黑猪肉关键香气物质分析鉴定

赵 健，王 蒙，谢建春*，王天泽，肖群飞，赵梦瑶，范梦蝶

黑猪肉关键香气物质分析鉴定

赵 健，王 蒙，谢建春*，王天泽，肖群飞，赵梦瑶，范梦蝶

（北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，食品质量与安全北京实验室，北京市食品添加剂工程技术研究中心，北京工商大学，北京 100048）

对豫南黑猪后腿肉进行研究，测定肉的主要脂肪酸为油酸（42.89%）、棕榈酸（21.62%）、二十碳烯酸（8.78%）、硬脂酸（7.73%）、棕榈油酸（5.93%）、豆蔻酸（5.84%）、亚油酸（5.51%）；主要氨基酸为谷氨酸（13.70%）和天冬氨酸（8.19%）。采用同时蒸馏萃取处理，DB-WAX极性柱和DB-5弱极性柱气相色谱-质谱联用分析、稀释法DB-5弱极性柱气相色谱-嗅闻分析。基于保留指数和质谱库检索，气相色谱-质谱联用分析鉴定出98种化合物，主要为十六碳醛、十八碳醛、壬醛、1-己醇、十七碳醛。基于保留指数、气相色谱-质谱结果、气味特征、标准品比对，气相色谱-嗅闻分析鉴定出26种香气活性化合物，其中关键香气化合物（log2FD≥5）为2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛､γ-癸内酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羟基-2-丁酮、己醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基-1-吡咯啉、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、苯乙醛、戊醛。研究结果对于全面了解猪肉风味构成及研制肉味香精具有参考性。

黑猪肉；同时蒸馏萃取；肉香味；香气活性物质；气相色谱-嗅闻

香味是衡量肉品质好坏的重要指标。生肉没有香味，仅有血腥味。肉在加热时，发生美拉德反应、脂质氧化降解反应、脂质氧化降解与美拉德反应相互作用、VB1降解等一系列反应，产生大量的挥发性化合物，包括含硫化合物、杂环化合物及小分子醛、酮、醇、酸、酯等，形成肉的香味。肉香味成分一般采用固相微萃取[1-2]（solid phase microextraction，SPME）、同时蒸馏萃取[3]（simultaneous distillation extraction，SDE）、溶剂辅助蒸发[4-5]（solvent-assisted flavor evaporation，SAFE）萃取等方法，再用气相色谱-质谱（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）联用和气相色谱-嗅闻（gas chromatography-olfactometry，GC-O）等手段进行分析。GC-MS对挥发性物质进行化学结构鉴定，而GC-O结合了GC分离的高效性及人鼻的灵敏性，可给出化合物是否具有气味活性及是否对总体香气有贡献的信息。GC-O分析常采用芳香提取物稀释（aroma extract dilution analysis，AEDA）法检测。AEDA法逐级稀释香味提取物并进行GC-O分析，直到检测不到气味时停止，最终可检测到气味时的最高稀释倍数定义为香气稀释（flavor dilution，FD）因子。FD值越大表示该物质对整体香气贡献越大[6-7]，从而越可能为关键香气活性物质。如Christlbauer等[7]采用SAFE法提取，结合GC-MS和AEDA/GC-O分析，从猪肉和牛肉汤中鉴定出48种香气活性成分，其中二甲基三硫、3-（甲硫基）丙醛、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚、（E）-2-十一碳烯醛等具有较高的FD值，认为是关键香气活性物质。Takakura等[8]采用SAFE方法结合AEDA/GC-O分析，从牛肉浸膏中鉴定出糠醇、2,3,5-三甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、苯甲醛等7种关键香气活性物质。

我国是猪肉生产和消费大国，猪肉市场以国外引进猪种屠宰的白猪肉，又称普通猪肉为主。而国内本地黑猪肉尽管量小价高，但因香气品质好，深受消费者喜爱。潘见[9]和邹英子[10]等曾采用SPME结合GC-MS分析了加热黑猪肉的挥发性物质。但目前针对黑猪肉香气活性成分研究的文献报道较少。与SPME、SAFE方法相比，SDE法可在肉煮熟的同时实现对香气物质的萃取，其优点是模拟了中餐的炖煮肉烹饪方式，并可避免以先熟化后的肉作为样品分析可能造成的香气成分损失。本实验在对肉脂肪酸、氨基酸组成分析基础上，采用SDE结合GC-MS和AEDA/GC-O法分析鉴定了黑猪肉的关键香气活性物质。研究结果对全面了解猪肉风味的物质组成及研制肉味香精具有指导意义。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

黑猪后腿肉（豫南黑猪，出栏期1 a） 市购；C5～C23正构烷烃（色谱纯）、二氯甲烷（分析纯）、无水Na2SO4国药集团化学试剂北京有限公司；香料标准品：2-甲基-3-呋喃硫醇（98%）、3-甲硫基丙醛（97%）、糠硫醇（98%）、二甲基三硫（98%）、2-噻吩甲醛（98%）、2-乙酰基噻唑（99%）、2-乙基-3-甲基吡嗪（98%）、γ-癸内酯（99%）、戊醛（95%）、己醛（98%）、（E）-2-己烯醛（95%）、庚醛（95%）、苯乙醛（98%）、（E）-2-庚烯醛（95%）、壬醛（95%）、（E）-2-壬烯醛（97%）、（E,E）-2,4-壬二烯醛（98%）、（E）-2-癸烯醛（93%）、（E,E）-2,4-癸二烯醛（90%）、（E）-2-十一烯醛（93%）、3-羟基-2-丁酮（95%）、1-辛烯-3-醇（98%） 北京百灵威化学有限公司。

1.2 仪器与设备

7890B-5975C型GC-MS联用仪、7890A型GC仪美国Agilent公司；气味测量仪（GC-O） 美国DATU Inc.公司；N-EVAP-12干浴氮吹仪 美国Organomation Associates公司；30＋氨基酸自动分析仪 英国Biochrom科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 样品处理

将猪后腿肉去除可见脂肪、皮和结缔组织，切成0.2 cm见方的小块待测。

1.3.2 氨基酸组成分析

猪肉样品（测得含水量为73.15%）真空冷冻干燥后，研磨至60 目得到干肉。在110 ℃的恒温干燥箱中用6 mol/L HCl水解24 h，旋转蒸发除去HCl，用自动氨基酸分析专用的pH 2.2的样品缓冲溶液定容到50 mL，再用0.45 μm的膜过滤，氨基酸分析仪分析。以18 种氨基酸为标品进行外标法定量，氨基酸分析结果用干质量表示表示。平行分析2 份样品。

氨基酸分析条件：Biochrom Na型阳离子交换树脂柱（20 cm×4.6 mm，5 μm）；脯氨酸检测波长440 nm，其他氨基酸检测波长570 nm；茚三酮溶液流速25 mL/h，缓冲液流速35 mL/h，进样20 μL。

1.3.3 脂肪酸组成分析

首先采用索氏提取法提取猪肉的脂肪，然后按照GB/T 9695.2—2008《肉与肉制品脂肪酸测定》[5]进行脂肪酸分析。称取脂肪60 mg，用移液管移取4 mL内标参比液溶解试样（十三烷酸甲酯，0.42 g/L），再加入200 μL的氢氧化钾-甲醇溶液（2 mol/L），猛烈振摇30 s后静置。将上层透明溶液转移到具塞玻璃瓶中，加入1 g硫酸氢钠，猛烈振摇，待沉淀后，取上层溶液参照文献[12]方法GC-MS分析。按公式（1）计算脂肪酸含量，以干质量计，再进行归一化法计算相对含量。平行分析2 份样品。

式中：c为脂肪酸含量/（mg/g）；A为各脂肪酸甲酯的峰面积；A0为内标物峰面积；c0内标液质量浓度/（g/L）；V0为内标液体积/L；m0为对应60 mg脂肪所相当的肉质量/g；X为肉的含水量/%。

1.3.4 SDE法萃取

将200 g肉和200 mL去离子水加入1 000 mL的三口圆底烧瓶中，置于同时蒸馏萃取装置的一端，油浴加热120 ℃，电动搅拌。另一端为加入50 mL二氯甲烷的100 mL圆底烧瓶，45 ℃水浴加热，磁力搅拌。连续提取3 h。萃取液无水Na2SO4干燥，Vigreux柱浓缩至1.5 mL左右，氮吹至0.3 mL，密封冷冻保存。按上述方法制备2 份样品，并进行分析。

1.3.5 GC-MS测定

采用DB-WAX（30 m×0.25 mm，0.25 μm）和DB-5MS（30 m×0.25 mm，0.25 μm）两根色谱柱进行分析。DB-WAX色谱柱分析条件：起始柱温40 ℃，2.5 ℃/min升至180 ℃，然后10 ℃/min升至230 ℃，辅助加热线温度230 ℃，溶剂延迟4 min。DB-5MS色谱柱分析条件：起始柱温40 ℃，2.5 ℃/min升至150 ℃，然后10 ℃/min升至280 ℃，辅助加热线温度280 ℃，溶剂延迟4 min。载气为He，流速1 mL/min，电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；全扫描模式；质量扫描范围50～450 u；进样口温度250 ℃；不分流模式，进样2 μL。

C5～C23正构烷烃在相同GC-MS条件下进样，按公式（2）计算保留指数（retention index，RI）。

式中：tn和tn＋1分别为碳数n、n＋1的正构烷烃的保留时间/min；ti为在tn和tn＋1之间的第i个化合物的保留时间/min。

1.3.6 GC-O测定

由7890A型GC装置及嗅闻装置组成，GC毛细管柱为DB-5（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；起始柱温40 ℃，5 ℃/min升至230 ℃；载气为N2（纯度为99.999%）；流速1 mL/min；进样口温度250 ℃，不分流模式，进样2 μL。

用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16等逐级稀释样品，分别进行GC-O分析，直到嗅闻口检测不到气味时停止。每种香味化合物的最高稀释倍数为FD值。

GC-O分析由3 名评价员完成，气味描述词由3 名评价员协商确定，FD值为3 名评价员嗅闻到的最大稀释倍数的平均值。通过操作软件记录每个气味活性区的线性RI、气味特征。根据线性RI、气味特征、质谱及标准品比对鉴定化合物。

1.4 数据处理与分析

GC-MS分析采用检索NIST 2010谱库、核对RI、进样标准品鉴定化合物，面积归一化法得化合物相对含量，结果用±s表示（n=2）。GC-O分析，根据RI、气味特征、GC-MS分析鉴定结果、标准品比对，鉴定气味活性化合物。

2 结果与分析

2.1 黑猪肉的氨基酸组成分析结果

表1 黑猪肉氨基酸组成Table 1 Amino acid composition of pork from black pigs

由表1可知，检测出的18 种氨基酸总量为75.04%干肉。其中谷氨酸和天冬氨酸2 种鲜味氨基酸的分别为13.70%和8.19%，其次含量较高的为亮氨酸（6.02%）、精氨酸（5.45%）、丙氨酸（4.51%）等。

2.2 黑猪肉的脂肪酸组成分析结果

由表2可知，检测出21 种脂肪酸，总量为55.13 mg/g。含量最高的是单不饱和脂肪酸（55.75%），其次为饱和脂肪酸（35.73%）、多不饱和脂肪酸（6.54%）。主要脂肪酸（相对含量＞5%）为油酸、棕榈酸、二十碳烯酸、硬脂酸、棕榈油酸、豆蔻酸、亚油酸，分别为占42.89%、21.62%、8.78%、7.73%、5.93%、5.84%和5.51%。

表2 黑猪肉脂肪酸组成Table 2 Fatty acid composition of pork from black pigs

2.3 黑猪肉SDE/GC-MS分析结果

表3 黑猪肉SDE/GC-MS联用分析结果Table 3 Volatile compounds identified in pork from black pigs by SDE/GC-MS

续表3

续表3

由表3可看出，GC-MS联用分析采用两根极性不同的色谱柱，共鉴定出98 种化合物，其中DB-WAX柱上鉴定出59 种化合物，DB-5柱上鉴定出81 种化合物，42 种化合物被同时鉴定出。两根色谱柱在鉴定化合物方面具有互补性，如极性柱上鉴定出较多的短链酮和醇（3-己酮、1-戊醇等），而弱极性柱上鉴定出较多烃类，及长链的脂肪酸和酯（棕榈油酸、十六烷酸甲酯等）。

在鉴定出的98 种化合物中，包括3 种含硫化合物、3 种含氮杂环、3 种含氧杂环、21 种醛类、11 种酮类、9 种醇类、8 种酸类，7 种酯类，23 种烃类以及其他类10 种化合物。相对含量最高的是醛类（71.53%，两柱的平均相对含量，下同），其次为烃类（7.53%）、醇类（6.79%）和酸类（5.94%）。鉴定出的主要化合物为十六碳醛（50.31%）、十八碳醛（5.78%）、壬醛（2.95%）、1-己醇（2.60%）、棕榈酸（2.45%）和十七碳醛（1.76%）。

2.4 黑猪肉SDE/GC-O分析结果

表4 黑猪肉SDE/GC-O鉴定的香气活性物质Table 4 Aroma-active compounds identified in pork from black pigs by SDE/GC-O

由表4可知，黑猪肉采用SDE法提取结合GC-O分析，检测出27 个气味活性区，26 种香气活性物质被鉴定出，包括含硫化合物7 种、杂环化合物3 种、醛类12 种、酮类1 种、醇类1 种、其他类2 种。

一般认为FD值越大，则该物质对于整体香气的贡献程度越大。按照FD值由高到低，鉴定出的FD值较高的化合物（log2FD≥5）有2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、γ-癸内酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、苯乙醛、2-乙酰基-1-吡咯啉、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羟基-2-丁酮、己醛、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、戊醛共18种，它们是对黑猪肉香气有重要贡献的化合物。

3 讨论与结论

现有关于黑猪肉风味分析的文献中，主要鉴定出了脂肪族的醛、酮、酸、酯等化合物[9-10]。本实验采用SDE结合GC-MS分析，共鉴定出98 种化合物；GC-O分析发现27 个气味活性保留指数区，鉴定出26 种气味活性化合物。除了一些脂肪族化合物，本实验还鉴定出含硫化合物、杂环化合物。比较表3、4可知，GC-O检测到的甲硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、2-乙酰基-1-吡咯啉、γ-癸内酯和3-羟基-2-丁酮6 种具有较高FD值的化合物，可能由于相对含量低，GC-MS并未检测到。而GC-MS检测出的大部分醇类、酮类、酸类和烃类等，可能由于具有较高的气味阈值造成，GC-O并未检测到有气味活性。

含硫化合物一般构成肉的基础香味[13]。GC-MS联用检测出二甲基二硫、2-乙酰基噻唑和苯并噻唑3种含硫化合物。2-乙酰基噻唑可产生于半胱氨酸和丙酮醛之间的美拉德反应[14]。Madruga等[15]同样采用SDE方法分析烤羊肉，也鉴定出2-乙酰基噻唑和苯并噻唑。本实验GC-O检测发现3-甲硫基丙醛（log2FD=12）、2-甲基-3-呋喃硫醇（log2FD=12）、糠硫醇（log2FD=6）、二甲基三硫（log2FD=6）和甲硫醇（log2FD=6）5 种化合物具有较大的FD值，这5 种化合物是典型的具有肉汤香气的物质。Christlbauer等[7]通过SAFE、GC-O-AEDA分析猪肉汤和牛肉汤时，曾检测出3-甲硫基丙醛、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基噻唑等气味活性化合物，且3-甲硫基丙醛的FD值最高。由于SDE处理过程类似于炖煮肉，因而本实验中这些化合物检测出为重要的香气活性物质。3-甲硫基丙醛、二甲基三硫和甲硫醇可来自于蛋氨酸的Strecker降解反应[7]。2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇可由含硫氨基酸降解产生的H2S分别与葡萄糖或核糖脱水生成的5-甲基-4-羟基-3（2H）呋喃酮、糠醛反应形成[11]。

与上述的含硫化合物类似，检测到的杂环化合物（含氮或含氧）主要来源于美拉德反应。核糖或葡萄糖在美拉德反应中降解可产生糠醛和糠醇[13,15]。但2-戊基呋喃主要来源于亚油酸的氧化降解[17-18]。GC-O检测到FD值较高的杂环化合物为γ-癸内酯（log2FD=12）和2-乙酰基-1-吡咯啉（log2FD=6）。γ-癸内酯可由γ-羟基脂肪酸环化反应形成[19]。Benet等[20]采用SPME-GC-MS分析不同肌内脂肪含量的干腌火腿，曾检测到γ-癸内酯的存在。Straßer等[21]在煮熟的猪肝中也曾检测到2-乙酰基-1-吡咯啉。

由于SDE是在水蒸气蒸馏条件下实现萃取，可把一些沸点较高的挥发性化合物萃取出来[22-23]，因此GC-MS检测到较多的长链的脂肪醛如十六碳醛（50.31%）、脂肪酸如棕榈酸（2.45%）和酯如十六烷酸甲酯。但与烃类化合物类似，因这些化合物一般有较高的气味阈值，GC-O均未发现有气味活性。脂肪族醛、酮、醇、酸、酯等化合物是肉品的特征风味物质，主要来源于脂质氧化降解反应。如1-辛烯-3-醇则可来自于亚油酸的降解[24]。徐永霞等[25]在对清炖猪肉汤（大排）进行强度法GC-O分析时，曾鉴定出己醛、（E,E）-2,4-壬二烯醛、2-十一烯醛、1-辛烯-3-醇等19种脂肪族香气活性物质。短链脂肪醛，一般具有清香、油脂香气味特征，常被认为对不同种肉的特征香气有贡献[13]。本实验在GC-MS和GC-O分析中，均检测到较多的短链脂肪醛，其中（E）-2-癸烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛等具有较高的FD值，是关键香气物质。检测到的戊醛、己醛、（E）-2-庚烯醛、（E）-2-壬烯醛、（E,E）-2,4-癸二烯醛可来自于亚油酸的氧化降解，壬醛、（E）-2-十一烯醛可来自于油酸的氧化降解[26]。

此外，还检测到芳香族化合物包括苯乙醛、2,4-二叔丁基酚、萘及萜类化合物包括坎烯、β-蒎烯、1-萜品烯-4-醇等。苯乙醛可来源于苯丙氨酸的降解反应[27-28]。Xie Jianchun等[29]采用SPME和SDE的萃取方法，同样从烤小香猪肉中检测到苯乙醛的存在。萜类化合物及2,4-二叔丁基酚（抗氧化剂）可能来源于动物饲料[22]，而萘可能来源于环境污染[30]。虽然2,4-二叔丁基酚、萘2 个化合物的来源与肉本身无关，但由于其具有比较高的FD值，对肉的整体香气会有影响。

总之，黑猪肉采用SDE提取，经GC-MS、AEDAGC-O分析鉴定出26种香气活性物质，关键香气成分（log2FD≥5）为2-甲基-3-呋喃硫醇、3-甲硫基丙醛、γ-癸内酯、（E）-2-癸烯醛、1-辛烯-3-醇、（E,E）-2,4-癸二烯醛、壬醛、（E）-2-壬烯醛、3-羟基-2-丁酮、己醛、甲硫醇、糠硫醇、二甲基三硫、2-乙酰基-1-吡咯啉、（E）-2-己烯醛、（E）-2-庚烯醛、苯乙醛、戊醛18种化合物，它们主要来源于美拉德反应和脂质氧化降解反应。

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Characterization of Key Aroma Compounds in Pork from Black Pig

ZHAO Jian, WANG Meng, XIE Jianchun*, WANG Tianze, XIAO Qunfei, ZHAO Mengyao, FAN Mengdie
(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Laboratory for Food Quality and Safety, Beijing Engineering and Technology Research Center of Food Additives, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The amino acid and fatty acid compositions of hindquarter meat from Yunan black pigs were determined.The major fatty acids were identified as oleic acid (42.89%), palmitic acid (21.62%), eicosenoic acid (8.78%), stearic acid (7.73%), palmitoleic acid (5.93%), myristic acid (5.84%) and linoleic acid (5.51%). The major amino acids were found to be glutamic acid (13.70%) and aspartic acid (8.19%). Volatile flavor components were extracted by simultaneous distillation extraction (SDE), identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) with a polar DB-WAX column and a weakly polar DB-5 column, and evaluated by aroma extract dilution analysis (AEDA) combined with gas chromatography-olfactometry (GC-O) with a weakly polar DB-5 column. Based on their retention indices and through mass spectral library search, 98 compounds were identif i ed, mainly including hexadecanal, octadecanal, nonanal,1-hexanol, and heptadecanal. Twenty-six of these 98 compounds were identified as aroma-active compounds based on their retention indices and odor characteristics by comparison with reference standards. The key aroma compounds(log2FD ≥ 5) were found to be 2-methyl-3-furanthiol, 3-(methylthio)propanal, γ-decalactone, (E)-2-decenal, 1-octen-3-ol, (E,E)-2,4-decadienal, nonanal, (E)-2-nonenal, 3-hydroxy-2-butanone, hexanal, methanethiol, 2-furfurylthiol,dimethyltrisulf i de, 2-acetyl-1-pyrroline, (E)-2-hexenal, (E)-2-heptenal, phenylacetaldehyde, and pentanal. The results of this work can provide a useful guideline for fully understanding meat fl avor composition and developing meat fl avorings.

black pig; simultaneous distillation extraction; meat flavor; odor-active compounds; gas chromatographyolfactometry

10.7506/spkx1002-6630-201802032

TS207.3

A

1002-6630（2018）02-0203-07

2017-04-17

国家自然科学基金面上项目（31671895；31371838）；“十三五”国家重点研发计划重点专项（2017YFD0400106）；北京市自然科学基金面上项目（6172004）

赵健（1992—），男，硕士研究生，研究方向为食品风味化学。E-mail：jian3597@163.com

*通信作者简介：谢建春（1967—），女，教授，博士，研究方向为食品风味化学。E-mail：xjchun@th.btbu.edu.cn

赵健, 王蒙, 谢建春, 等. 黑猪肉关键香气物质分析鉴定[J]. 食品科学, 2018, 39(2): 203-209.

10.7506/spkx1002-6630-201802032. http://www.spkx.net.cn

ZHAO Jian, WANG Meng, XIE Jianchun, et al. Characterization of key aroma compounds in pork from black pig[J]. Food Science,2018, 39(2): 203-209. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201802032. http://www.spkx.net.cn