认知有机化学的基本反应

周军

摘要：理清知识结构，总结知识规律，使学生形成知识的网络，，培养学生的思路技巧，从而提高学生的应试能力.

关键词：酯化反应；水解反应；加聚反应；缩聚反应

一、酯化反应

常见反应：

（1）无机含氧酸与醇、糖等的酯化反应。如：

CH3CH2OH+HO—NO2（浓）浓硫酸

CH3CH2O—NO2+H2O

[C6H7O2（OH）3]n（纤维素）+3nHO—NO2（浓）浓硫酸[C6H7O2（NO2）3]n+3nH2O

（2）羧酸与醇、糖等的酯化反应.如：

CH3COOH+HOC2H5浓硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOH浓硫酸△CH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO+5H2O

HOOC—COOH+2C2H5OH浓硫酸△

C2H5OOC—COOC2H5+2H2O

浓硫酸△

3C17H35COOH+CH—OHCH2—OHCH2—OH浓硫酸△

（3）羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应.如：

HOCH2CH2CH2COOH浓硫酸△

+H2O

HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH浓硫酸△HOCH2CH2COOCH2CH2COOH+H2O

二、水解反应

常见反应：（1）卤代烃的水解反应.如：

CH3CH2Br+NaOH△CH3CH2OH+NaBr

+NaOH催化剂高温、高压+NaCl

（2）酯、油脂的水解反应.如：

CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH

注意：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应.

（3）双糖、多糖的水解反应.如：

C12H22O11（麦芽糖）+H2O催化剂2C6H12O6（葡萄糖）

C12H22O11（蔗糖）+H2O催化剂C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）

（C6H10O5）n（淀粉或纤维素）+nH2O催化剂nC6H12O6（葡萄糖）

注意：糖类的水解反应常用稀硫酸或酶做催化剂.

（4）蛋白质的水解反应，最终产物是氨基酸.

三、脱水反应

常见反应：（1）醇分子内或分子间的脱水反应.如：

CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2↑+H2O

C2H5OH+HOC2H5濃硫酸140℃C2H5OC2H5+H2O

（2）糖的脱水反应.如：

C12H22O11（蔗糖）浓硫酸12C+11H2O

（3）羧酸与醇分子间的脱水反应（酯化反应）.如：

CH3COOH+HOCH3浓硫酸△CH3COOCH3+H2O

（4）羟基酸分子内或分子间的脱水反应（酯化反应）.如：（见上述酯化反应）.

（5）氨基酸分子内或分子间的脱水反应.如：

H2NCH2CH2CH2COOH浓硫酸△

H2NCH2COOH+H2NCH2COOHH2NCH2CO—HNCH2COOH +H2O

四、加聚反应

常见反应：（1）乙烯型（烯烃及其衍生物）的自聚反应（发生加聚反应的单体只有一种）.如：

nCH2CHA催化剂[—CH2—CHA—]n（A= H、R、Cl、CN、COOCH3等）

（2）丁二烯型的自聚反应；如：

nCH2CH—CHCH2催化剂[—CH2—CHCH—CH2—]n

（3）乙烯型的共聚反应（发生加聚反应的单体有两种或两种以上）；如：

nCH2CH2+nCH2CHCH3催化剂[—CH2—CH2—CH2—CHCH3—]n

（4）丁二烯型与乙烯型的共聚反应.如：

nCH2CH—CHCH2+nCH2CH催化剂[—CH2CHCHCH2CH2CH—]n

注意：①写加聚反应方程式时，单体的化学计量数与加聚物结构简式的下标n要一致.

②发生加聚反应的单体一般含有碳碳不饱和键；③单体和生成的聚合物化学组成相同；④加聚物的平均相对分子质量=链节的式量×n=单体的相对分子质量×n.

五、缩聚反应

常见反应：（1）酚与醛之间的缩聚反应；如：

n OH+nHCHO催化剂+H[—OH—CH2—]nOH+（n–1）H2O

（2）二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应；如：

nHOOC（CH2）4COOH +nHOCH2CH2OH催化剂HO[—CO（CH2）4CO—O（CH2）2O—]nH+（2n–1）H2O

（3）羟基羧酸之间的缩聚反应；如：

nHO（CH2）5COOH催化剂H[—O（CH2）5CO—]nOH+（n–1）H2O

（4）二元羧酸与二元胺之间的缩聚反应；如：

nHOOC（CH2）4COOH+nH2N（CH2）6NH2催化剂

HOCO（CH2）4CO—NH（CH2）6NHnH+（2n–1）H2O

（5）氨基酸之间的缩聚反应.如：

nH2N（CH2）5COOH催化剂 H[—NH（CH2）5CO—]nOH+（n–1）H2O

注意：①写缩聚反应方程式时，除单体的化学计量数与缩聚物结构简式的下标n要一致外，也要注意生成小分子的化学计量数.一般来说，由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（n–1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为（2n–1）.②发生缩聚反应的单体一般具有（或经过反应生成）两个或两个以上的官能团；③单体和生成的聚合物化学组成不相同.

参考文献：

[1] 尚凡朋，韩国江.有机化学基本反应类型的总结与判定[J].中学化学教学参考，2016，（18）：26.

[2] 于广宇.浅谈高中化学有机推断题解析方法[J].化工管理，2016，（35）：66.