黄酮类化合物的研究进展

宣 伟

(阜阳市食品药品检验检测中心，安微阜阳236000)



黄酮类化合物的研究进展

宣 伟

(阜阳市食品药品检验检测中心，安微阜阳236000)

黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的活性物质，具有抗氧化、抗肿瘤、抗心血管病以及抗炎症等功能，具有广阔的应用前景。对黄酮类化合物的提取纯化技术以及生物活性功能的研究进展以及展望进行综述，为其进一步开发应用提供理论依据。

黄酮类化合物；抗氧化；抗肿瘤；提取；纯化

黄酮类化合物又称黄酮体、黄碱素和类黄酮，是植物、蔬菜以及水果等自身产生的一类次生代谢产物[1]。通常为2个具有酚羟基的苯环通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物(C6-C3-C6)(如图1)[2]。迄今为止，已经超过8000多种的黄酮类化合物被鉴定出来[3]。根据B环连接位置、中央三碳链的氧化程度以及能否成环等特点，黄酮类化合物可分为黄酮类、黄酮醇类、查尔酮类、异黄酮类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、双黄酮类以及其他黄酮类等[4-5]。由于黄酮类化合物在保护心血管、抗氧化、抗肿瘤以及调节免疫力等方面有着重要的治疗和预防功能，其已经成为国内外天然药物和保健品开发利用研究的热点[6-7]。本文就黄酮类化合物的提取、纯化以及生物活性等研究进展及应用前景进行综述，为其进一步开发研究提供参考依据。

图1 黄酮类化合物的母核结构

1 黄酮类化合物的提取方法

黄酮类化合物的提取就是组织细胞被破坏后，从释放出来的含有蛋白质、多糖、黄酮类化合物等细胞液中，通过有机溶剂法、微波辅助提取法、酶解辅助提取法等将黄酮类化合物提取出来。黄酮类化合物的提取技术的成熟直接影响着其品质与应用，因此大力研究黄酮类化合物的提取方法有着重要的现实意义。

1.1 有机溶剂提取法

根据相似相溶原理，黄酮类化合物易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯以及稀碱液中。因此，通常用甲醇和乙醇作为溶剂来提取植物中的黄酮类化合物。任顺成等[8]研究发现当乙醇体积分数为70%，提取温度为80℃，时间为2.0h，料液比(g/mL)为1∶20时，总黄酮得率为12.61%。该法简单，方便，对仪器要求较低，应用广泛但耗时耗能，提取率低。

1.2 微波辅助提取法

微波提取技术是近年来发展迅速的新型提取技术，与传统的提取方法相比，具有时间短、高效、快速、污染少、提取率高等优点，备受国内外学者的关注[9-11]。张志泽等[10]研究发现花生壳总黄酮在微波最佳功率为510W下的提取率为2.385mg/g。与张志泽研究结果接近，王晓琳等[11]在研究桔梗总黄酮提取的最佳工艺时也发现其最佳功率为500W，其在此功率下的黄酮提取率为18.495mg/g。

1.3 酶解辅助提取法

酶法提取黄酮类化合物，是利用酶对细胞结构进行破坏，从而使得细胞中黄酮类化合物释放出来。酶解法可以有效避免提取过程中温度对黄酮类化合物的破坏，大大的提高了黄酮类化合物的品质。由于酶法破坏植物细胞后，释放出来的物质含有蛋白质、多糖等杂质。因此，酶解法一般只是作为一种辅助的前处理手段与其他提取方法相结合应用于植物黄酮类的提取加工。王岩岩等[12]通过正交优化，利用纤维素酶法所得的陈皮中黄酮提取率可达到6.96%。苏东林等[13]利用纤维素酶法提取柑桔皮中的黄酮，提取率为(3.51±0.13)%。但同时，酶易失活，对温度要求比较严格，且价格昂贵，规模化生产应用不现实[14]。

1.4 超声辅助提取法

超声辅助提取法利用超声产生的振动、空化效应以及搅拌作用等，破坏细胞壁，释放出细胞质中的物质[15]。故而提取效率高，时间短。贾楠等[16]优化了洋葱黄酮超声辅助提取工艺，在360W的超声功率下，洋葱黄酮得率为1.20%。罗磊等[17]利用响应面试验优化超声辅助提取金银花叶中的黄酮工艺，其黄酮得率可以达到15.67%。超声波作为一种新型的前处理技术，受到了广泛的关注。但同时，超声波的频率接近人能听到的声音频率，对人体有伤害，且超声设备的相对滞后，很难满足规模化应用[14]。

2 黄酮类化合物的分离纯化

黄酮类化合物提取过程中常伴随大量的蛋白质、氨基酸、糖类、色素等杂质，为提高粗黄酮的纯度，应利用黄酮类化合物与其他组分之间物理化学性质的差异对粗黄酮进行分离纯化。目前，用于黄酮类物质的纯化方法主要有大孔树脂吸附法、聚酰胺树脂法以及高效液相色谱法等。

2.1 大孔树脂法

大孔吸附树脂是具有多孔结构和较大表面积的高分子吸附剂，根据极性可分为可分为极性、中性和非极性3种类型[18]。叶翠层等[19]实验结果表明乙醇—水体系和大孔吸附树脂法可以有效地实现柚皮中黄酮类化合物的提取和纯化。王芳等[20]采用AB-8型大孔吸附树脂对桑叶中黄酮类化合物进行纯化，经过分离纯化后的黄酮类化合物抗氧化效果显著，是一种良好的天然抗氧化剂。

2.2 聚酰胺树脂法

聚酰胺树脂含有重复单位酰胺的高分子聚合物，可与酚类、酸类、醌类、黄酮类等含有酚羟基团化合物形成氢键而达到吸附、洗脱的目的[21]。该法工艺简单，对设备要求不高，可反复使用，广泛应用于芹菜粗黄酮制品[22]、芦荟黄酮粗制品[21]等的分离纯化，是理想的吸附树脂。

2.3 高效液相色谱法

高效液相色谱法以液体为流动相，通过耐压定量泵将具有不同极性的单一溶剂或不同比例的混合溶剂、缓冲液等流动相泵入充填有高分离能力的固定相的交换柱，在柱内各成分被分离后，进入检测器进行检测，从而达到能迅速分离洗脱的目的。HPLC具有高效、高速、高灵敏度及应用范围广的特点。郭莎[23]通过对 HPLC 分离条件的进一步优化，实现了在同一条件下对槲皮素、芹菜素、香豆素及毛蕊异黄酮4种常见黄酮类化合物的分离检测。

3 黄酮类化合物主要生理功能

长期研究证明黄酮类化合物具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗辐射、抗肿瘤等多种保健作用，已经成为食品药品中越来越受重视的一类有效成分，加快了黄酮类化合物的开发利用[24]。

3.1 抗氧化

3.2 抗肿瘤

关于黄酮类化合物的抗肿瘤活性越来越受到研究者的关注[29]。其抗肿瘤机制主要是阻断细胞周期抑制细胞增殖、促进细胞凋亡、促进细胞发生自噬性死亡、逆转多药耐药作用等[30]。Jin等[31]研究发现大豆异黄酮能够明显延长小鼠中乳腺癌细胞的潜伏期，降低肿瘤的发生率、减少肿瘤的发生数目，但肿瘤一旦形成，则会失去抑制作用。宋佳玉等[32]研究发现龙眼壳粗黄酮提取物可抑制肿瘤细胞生长，具有抗肿瘤作用，且对CTX化疗药物具有增效减毒作用。

3.3 抗心血管病

在我国，心血管病高危风险的人口高达26%，每年心血管病的死亡人数为250万～300万[33]。黄酮类化合物作为一种广泛分布于植物中的多酚化合物，具有抗氧化、抗炎症、扩张血管、抑制心律失常及抗血小板聚集等药理活性，对心血管保护作用起到重要作用[34]。Kuhlmann等[35]研究表明槲皮素能激活大电导钙激活钾通道(BKca)，诱导细胞超级化继而引起内皮细胞跨膜Ca2+内流，使得NO增加，使得平滑肌松弛和血管舒张。程红等[36]研究发现腹腔注射10mg/kg水杉总黄酮可延缓乌头碱诱发的大鼠心律失常发生的时间，缩短持续时间

3.4 抗炎症及其他作用

黄酮类化合物具有显著的抗炎功效，其作用机制主要是通过抑制炎症因子和前炎症因子的产生和释放以及细胞间的相互作用[37]。马莹娟等[38]研究发现柿叶中黄酮类化合物能够明显提高脑组织的抗氧化能力，降低脑内炎症水平。

4 展望

目前，关于黄酮类化合物的研究仍然有不足之处，主要表现如下：(1)高效的黄酮类化合物提取方法仍未能广发的应用于现实生产中，停留在科研上；(2)粗黄酮制品中含有活性物质多糖等杂质，而多糖等杂质在抗氧化抗炎等活性功效上是否存在协同作用以及粗制品在分离纯化过程对黄酮类化合物的生理功效是否会产生影响的研究鲜有报道；(3)黄酮类化合物已多达8000多种，且越来越多的黄酮类化合物被发现，如何将这些化合物分类继而进一步应用于生产中任重道远。但是，由于黄酮类化合物具有的抗氧化、抗炎以及抗肿瘤等生理功效，使得黄酮类化合物成为科研工作者在食品保健品以及药品领域的研究热点，应用前景广泛。

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The Research Progess of Flavonoids Compound

Xuan Wei

(Fuyang food and Drug Inspection Center，Fuyang, Anhui 236000)

Flavonoids Compound existed in begetation widely. It had wide and promising foreground because of its biological activities, such as anti-oxidation, antitumor,anti-cardiovascular disease and anti-inflammatory, etc. Extraction, purification and biological activities of Flavonoids Compound had been reviewed and application prospects had been proposed, which would provide theoretical references for its future applications.

Flavonoids Compound； Anti-oxidation；Antitumor；Extraction； Purification

TQ244

A

宣伟(1986-)，男，硕士，工程师，研究方向为食品质量安全检测，E-mail：2008xuanwei@sina.com。

DOI.:10.13268/j.cnki.fbsic.2017.01.028