三嗪化合物的研究进展

于 婷，许彦红，2

（1.吉林师范大学，吉林长春 130103；2.长春理工大学化学与环境工程学院，吉林长春 130022）

三嗪是一种含3个氮的六元杂环化合物。三嗪类化合物在很早就被发现有良好的抗菌、抗病毒、杀虫活性，被用于制造杀虫除草剂，而且一些三嗪类化合物的热稳定性也极好，同时，三嗪类药物的抗结核、抗肿瘤性质也广泛应用于制药，所以三嗪及其衍生物在活性燃料、农药、复合材料树脂和制药工业中极为重要。本文主要从以下五个方面介绍三嗪药物的研究进展：①三嗪类化合物的合成方法；②三嗪类化合物的性质；③三嗪类化合物的应用；④三嗪类化合物的检测；⑤三嗪类化合物的发展前景。

1 三嗪类化合物的合成

1.1 均三嗪类化合物

现阶段均三嗪类化合物的合成方式一般有以下五种：

（1）氯化铝为催化剂，间苯二酚和三聚氯氰为反应原料合成三嗪类化合物。

（2）以苯、乙醇、乙腈为原料先合成乙酰亚胺乙酯盐酸盐，再制得乙酸亚胺乙酯，最后再与冰醋酸反应，合成三嗪环[1]。

（3）一锅法合成三嗪类化合物[2]，以邻羟基芳酰胺或邻羟基苯腈为原料合成。

（4）以脒盐为原料进行均三聚反应或共三聚反应合成均三嗪。

（5）以三聚氯氰、醇酚、脂肪胺和芳香胺为原料，HY 沸石为催化剂，利用微波辐射合成三嗪类化合物[3]。

1.2 三嗪氨基类化合物

三嗪氨基类化合物：含有氨基或亚氨基基团的试剂与均三嗪发生亲核取代反应制备的产物。

1.3 三嗪羟基类化合物

2010年，Koca[4]等人，先用对羟基苯甲醛和三聚氯氰反应，再与二苯胺等物质反应制得四种产物。

1.4 三嗪吡唑类化合物

2010年Zhou Hong-Ping 等[5]在四氢呋喃溶液中，以N，N-二异丙基乙胺作质子化试剂，三聚氯氰与吡唑反应合成了2，4，6，三（吡唑）-1，3，5-三嗪。

1.5 三嗪羧酸类化合物的合成

2007年 Wei Yongqing 等[6]用三聚氯氰、三乙胺和对氨基苯甲酸作原料，使它们在丙酮中发生亲核取代反应得到了2，4，-二-（对氨基苯甲酸）-6-二乙胺基-1，3，5-三嗪，反应的副产物三乙胺盐酸盐和对氨基苯甲酸盐酸盐可以用水洗去。

2 三嗪类化合物的性质和应用

2.1 农业领域

三嗪类化合物有良好的除草杀虫性质，早在1952年，就发现了第一个均三嗪化合物除草剂，随后三嗪类除草杀虫剂发展迅速，并且广泛应用于农业领域。三嗪类除虫除草剂的主要优点有：杀菌杀虫除草成效好，但是生物毒性低，而且三嗪类除虫除草剂不易溶于水，也不会对水源和环境造成污染。

2.2 有机染料领域

三嗪类化合物在有机染料工业中占有十分重要的地位，可以用于制作活性染料。

Sun Yanfeng 等[7]研究发现了一种带有均三嗪基团的分散染料，并且发现这种染料还具有保护皮肤，防紫外线的性质。

2.3 紫外吸收剂领域

三嗪类化合物也是一种低色泽的高效紫外吸收剂，拥有较好的相容性，并且它的加工温度适宜，在聚合物材料紫外吸收剂领域应用广泛。

2.4 荧光增白剂领域

三嗪环具有特殊的稳定性和缺电子性，所以经常被用于引用合成荧光增白剂。值得一提的是部分三嗪类化合物可以和稀土金属反应。生成的稀土化合物经过研究发现具有很好的荧光性质，所以三嗪化合物作为配体在稀土金属研究中应用广泛。

2.5 有机电致发光材料领域

1，3，5-三嗪环的结构十分稳定，许多严苛条件都不能影响它的结构。那么在含有共轭结构的化合物中引入1，3，5-三嗪环就可以改变化合物的稳定性从而改变化合物对电子的运送能力，这种性质在有机光电功能材料领域中被广泛应用。

2.6 绝缘高分子材料和阻燃高分子材料领域

高分子材料性能优异，但是高分子材料通常都是易燃或可燃的，所以对高分子材料的耐热阻燃性能方面的研究非常重要，而三嗪环具有良好的稳定性和抗高温能力，所以在高分子材料中引入三嗪环是当下非常热点的研究方向。

2.7 医学领域

三嗪类化合物和衍生物也被广泛用于制作医疗产品，因为它们具有高效的抗癌效果，同时三嗪类化合物还可以抗菌，有着消炎止痛的作用，在治疗疟疾和HIV-1 病毒方面也表现出良好的生物活性。

3 三嗪类化合物的检测

三嗪类化合物在各方面的应用与研究都十分的广泛，但是在许多领域的应用并不完善，例如三嗪类化合物在做除虫剂和除草剂的毒性，在药物领域中对人体的毒性反应等，所以需要检测三嗪类化合物的浓度、含量，目前主要有两种检测方法，一是高效液相色谱法；二是高效毛细管电泳法。

4 三嗪类化合物的发展前景

三嗪类化合物在各方面发展迅速，而且由于三嗪化合物优异的性质，是非常具有前景的研究项目。过去，判断合成效率的主要标准是原子利用率，而现如今，简便的反应步骤，反应后废弃物的处理也非常重要。所以化学研究也正向着绿色可持续的方向发展。

5 结论

三嗪主要分为三种：1，2，3-三嗪、1，3，5-均三嗪、1，3，4，-三嗪，基于现在的研究结果提出三个结论：①可以关注反应后续处理，废物和污水的处理，合成的产物对环境的影响，以及在应用中对人体的影响；②含三嗪的化合物属于富氮化合物，在碘吸附应用上应有很好的研究前景；③三嗪是一种结构较为稳定的化合物，具有很好的耐高温耐酸碱性质，同时它又是非常好的配体，所以可以就它的稳定性进行新配合物的研究。