苯及其多元取代物同分异构体种数的解析和教学启示

雷范军 钟珊 王怀文

摘要： 基于高中学生发展核心素养视角，解析2017年高考题中有关同分异构体数目及其符合条件的结构简式书写问题，探究真实问题情境下苯及其多元取代物的主要特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型解释、揭示同分异构体种数的本质和规律。高中生通过深度学习、反复实践，可以将同分异构体种数的解析与化学学科核心素养的培育有机地整合起来，提高解答此类问题的关键能力。

关键词： 苯及其多元取代物； 同分异构体； 认知模型； 教学启示

文章编号： 10056629（2018）9008906 中图分类号： G633.8 文献标识码： B

核心素养是适应信息时代和知识社会的需要，是解决复杂问题和适应不可预测情境的高级能力与人性能力，其核心是创造性思维能力[1， 2]。

高中化学学科核心素养是高中学生通过化学学科学习逐步形成的正确价值观念、必备品格和关键能力，是高中学生发展核心素养的重要组成部分，主要包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”5个方面。其中的“模型认知”要求学生“知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律”。该核心素养有利于发展学生的问题解决能力，体现了化学课程在帮助学生形成未来发展需要的关键能力中所发挥的重要作用[3]。

在真实问题情境下考查某有机物的同分异构体种数或书写一定条件下的结构简式，具有较高的难度和很好的区分度，也是考查学生模型认知素养的主要方式。下面精选2017年高考试题并以其解答过程与方法为例，谈谈解决复杂情景下同分异构体数目问题所需要的关键能力及其教学启示。

1 苯及其二氯代物的同分异构体种数

1825年英国科学家法拉第（Michael Faraday， 1791～1867）首先发现苯并确定其实验式，1834年德国化学家米次切尔利奇（E.E. Mitscherlich， 1794～1863）在石灰存在下蒸馏苯甲酸时制得一种液体，并命名为苯。法国化学家日拉尔（C.F. Gerhardt， 1815～1856）等人确定了苯的相对分子质量为78，推出了苯的分子式为C6H6。随后，探索苯的结构及其表达方式的历史超过150年。最初依据“碳四价学说”与“碳链学说”提出了一系列的开链结构（如CH2CHCHCHCCH等），但又因其违反“苯不能使高锰酸钾溶液或者溴水褪色”的实验现象而被一一否定。1865年德国化学家凯库勒提出苯由6个碳原子以单、双键交替结合的环状结构（），称为“凯库勒式”，1867年詹姆斯·杜瓦（James Dewar， 1842～1923）提出双环结构（），称作“杜瓦苯”，1869年拉敦保格提出三棱柱结构（），称为“三棱柱苯”，1887年阿姆斯特朗提出向心结构（），1888年克劳斯提出对位键结构（），20世纪现代化学提出分子轨道离域结构（）。虽然凯库勒式仍可沿用，但是其中碳碳键完全相同。苯及其一元或二元取代物同分异构体数目问题，涉及了核心素养中的认知性素养和化学学科核心素养中的模型认知素养等。

教学启示： 探究苯的结构到底是什么，应该呈现科学史上不同时期化学家提出的结构模型，思考凯库勒式模型假说的合理性及其存在的局限性，以培养学生的批判性思维。学生通过设计实验验证，可以培养严谨务实的科学态度和探索未知、崇尚真理的意识。在教学中应把化学史当成课程资源开发的载体，侧重探究过程与方法，重视高中学生模型认知素养的提升。对于苯及其一卤代物、二卤代物同分异构体数目的推断，需要基于同分异构体概念、等效氢规则分析探究对象的特征，进而建立认知模型，分步骤、有计划地进行分析和判断[4]。

2 苯的三元取代物种数

新型药物合成是典型的真实问题，其中涉及的关键物质的结构简式或键线式为已知，符合限定条件下的同分异构体数目属于真实问题情景下的复杂问题，分析解决该问题有利于考查考生是否具备模型认知素养和关键能力。

教学启示： 本题所给物质的同分异构体数目可以按如下思维模型推断： 首先，在认真、细致审题之后，确定分析的起点是苯，终点是苯的三元取代物数目且三个取代基互不相同；其次，根据等效氢确定苯分子所含氢原子种数，进而确定一元取代物种数，第一个取代基可以是已知三个取代基中的任意一个；第三，写出苯的一元取代物的结构简式，并根据等效氢确定一元取代物苯环上有几种氢原子，由此推断二元取代物种数，第二个取代基可以是余下两个取代基中的任意一个；第四，写出苯的二元取代物的结构简式，并且依据等效氢确定它们苯环上的氢原子种数，以便确定苯的三元取代物的数目；最后，根据题意，除去已知物质本身之外，可得符合题目条件下的同分异构体數目[5]。一切知识，惟有成为学生探究与实践对象的时候，采取深度学习和协作学习方式，才有可能成为核心素养发展的过程。

3 苯的三元取代物的种数及符合条件的结构简式

核心素养的形成与发展只能在融合智力、情感和道德的真实的情境之中，倘离开真实情境，可能使知识技能熟练，但却无法促进核心素养的发展[6]。因此近年来高考命题注重在真实有机合成问题情境下考查某种有机物的结构推断及其在一定条件下的同分异构体数目，以及写出符合条件的结构简式，从而考查逻辑推理、有序思维、解决问题的关键能力。

教学启示： 核心素养离不开知识，没有知识，核心素养就是无源之水、无本之木。在信息时代，要让知识学习过程成为核心素养的形成和发展过程，首先要转变知识观，不再把知识当作“客观真理”或“固定事实”，而使之成为探究的对象和使用的资源。再把学生当“活的图书馆”去储存知识，显然不利于发展核心素养。其次要将学科知识提升为学科观念，信息时代，知识的衰减和更新速度空前加快，但知识所体现的观念或思想却相对稳定[7]。需要研究同分异构体数目的有机物很多，即使搞题海战术也难以穷尽，但是推断符合条件的同分异构体数目的思维过程与方法比较少，只有通过深度学习、反复实践、不断完善，才能掌握分析和解决问题的模型方法，达到理解、掌握、直接应用、间接应用甚至创造的水平。

4 苯的多元取代物的结构简式

惟有将知识学习与真实情境联系起来，并以“做课题”的方式进行学习，知识的迁移性才可能增强，才能提升批判性思维能力，也才能发展核心素养。课题可使学生在学科知识与其应用之间建立即时联系，如果学习情境与所学习的材料能够得以应用的现实情境相类似，那么学习就能得到最大化[8]。组织学生对近年高考题中有关同分异构体数目的多样化情境题进行课题研究，能够使他们将同分异构体与基于证据推理、模型认知的学科核心素养发展融合起来。

教学启示： 核心素养本质上是解决复杂问题的能力，只能让学生置身于真实问题情境，通过亲历复杂的问题解决过程而得到培养。当“同分异构体种数”的学习脱离探究与实践而直接进行的时候，“同分异构体种数”的学习就与核心素养的发展目标相背离。当“同分异构体种数”的学习成为间接过程和解决复杂问题的“副产品”的时候，学生熟练判断“同分异构体种数”的同时核心素养也能得到发展。

参考文献：

[1]http：//www.moe.gov.cn/jyb_xwfb/xw_fbh/moe_2069/xwfbh_2018n/201801/t20180116_324670.html.

[2][6][7]张华.论核心素养的内涵[J]. 全球教育展望， 2016，（4）： 10～24.

[3]中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 3～5.

[4][5]雷范军， 钟珊， 罗秀玲. 有机物高区分度同分异构体的判断[J]. 化学教学， 2017，（9）： 80～83.

[8]Partnership for 21st Century Skills （2007）. The Intellectual and Policy Foundations of the 21st Century Skills Framework [EB/OL]. Available online at： http：//www. p21.Org/storage/documents/Intellectual_and_Policy_Foundations.Pdf.