咪唑啉型两性表面活性剂新工艺的研究

吴永良

摘要：用月桂酸与羟乙基乙二胺合成咪唑啉两性表面活性剂得到的产品外观为不透明有混浊现象，该问题一直没能解决。由资料得之，制备咪唑啉两性表面活性剂有多种合成路线。国内主要有椰子油与羟乙基乙二胺反应，得到咪唑啉外观为琥珀色透明液体。还有脂肪酸与羟乙基乙二胺反应，得到咪唑啉外观为浅黄色不透明液体。关于椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应得到的咪唑啉还未见报道，于是用该合成路线进行探索试验，获得成功。产品理化指标达到日本同类产品水平。

关键词：咪唑啉型；两性表面活性剂工艺；研究

中图分类号：O69.9 文献识别码：A 文章编号：1001-828X（2016）030-000-01

引言

在两性表面活性剂中，咪唑啉型由于突出的性能而占有相当重要的地位，1990年美国统计，它所生产的两性表面活性剂中，咪唑啉衍生物占总量的64%。该产品具有优异的起泡力及泡沫安定性，与阳、阴及非离子表面活性剂之相溶性良好，对硬水安定，毒性低，对微生物容易分解。该产品为高级表面活性剂原料，具有优异的使用性能，主要供配制各种高档化妆品，工业民用清洗剂、高级织物柔软剂、抗静电剂、消毒杂菌剂等。咪唑啉两性表面活性剂对眼睛刺激性最低，作为洗发剂的基础原料所使用，可用于婴儿香泼及透明香皂。

总之，椰子油脂肪酸甲酯和脂肪酸都能与羟乙基乙二胺反应，但是，用椰子油脂肪酸甲酯反应，脱甲醇温度与脱水温度可降低30-50℃，从产品质量及节能上讲，都是比较合理的，该合成路线是成功的，适合工业化生产。

一、实验部分

1.合成工艺路线的选择

目前国内主要采用的合成路线有：

A. 椰子油与羟乙基乙二胺反应

B.脂肪酸与羟乙基乙二胺反应

以上合成方法得到的产品外观都存在问题，方法A为琥珀色透明液体。方法B为淡黄色不透明粘稠液体。而我们采用以椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应所得到的咪唑啉两性表面活性剂产品外观为淡黄色透明液体。

由于以上原因，我们进行了合成咪唑啉新工艺的研究，重点进行酰胺化、咪唑啉化及季胺化等反应各种参数的研究。副产物甲醇易通过减压从产品中脱除，其反应温度低，反应时间短，对设备材质要求低，因而具有明显的优势。

2.反应参数的研究

以椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应，减压脱甲醇、脱水制得咪唑啉中间体，然后在碱性条件下用一氯乙酸钠作季铵化剂进行季铵化，即得产品，反应式如下：

酰胺化、脱醇

RCOOMe+NH2CH2CH2NHCH2CH2OH---------------------> RCONHCH2CH2NHCH2CH2OH

咪唑啉化、脱水 季铵化 （CH2CH2OH）

---------------->RC（NCH2CH2）NCH2CH2OH------------ >〔RC（NCH2CH2）N⊕ 〕OHΘ

氯酸钠 （CH2COONa）

A.酰胺化脱甲醇反应参数的研究

经过实验证实，酰胺化脱甲醇反应温度过低反应困难，相反，原料还未反应即被蒸出。所以反应温度要适中。

B.咪唑啉化脱水反应参数的研究

影响产品质量的因素较多，在进行预测及摸索性实验所得到结论基础上，确定进行正交实验的因素及位级以求做最少实验，用最短时间取得最好结果。

温度（A）：40℃、 60℃、 80℃

压力（B）：100 mmHg 、 200 mmHg 、300 mmHg

时间 （C）： 1 h 、 3h、5h

二、结论

（1）椰子油脂肪酸甲酯与羟乙基乙二胺反应，经过酰胺化、咪唑啉化及季铵化反应，得到有效物30%以上咪唑啉型两性表面活性剂，该工艺合理，适合工业化生产。

（2）咪唑啉中间体经减压蒸馏将过量的羟乙基乙二胺超沸点以上温度回收，回收率达到95%以上。

（3）该合成路线得到的产品质量高，外观为淡黄色透明液体，经检测理化指标达到日本同类产品水平。填补国内此项技术空白。

（4）该合成路线副产主要是甲醇，可进一步分离利用，基本不存在三废问题。产品结构向高附加值、低能耗、无污染的优化调整。

参考文献：

[1]日本化学会志VOL90（11）P-1077（1969）。

[2]U.S.P2，772，068.

[3]日本油化學第27卷第11号（1978）.

[4]日本公开特许公报 昭. 56-16599.

[5][J]P83-21637.

[5]日本特公昭60-4871.

[7]日本公开特许0409，361（9209，361）.

[8]李莉.儿童化妆品市场及产品趋势[J].日用化学品科学，2010，33（12）：44-47.

[9]王晓宇.儿童护肤用品市场[J].日用化学品科学，2013，35（3）：17-19.