浅议有机合成路线的设计策略
2019-12-05周异欢
周异欢
摘 要:有机化学是化工、化学专业中极为重要的学术知识,最近几年,随着社会科学技术飞速发展,有机化学也跟着快速发展起来。本文根据有机合成线路设计方法进行分析,通过反映次序先后、官能团保护以及化学选择性三方面策略展开探索研究,以起到抛砖引玉的功效。
关键词:有机合成;路线设计;策略
化学是一门范围广且包罗万象的学术知识,国防、农业、工业科技等专业领域都需要有机化合物。就算是欧美发达国家在市面上也只能买到四个碳以下的化合物,而四个碳以上的化合物通常都需要合成才能获取。为此在科学研究中,针对那些买不到的合成物,科研人员需要明确目标分子属于什么类型的化合物,要通过哪条路线进行合成,这些都是本文所要阐述的内容。
1 有机合成线路设计方法
有机物合成路线设计方法通常有四种方法:分子对称法、模拟类推法、类型反应法以及倒推法,本段主要讲解倒推法。所谓倒推法就是将有机物的化学结构,按照其基本概念将化学结构式中的不同位置切割成多个碎片,然后在将合成过程按照程序逐一向前推理。通过有机物中结合点推演考虑其前一步应该是什么,中间通过什么反应得到最后产物。待这一步推演出来之后,再从中间体的结合点进行推理分析,该点之前的中间体是什么,又是通过什么反应产生的。如此反复的推演下去,一直推演出有机物化学结构式最初的第一步,进而确定所要购买的化学原料。在选择比较合适切断部位时,就要熟练掌握有机化学,越是熟悉有机化学的反应现象,越容易找到可以切断的部位。由于最近二十几年有机化学合成方法发展迅速,科研人员在面对新的反应现象时,常常可以提供诸多最新切断方法。
2 有机合成路线的设计策略
2.1 反映次序先后
在化学有机分子中,基团彼此相互之间存在较大的影响,这就需要将先引入进去的基团通过反应活性或者是定位效应等方式,促使其他的基团也能在这种形式下引入其中,因此在有机分子中想要将基团引入其中是存在一定先后顺序之分的。通常人们都比较青睐于有机合成路线设计,其设计主要考查在苯环方面将基团引入后所产生的先后顺序。而在传统实验中,大多沿用的是实验感知式以及事实陈述这两种常用的叙事法,很少有对化学结构与化学性质相关的实验方法进行探究,这种过于表象化的实验,根本不利于科学研究,更不能正确运用次序规则。
为此,笔者根据实验分析出,有机合成路线不能随意设计步骤,首先要理解基团之间的存在相互影响,然后再对基团的引入顺序进行考虑分析,通过科学合理的安排,确保基团能够受到有效保护。如果在分解时不能通过调整设计步骤来预防基团氧化,需要采用保护基的形式进行特定保护。
2.2 官能团的保护
在研究官能团保护时,首先要弄清楚官能团为什么需要保护。当一个有机物中存在许多官能团时,科研人员只需要对其中一个官能团进行操作实验,而剩下的官能团则保持不变,这就需要对剩下的官能团做好相关的保护工作。也就是说官能团在保护过程中,把不能与之发生反应的官能团将某种相关试剂在相互发生作用后,使其转變成具有安定性能的衍生物。被官能团所用来保护的基团被称作保护基,通常保护基具备以下显著特点:①容易被保护基接上并且能对其进行保护的。②在其他官能团进行相互反应时,保护基不但能够加以承受,还能做出较为稳定的反应。③保护基在实时保护之后,所产生保护的保护基通常比较容易脱除,并且即便失去保护基以后,所使用的化学试剂也不会该分子结构的剩余部分。
笔者在试验后分析得知,官能团所产生的保护是通过信息的形式,同合成线路进行有效融合。在详细了解官能团所需要保护的这种思维模式后,可以有效解决许多问题。也就是说先把要被保护的基团全部都保护起来,再对需要转化的基团进行转化,然后将被保护的基团完完整整的有效还原。
2.3 化学选择性
假如化学分子中拥有两个不同性质的活性反应基团,这两个不同性质的活性反应基团中最为优先反应的通常是活性成分最高的。假如化学分子中某种基团同某种试剂进行化学反应时,第一次发生化学反应的产生物还能继续与这个试剂再次发生反应,这次的化学反应会与第一次产生的化学反应基本相同。而在实际合成反应时,只需要某种基团发生一次化学反应就好,以上这些情况都是说明化学具有选择性。
3 合成步骤
无论是简单化学合成反应,还是复杂的化学合成反应,首先第一步都要将某物的分子结构进行详细分析。由于化学中有许多种类的有机分子,这些有机分子在合成时都要对其碳架特点进行分析,并将分析出来的结果与指定的原料实施比较,分析且确定某分子合成过程中,是需要减碳,还是需要增碳,开关环是否需要控制等,然后再按照可行性实验反应将其合成出来。
待碳骨架建立好之后,科研人员在还需要通过一些反应,并在适当的时候向内引入某分子中极为需要的官能团。这就需要科研人员在这个步骤解决以下问题:怎样把官能团巧妙的引入进去;官能团在进入之后要怎样转换;官能团在除去保护之后怎么办。由于有机物在合成过程中,其主要原料桶中间结点产物之间的分子中,大多都含有一个或者是一个以上的官能团,而人们通常所说的官能团转换,就是指将其中一个留下,将其他的进行保护起来。
另外,在有机合成线路设计过程中,科研人员还需要记住一些较为常见的立体选择性反应,这些反应包括:顺式加成性反应以及顺式消除性反应等诸多反应,由于实验过程中使用的氧化剂不同,产生出来的产物类型结构也不相同。
4 结语
根据以上内容综合所述,在有机合成路线的设计策略上,通过反映次序先后,弄清楚官能团为什么需要保护,证明化学具有选择性。在合成过程中,无论是简单化学合成反应,还是复杂的化学合成反应,首先第一步都要将某物的分子结构进行详细分析,确定某分子合成过程中,然后再按照可行性实验反应将其合成出来。
参考文献:
[1]吴春峰,高晓莹,邓善银.浅析基础有机合成路线设计的几点策略[J].化学教学,2017(08):84-90.
[2]贾红圣.有机化合物合成路线的设计[J].化工时刊,2014,28(11):30-31.
[3]吴春峰,高晓莹.浅议有机合成路线的设计[J].中学化学教学参考,2014(19):58-60.
[4]徐志宏.浅谈有机合成路线的设计[J].化学教学,2013(02):62-64+80.