中级有机化学实验课中“八化”管理模式的探索

关 玲， 边 磊， 徐烜峰， 马锴果

(北京大学 化学与分子工程学院，化学国家级实验教学示范中心，北京 100871)

0 引 言

中级有机化学实验(以下简称中有实验)为化学国家级实验教学示范中心自 2000年以来开设的一门文献型、探索性化学实验课[1-2]。该课程与基础有机化学实验衔接，授课对象为大学二年级本科生，在内容上以有文献参考的多步合成为主，旨在进一步培养学生的创新意识和创造能力[3]。具体来说，学生在提供的5、6个实验项目中选取感兴趣的1个题目，根据给定的参考文献，自主查阅相关文献并确定合成路线，在45学时内完成多步合成实验。为保持中有实验的新颖性和趣味性，每年还会新开设1、2个项目。相较于基础有机化学实验，中有实验的特点使药品和仪器使用的机动性和灵活性比较大，同时还需要提供必要的样品表征测试。这些都使得中有实验中实验室管理的工作量和工作难度明显增加，也对实验室管理人员的业务水平和工作效率提出了更高的要求。

1 中级有机实验课实验室管理工作的改革

经过10多年的探索，针对中有实验的特点，制定了一套简单可行的“八化”管理方法，保证中有实验课程运行的效率和安全[4-9]。

1.1 规范制度化[10]

中有实验准备内容多不易上手，实验课程中工作内容琐碎繁多，为了提高工作效率、解决实验中出现的问题，必须将实验规范化、精细化和制度化。表1所示列出了为解决以上问题而制定的规范制度名称和主要内容。

表1 规范制度化列表

1.2 实验进程登记化

针对中有实验仪器和药品领用频繁的情况，制作了一系列登记表：“实验情况记录表”“药品领用登记表”“公用仪器借用登记表”，表2列出了这些登记表及其用途。

表2 登记表及其用途

1.3 药品管理清单化[11-12]

(1) 药品订购。由主讲教师确定的各实验项目所需药品，实验室管理人员会提前两周订购试剂，订购时参考实验室药品清单中的“库存量”和往年中有实验“药品领用登记表”的“需准备量”确定订购量。

(2) 药品准备。每种药品仅摆放一个独立包装，并在试剂瓶上固定公用滴管或药勺方便取用(见图1)，并提供实验项目药品清单，方便学生查询。

(3) 药品补充。每周实验开始前实验室管理人员检查并记录药品使用情况并及时补充。在实验进行中出现药品不足情况时，助教或学生到值班室用该药品的空试剂瓶换取新试剂，实验室管理人员在“药品用量登记表”上登记。

(4) 药品增加。实验中如果需要使用药品准备清单中未列出的药品，学生须向主讲教师申请，获得允许后实验室可提供。若所需药品非实验室常用药品，需提前一周申请以便订购。

(5) 危险药品。危险性较高和具强刺激性的药品需要特殊管理，例如金属钠需要存放在干燥的石蜡或煤油里，提供专用的托盘、镊子、钠刀，并标明具体使用要求、处置方式。酰氯类试剂(如乙酰氯、苯甲酰氯)具强刺激性，将其存放于阴凉通风处，保持容器密封；取用酰氯的仪器需在教师指导下处理，不能直接在水池中洗涤。硼氢化钠存放在保干器中。实验过程中也尽量将这一类试剂单独放置，提高安全性。

1.4 公用仪器套装化

(1) 旋转蒸发仪及冷凝循环水泵。每间实验室配备两套旋转蒸发仪和冷凝循环水泵，配合使用。冷凝循环水泵的循环功能节省了宝贵的水资源，低温冷凝功能保证了对低沸点溶剂的冷凝效率，有效减少抽入真空循环水泵的溶剂蒸汽，利于水泵的正常运行以及减少实验室的空气污染。旋蒸套装(含防溅球、磨口夹、废液分类卡片)供各实验项目根据需求借用，其中废液分类卡片悬挂在旋转蒸发仪上以利于学生区分旋蒸的溶剂种类，以便对旋蒸出的溶剂正确回收(图2、3)。对于乙醚、二氯甲烷等低沸点溶剂则采用常压旋蒸，避免大量溶剂蒸汽进入水泵。

(2) 公用玻璃仪器。中有实验中学生常会使用500 ml圆底烧瓶、500 ml分液漏斗、60 cm层析柱，砂芯漏斗、储液球、双链球等非常规玻璃仪器。这类仪器学生使用的次数、时间、种类均不同。将这类玻璃仪器数量准备充足且套装化(如柱色谱所需的加压套装(见图4)和溶剂旋蒸所需的旋蒸套装)，便于缩短借用及归还的手续。同时将其按“中级有机公用玻璃仪器表”分类存放，便于取用。学生借用需要填写“公用仪器设备借用登记表”，当日借当日还。上述借用方式避免了大量采购非常规仪器，提高仪器的使用率，同时避免学生长时间保管不常用的仪器，降低了学生损坏仪器的几率。此外玻璃仪器当日借当日还，还能监督学生及时清洗用过的仪器，养成良好实验习惯。

1.5 耗材供应节约化

实验室提供的实验耗材无法循环使用，提倡学生节约、按需取用。机制薄层层析硅胶板和氧化铝板、一次性塑料滴管、一次性丁腈手套等耗材主要用于实验操作，由助教监督，避免浪费。塑料离心管、密封袋、封口膜等耗材主要用于收集产物，学生可以随时取用。

1.6 样品表征管理灵活化

样品检测方式比较灵活。学生在实验中需使用紫外光谱表征样品时，实验室管理人员提前预约机时，准备好仪器和试剂，指导学生完成仪器操作和样品检测或检测样品。对于样品的红外表征则由实验室管理人员预约机时并完成测试。样品的核磁表征通常由已通过核磁使用培训的学生自行测试学生自愿参加培训，分组轮流为同学测样，测试所需氘代试剂由实验室提供[13]。

1.7 合成产物标记化

学生合成过程中的不稳定的中间产物常需低温保存，须将样品标记上自己的学号和姓名并置于冰箱内的指定位置。而稳定的中间体由学生自己保管，存放在个人的仪器柜中。合成的终产物和副产物则选出纯度较高的样品，按实验项目标记，由实验室保存，为实验项目的开展和探索提供参考依据。

1.8 废液处理绿色化[14]

(1) 废液收集。由于中有实验的废液所含成分种类多，实验室提供空瓶和空白标签，学生按需索要并注明废液主要成分，废液装满后由实验室管理人员统一收回(见图5)。

图5 空白标签(一般有机、其他一般有机、含卤有机、一般无机回收)

(2) 废液处理。洗脱和萃取时的溶剂大多为可循环利用的废液，根据废液标签的标注，将成分仅为石油醚、乙酸乙酯、丙酮和乙醚成分的废液合并到一起，进行分液、干燥、蒸馏，接收需要的馏分，并在不影响教学实验效果的情况下用于基础有机实验中。其余的回收废液大多为不可循环利用的废液。这类废液回收量小，所含有机分子种类复杂，循环回收利用价值小，一般直接倒入一般有机、含卤有机或一般无机等专用废液回收桶，注明废液成分，联系学院试剂库回收[15]。

2 结论与展望

针对中级有机化学实验课的特点探索出一套行之有效的实验室“八化”管理方法，并在管理工作中收到了一些成效：做好仪器和药品的准备和补充工作，学生在实验中借用公用仪器耗材和领取药品耗时减少，值班工作也更加流畅顺利。旋蒸分类卡片的使用、废液名称详细书写等工作，为废液的处理和回收工作减轻了难度，提高了安全系数。公用仪器借用登记能直观了解仪器的使用情况，及时协调使用冲突的仪器，监督仪器的归还情况。仪器套装的制作(如色谱套装)为仪器的查找、登记、归还节省了时间。学生样品的仪器检测服务使学生实验数据更加全面，促进实验探索的成功。废液的循环利用体现了“绿色化学”的理念，减少废液对环境的危害。

中有实验的管理和服务工作陆续改进，经过多年的经验积累工作效率已经有了明显的改善。为了更好地完成管理工作，实验室还需要努力发掘改进方法，例如，开发办公系统管理公用仪器的借用登记并增加统计功能，为实验准备工作提供参考数据；制作一体化的干燥蒸馏装置，提高洗脱剂回收利用效率；管理人员积极参与实验教学工作，更加了解学生和实验的需求，使管理工作与实验教学配合更加融洽。总之，中有实验课实验室管理工作的探索需要不断探索和总结、持续改进、日臻完善的发展。