关于“二卤代物的同分异构体”认识的反思

摘 要：认识有机化合物，对于人类的健康、丰富人类的物质生活、科学技术的进步和社会经济的发展都有着十分重要的作用。有机化合物特定的结构决定了其性质的特殊性。因此有机物同分异构体的学习是学生认知的基础。

关键词：同分异构；二卤代物；方法技巧

同分异构体的书写历来都是高考中的重点和难点，从实际得分和实际教学中都能体现出学生在应用这部分知识解决问题时存在很多问题。主要体现是不能完整准确地书写同分同分异构体，总有遗漏而不能得到全部正确答案；再有就是书写速度很慢，不能在有限时间内准确地答题。即使做对了也会花费很长的时间，相对而言也就挤占了解答其他问题的时间，对整体成绩的提高阻碍很大，因此解决快速准确的同分异构体的书写问题很重要，也是必须要解决的问题。

一、 问题的查找

1. 学生出现这样的问题，主要原因是学生基础知识不够扎实，对有关知识不能快速准确地提取。

2. 没能掌握同分异构体书写的方法和技巧。

3. 解题思路模糊，很大程度上是凭借随机的猜想得出的答案。

4. 解題思维不规范不系统。

针对这些情况，对同分异构体的书写，以二卤代物的同分异构体的书写为例进行系统的归纳总结反思如下，希望对同学们能有所帮助。

二、 知识的准备

1. 链状烷烃同分异构体的书写是解决所有同分异构体的书写的基础。

2. 单烯烃以及芳香烃同分异构体的书写也是二卤代物的同分异构体的书写必备知识，必须熟练掌握。

3. 二卤代物同分异构体的书写包括：链状烷烃二卤代物的书写、链状单烯烃二卤代物的书写以及芳香烃的二卤代物的同分异构体的书写。

4. 二卤代又分为相同卤原子卤代和不同卤原子卤代两种。

三、 链状烷烃二卤代物同分异构体的书写过程

（一） 相同卤原子的二卤代物（如二氯代物）

解题思路：先写碳原子的碳链异构，再定1移2，根据等效氢的种类来确定固定一个卤原子的种类（一种等效氢一种固定方式，有几种等效氢就有几种方式），再依据固定了卤原子的结构移动另外一个卤原子的位置来确定同分异构体的种类。

注意1：在移动第二个卤原子的位置时，不能放在固定过第一种卤原子的碳原子上。

注意2：第二个氯原子的位置不能连在固定过第一个氯原子的碳原子上。

（二） 不同卤原子的二卤代物（如一个F原子，一个Cl原子）

解题思路：先写碳原子的碳链异构，再定1移2，根据等效氢的种类来确定固定一个卤原子的结构种类（一种等效氢一种固定方式，有几种等效氢就有几种固定的方式），再根据固定了一个卤原子的结构移动另外一个卤原子的位置来确定二卤代物同分异构体的种类。

注意1：在移动第二种卤原子时固定过第一种卤原子的位置可以再连。

注意2：固定过F原子的碳原子上可以再连Cl原子。

按照这样的解题方法我们还可以解决的问题有：烯烃二卤（相同卤原子和不同卤原子）代物的同分异构体的书写，芳香烃二卤（相同卤原子和不同卤原子）代物的同分异构体的书写。以及可以转化为烷烃二卤代物、烯烃二卤代物、芳香烃二卤代物的同分异构体等的书写。

典例分析：HCOOCHC（CN）CH3 满足下列条件的同分异构体的种类：①能发生银镜；②含有相同官能团。

由题中要求可知结构中必须含有—OOCH，—CN以及碳碳双键，所以可以将HCOOCHC（CN）CH3的符合条件的同分异构体的书写转化成单烯烃二卤代物的同分异构体的书写。即C3H4FCl含有碳碳双键的同分异构体的书写。

注意：HCOOCHC（CN）CH3结构已经明确，在找到所有满足条件的同分异构体后要去掉一种（即本身的结构），才是我们最终的答案。

有机物同分异构体的书写和认识，既要理解这类题的解题方法和思路，还应该训练到能够熟练应用的程度。看到类似的问题按照上面的解题方法和思路可以很快建立起解题思路，能够比较快而准确地得出我们想要的二卤代物的同分异构体的种类。进而可以明确同分异构的书写，对于学习和认识有机物有很大的帮助。

参考文献：

[1]梁立新.浅谈化学“同分异构体”考题的快捷解答方法[J].教师，2011（08）.

[2]王义.插入法书写同分异构体的方法与技巧[J].化学教学，2011（12）.

作者简介：

孙臣，黑龙江省伊春市，黑龙江省伊春市第一中学。