把握有机化学的三条主线

贾 贞，辛炳炜

(德州学院 化学化工学院，山东 德州 253023)

作为化学相关专业的主干基础课程，有机化学的教学与学习一直受到老师和同学们的重视[1]。然而，有机化合物种类繁多，有机反应类型复杂多样，有机反应机理抽象晦涩，这给学习者造成很大困难，很多学生感到有机化学知识点繁多，在脑中好像是一盘散沙，无很好的规律可循，抓不到理解、记忆的要点，机械记忆量过大。在有机化学教学过程中，如何将有机化学的知识点互相衔接，如何培养学生学习有机化学的思维方式，一直是有机化学教学改革的核心问题[2-5]。在多年有机化学授课基础上，总结出有机化学教学及学习的三条主线，即有机官能团决定化合物性质，电子效应影响化合物性质和有机化学反应遵循稳定性原理。授课时，紧紧把握这三条主线，可以使学生掌握有机化学知识点的内在联系，形成一条完整的知识体系，有助于对知识的理解及记忆，达到有机化学学习事半功倍的效果。

1 第一条主线―官能团结构决定化合物性质

传统的有机化学知识体系一直按照官能团分类，尽管在教学改革过程中，教学体系几经讨论和修改，但是大的框架没变，仍延续了官能团分类体系，这有利于学生对官能团性质的掌握和理解[6-9]。因此，在授课过程中，应该重视官能团结构、成键情况的分析和讲解。从官能团的结构、电子云密度以及化学键的强弱等角度进行详细讲解，启发学生自己推导出官能团的性质。例如“卤代烃的性质”这一部分的教学，根据官能团的成键特点，碳卤键(C-X)电子云发生偏移，发生了异性电荷的分散，烃基部分带部分正电荷，卤基部分带部分负电荷，可以引导学生得出结论：碳卤键容易受到亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应；同时由于氢卤酸为酸性物质，因此在碱的作用下容易发生消除反应。

式1 卤代烃的化学性质

这样可以利用“启发式”教学，引导学生主动思考式学习，锻炼了学生分析问题和归纳问题的能力，加深了学习的深度，使学生记忆牢固。虽然有机化学知识点庞杂，有机化学反应千变万化，但有机反应基本上可以根据官能团的结构分析出来，提高了有机化学的教学质量。

2 第二条主线―电子效应影响物质性质

电子效应包括诱导效应、共扼效应、场效应和极化效应等，是在大量实验事实的基础上，总结出来用于解释化学现象的一种理论。诱导效应是基于定域键基础上的短程电子效应；共轭效应是基于离域键基础上的远程的电子效应。在有机化合物中，往往同时存在以上两种电子效应[10-11]。

尽管有机化合物的性质主要取决于所含的官能团，但化合物中取代基的电子效应会影响到官能团，使其化学性质发生很大变化。目前，电子效应已普遍用于解释有机分子的性质及其反应性能，如有机化合物的物理性质、酸碱性、反应活性、有机反应的类型、速度、平衡、位置及产物等。尽管电子效应贯穿整个有机化学，然而一般教材对此介绍比较粗略、零碎，知识的系统性与互补性不强，这无疑给学生理解及学习带来了一定的难度。在教师授课中，把握住电子效应影响物质性质这条主线，引导、启发学生按照电子效应分析、理顺有机反应，强化有机化学的知识脉络，使知识系统化，有利于学生的理解与记忆。

在以上理解基础上，在教学方法上采取了一系列改进。首先，增加了两次“电子效应”专题讲座。第一次是在烯烃的亲电加成反应讲授之后，利用一个课时的时间总结电子效应，具体包含三个方面的内容：电子效应的分类、定义；活性中间体(例如碳自由基和碳正离子)的稳定性；烷烃卤代反应和Markovnikov规则的解释。通过对电子效应，对以上内容系统归纳，使学生对电子效应有一个初步的认识，同时充分理解掌握Markovnikov规则，这样对烯烃亲电加成反应的反应活性、加成反应的选择性等有了深入理解。第二次安排在芳香烃亲电取代反应中，结合芳香烃亲电取代反应的教学重点―取代基的定位效应，对电子效应进一步强调深化，在更高层次上向学生介绍具体取代基的电子效应，如CH3-、CH3O-、-OH、-NO2等。经过两次不同层次的讲解，使学生对电子效应有了充分掌握，同时认识到有机化学知识的连贯性。其次，适时布置课后作业以巩固这部分内容。第一，结合烯烃的亲电加成反应，布置习题，如CH2=CH-OCH3、CH2=CH-CH3、CH2=CH-Cl、CH2=CH-NO2、CH2=CH-CF3等化合物加成的活性以及加成方向。第二，让学生以“综述性论文”的形式自己总结 “有机化学中的电子效应”和“电子效应与Markovnikov规则”，要求学生能够在已有知识的基础上，系统总结电子效应对各官能团典型反应的影响。事实证明效果良好，大多数学生非常积极地完成该项作业，同时借此机会训练了科技论文的撰写能力。

在学生理解、掌握电子效应的基础上，后续的章节学习中，如共轭体系的稳定性、碳正离子的重排、卤代烃SN1反应活性以及有机化合物的酸碱性等内容，运用“启发式”教学，引导学生抓住“电子效应影响物质性质”这条主线，启发学生自己分析问题，得出结论，可收到良好的教学效果，既锻炼了学生的逻辑推理能力，又培养了学生学习有机化学的思维方式，进一步地，还节约了宝贵的课堂时间。

3 第三条主线―有机化学反应遵循稳定性原理

基本上，有机化学的每一种反应都遵循“稳定性原理”，即越稳定的体系越容易生成，该规律贯穿于整个基础有机化学，与电子效应和空间效应密切相关[12]。掌握这一规律，可使学生方便记忆，掌握知识点的内在联系。稳定性原理主要包括三层次的内容。第一，中间体的稳定性：中间体主要有自由基、碳正离子等。例如烷烃的卤代反应、烯烃亲电加成反应中的过氧化效应以及烯烃α-H的取代反应，均为自由基反应历程，上述反应的活性位点和化学反应的方向均取决于自由基的稳定性。碳正离子是有机化学反应中一个非常重要的中间体，其稳定性不但影响有机反应的速度还影响反应的活性位点。例如烯烃的亲电加成反应，芳香烃的亲电取代反应，卤代烃的取代、消除反应等，反应历程中均涉及到碳正离子中间体，因稳定性原理的存在，上述反应会伴随着重排反应的发生。第二，最终产物为稳定性产物：如卤代烃的消除反应，一般情况下都遵循Saytzeff规律；再如在动力学控制和热力学控制的反应中，温度的升高和反应时间的延长，会使反应产物得到热力学产物，如磺化反应等。但有例外，如季铵碱加热分解，遵循Hoffmann规则，即得到稳定性较小的Hofmann烯烃。第三，稳定性原理还表现在化合物的稳定构型、构象上：如烷烃、烯烃、环己烷等化合物在自然情况下的存在状态，均按照稳定构型或构象存在。长期的教学实践中，运用“稳定性原理”作为一条主线，可以使教学内容条理性增强，教授学生判断有机反应体系以及反应产物的稳定性，可以使学生在学习过程中有章可寻，简化了学习过程，同时提高了学习效率。另外，在醇、酚、醚章节之后，布置论文“有机化学中的稳定性原理”这一综述性作业，进一步引导学生运用“稳定性原理”来理解，记忆相关的知识点。

以上三条主线互相关联，相辅相成，从不同的角度对有机化学内容进行了系统化。在教学过程中，把握好这三条主线，适当调节教学内容，即加强有机化学主线的讲授，定期对主线总结，可形成完整的知识链，从而把相对独立的章节串联起来；引导学生自己总结部分化合物的物理、化学性质，力求培养学生的总结能力和逻辑思维能力。不但要“授之于鱼”，“授之于渔”，更要“授之于道”， 加强“渔”和“道”的教学，适当淡化”鱼”的教学，将“渔”和“道”寓于“鱼”中，强化学生对所学知识的巩固和理解，培养学生学习的主动性和创新性以及总结归纳的能力，以提高教学质量。