吲哚骨架7位的羟基化研究
2020-03-14范威
人物画报 2020年29期
范威
摘 要:从吲哚被发现以来,对该骨架7位的修饰研究就没有中断过。本文从1,3-亲核试剂和1,2-二羰基化合物出发,在120℃条件下实现了吲哚7位的羟基化。
关键词:吲哚;羟基化;7位
修饰吲哚的7位,备受合成工作者的青睐。史壮志课题组用铑催化吲哚和氘代酸酐,实现了吲哚C7位的三氘甲基化(图1)。
本课题组从1,3-亲核试剂和1,2-二羰基化合物出发,合成了3例7-羟基吲哚(图2)。
一、底物拓展
拓展1中Ar的范围,检验该反应的适用性。图3的数据显示,给电子取代基(4-MeOPh)和吸电子取代基(2-BrPh和3-FPh)都适用于该反应,但给电子取代基的产率略高。
二、晶体学参数
三、结论
本文所合成的3例7-羟基吲哚,产率均在70%以上,证明了该合成方法的高效性。
參考文献:
[1]Han X, Yuan Y, Shi Z, Rhodium-Catalyzed Selective C-H Trideuteromethylation of Indole at C7 Position Using Acetic-d6 Anhydride[J]. J. Org. Chem. 2019, 84(20):12764-12772.