好习惯，强化学生的责任心、安全素养．最终培养出国家和人民需要的高素养人才，为全面建设小康社会提供智力支持和人才保证．

[1] 吴伟，张兆丽，姜翠玉．有机化学教学中实施化学史教育的必要性及其作用[J]．化工高等教育，2008（6）：21-24

[2] 李磊姣，孙秀云．通过有机化学史提高有机化学课堂教学效果[J]．中国校外教育，2014（11）：86

[3] 寇元．魅力化学[M]．北京：北京大学出版社，2014：112

[4] 张凤，罗景，周军．将绿色化学理念渗透到有机化学中的几点思考[J]．化工时代，2017（31）：44-46

[5] 赵海所．有机化学教学中进行绿色化学教育的研究[J]．教育现代化，2017（20）：101-102

[6] 杨颖，史克英．基于有机化学教学的大学生科学素养提升途径[J]．黑龙江教育，2014（9）：15-16

[7] 邵一波．有机化学教学中的安全教育[J]．兵工安全技术，1994（6）：39-40

Cultivation of students′ literacy in the reform of organic chemistry teaching

ZHANG Yuanhong，JIANG Lin，DUAN Junling，HOU Qin

（School of Chemistry and Material Science，Shandong Agriculture University，Taian 271018，China）

Organic chemistry is an important branch of chemistry and a compulsory basic course for chemistry-related majors．It plays an important supporting role for students to engage in vocational and scientific research work related to organic chemistry．Tries to infiltrate chemical history education，green education and safety education in organic chemistry teaching in time，which can not only increase students′ interest in learning，but also gradually cultivate students′ subject literacy，green literacy and safety literacy，cultivate high-quality talents needed by the country and the people，build a well-off society in an all-round way and provide intellectual support and talent assurance．

subject literacy；green literacy；safety literacy；organic chemistry

O62∶G642.0

A

10.3969/j.issn.1007-9831.2020.03.020

1007-9831（2020）03-0098-04

2019-11-28

山东省研究生教育质量提升计划项目（SDYY18112）；山东农业大学化学与材料科学学院教研项目（HXYJY201910，HXYJY201911）

张元红（1979－），女，山东莱芜人，讲师，博士，从事化学研究．E-mail：yhzhang@sdau.edu.cn