有机物结构及其相关合成方法

王凯鑫

摘要 自然界中物质分为混合物和纯净物，其中纯净物又被分为单质和化合物，化合物中又包含了两个最重要的分类——无机物和有机物。其中有机物的性质绝大部分取决于自身的结构，所以想掌握有机物的相关内容，尤其是他的合成的话，就必须对有机物的结构有一个了如指掌的认识。而化学合成是一门富有创造性的学科，可以利用有机化学各种神奇的反应将其一些简简单单的物质转变为一些极为复杂的物质，甚至是有一些极为常见的东西变为一些自然界中从未出现的物质。而有机合成更是体现了这一特性：人们通过曲折更艰辛的有机合成工作制备了不少自然界较为短缺的物质，甚至是创造出从未从出现的具有优异性能的物质（航天服用多层镀铝的聚酰亚胺薄膜或聚酯薄膜并在各层之间夹以无纺织布制成），所以有机合成为人类发展做出了不可磨灭的贡献。基于以上两点，本文对有机物的结构及其合成进行了浅显讨论。

关键词 有机物结构;合成流程;切断法

1.有机物的简单介绍及分类

1.1什么是有机物？

德国化学家肖莱马首先把有机物定义为“碳氢化合物及其衍生物”，后来后辈科学家逐渐完善其理论，将定义的核心由原先的组成上，改放在性质上。

1.2.有机物的简单分类：

开链烃（脂肪烃）：分子中碳原子彼此结合成链状，而无环状结构的烃，称为开链烃。根据分子中碳和氢的含量，链烃又可分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。

饱和烃：饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃（亦称石蜡烃）和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃。

烷烃：亦称石蜡烃。

不饱和烃：含有不饱和键（“C=C”或“C≡C”）的烃类。

烯烃：分子中含“C=C”的烃。

二烯烃：含有两个“C=C”的链烃或环烃。二烯烃中含共轭双键体系的最为重要，如1，3-丁二烯、2一甲基-l，3-丁二烯等。

炔烃：分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目，可分为单炔烃和多炔烃，单炔烃的通式为CnH2n-2，其中n≥2。最简单、最重要的炔烃是乙炔HC三CH。

环烷烃：在环烃分子中，碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃，是饱和脂环烃。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。

芳香烃：一般是指分子中含有苯环结构的烃。可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为CnH2n-6，单环芳香烃中重要的有苯、甲基苯等。

稠环芳香烃：分子中含有两个或多个苯环。，分子中共用两个碳。

杂环化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环。

卤代烃：烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。

醇：烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇（若苯环上的氢原子被羟基取代后不属于此类，那个属于酚类）。

芳香醇：系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇（亦称苄醇）。

酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。

醚：醇或酚的衍生物，可视为醇羟基或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。

醛：根据醛分子中醛基的数目，可分为一元醛、二元醛等芳香醛：分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛，称作芳香醛。

羧酸：分子中含有羧基的化合物称为羧酸，根据羧酸分子中羧基的数目，可分为一元酸、二元酸、多元酸等。

羧酸衍生物：羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。

酯：羧酸分子和醇类反应而形成的化合物 油脂：是高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫 油，呈固态的叫作脂肪。若R、R、R"，相同，称为单甘油酯;若R、R、R"，不同，称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。

硝基化合物：是烃分子中的氢原子被硝基-N02取代而形成的化合物，可用通式R-N02表示，R可以是烷基，也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2N02。

2.有机物合成——切断法

2.1 切断法简介

在工业生产中，原料及其选择方法至关重要，有些甚至是起至关重要的作用。在有机反应中，反应的副产物是极为繁杂的，光是甲烷的氯代反应就有五种产物，所以说控制条件是极为重要的。切斷法在应用于大分子的合成中可以说是一件利器：原本的大型分子是极度复杂的，如果要是直接下手可能会无从下手，但是是可以可以通过小型分子的组合来组成这个目标分子，这样就一定程度上，就大大减小了对于合成的难度。

2.2切断法的主要注意事项

切断法主要是要用到亲电加成，亲核取代，化学选择性，选择性反应和保护在合成设计时一定要注意熟悉各大类有机反应及其特点。如苯环上的各个官能团的位置对其他氢的影响，还有各大催化剂带来的效果，如卤代芳香烃与金属锌化合物在钯或镍催化剂存在的条件下的偶联反应就遵循Negishi偶联反应。

2.3切断法的主要流程

（1）分析

（a）辨认并确定目标分子中的官能团（b）思考在哪里发生切断，决定用哪一种切断方式（c）对片段分析看是否需要进行重复切断从而获得原料

（2）操作（a）根据要求写出计划及其需要的反应及其条件（b）根据实际情况修改原定的计划

2.4切断法的原则：

（1）反应先后原则

（a）考虑每个官能团之间的相互影响（b）官能团的变化显著改变反应活性

（c）难以引入的直接选择带这些基团的原料（d）邻位双取代的化合物可以直接买到（e） 一些可以通过亲核取代引入到苯环（f）尽量选择产物单一的反应

（2）化学选择性

（a）反应活性高的基团优先反应

（b）如果反应基团可以连续反应，第一次的反应产物会引起竞争关系

（c）上述不能解决的直接采用保护基

（d）存在两个等同基团时，采用多种方法控制使一种发生反应

（3）极性的反转和环化反应

（4）保护基

（5）立体选择性

（6）区域选择性

（7）炔类的使用

（8）羰基缩合反应导论

（9）羰基缩合的控制

（10）脂肪族硝基化合物在合成中的应用

（11）合成中的自由基反应

（12）重接借助碳碳双键氧化断裂以合成l，2和l，4-二羰基化合物

参考文献：

[1]Stuart Warren Paul Wyaat.有机合成——切断法科学出版社

[2]李艳梅，赵圣印，王兰英有机化学（第二版）科学出版社