食用植物油掺伪检测技术研究进展

袁翔宇，袁 建，何 荣，张 斌，赵 腾

(南京财经大学食品科学与工程学院，江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，江苏高校粮油质量安全控制及深加工重点实验室，南京 210023)

食用植物油掺伪检测技术研究进展

袁翔宇，袁 建，何 荣，张 斌，赵 腾

(南京财经大学食品科学与工程学院，江苏省现代粮食流通与安全协同创新中心，江苏高校粮油质量安全控制及深加工重点实验室，南京 210023)

食用植物油是人们日常饮食中不可或缺的部分，它不仅为人体提供每日必需的能量，还提供必需脂肪酸、维生素等营养成分，因此其品质与安全性关系到人们的健康。然而当前我国食用植物油质量安全问题频发，其中最主要的问题就是食用植物油的掺伪。从食用植物油中的成分出发，重点分析了其中的脂肪酸、甘油三酯、植物甾醇、维生素E、挥发性物质等成分在食用植物油掺伪检测技术中的最新研究进展，并分析目前所存在的问题，为今后食用植物油的掺伪检测提供一定的方法。

食用植物油；掺伪；检测技术；成分鉴别

油脂是人类三大营养素之一，是人类膳食的重要组成部分，同时也是食品工业的重要原料，在国计民生中占有十分重要的地位。然而在利益的驱使下，越来越多的不法经营者在优质的食用油中添加低级、甚至不可食用的油脂，危害消费者的身体健康，为保护消费者的利益与健康，国内外科学工作者对食用油的掺伪检测方法进行了大量的研究[1-2]。当今的食用油掺伪手段越来越复杂，多种食用油的混合掺假也可能使食用油中最重要的脂肪酸指标符合国标，如2013年我国台湾某著名食用油公司被爆出使用低价的色拉油等加上香精、铜叶绿素等，生产橄榄油、花生油、葡萄籽油等，甚至利用棉籽油、葵花籽油与少量橄榄油生产出与纯橄榄油一样脂肪酸比例的“橄榄油”，这就无法在测定食用油中脂肪酸组成时发现其掺伪的事实。因此，本文将以食用植物油中包括脂肪酸在内的一些特有成分如甘油三酯、植物甾醇、维生素E等为主线，主要综述近些年来食用植物油中的各种成分在食用植物油掺伪检测技术中的最新研究进展及存在的问题，为今后食用植物油的掺伪检测提供一定的新思路。

1 脂肪酸

脂肪酸是食用油中的主要成分，不同食用油中的脂肪酸组成和含量各有不同[3]，因而当一种食用油掺入另一种食用油后，必然会改变其脂肪酸组成与含量。目前，对食用植物油的掺伪检测多集中于掺伪前后其脂肪酸的变化，我国国标中规定的动植物油脂中脂肪酸的测定方法为气相色谱法(GB/T 17377—2008)。Peng等[4]采用气相色谱法测定芝麻油、棕榈油、棉籽油、大豆油等26个纯种植物油的脂肪酸以及芝麻油中分别掺入棕榈油、棉籽油、菜籽油、大豆油、葵花籽油等720个掺伪油样的脂肪酸，通过偏最小二乘法建立了芝麻油的支持向量机掺伪模型，该模型的检测限低至5%，而预测均方根误差在1.19%～4.29%之间，表明建立的模型适用性良好。田硕等[5]以气相色谱测定芝麻油中掺入大豆油、棉籽油、花生油后的脂肪酸含量为真实值，结合近红外光谱分别建立掺伪芝麻油样的肉豆蔻酸、花生酸、亚麻酸和木焦油酸4种脂肪酸含量的定量预测模型，通过对模型的优化，使得近红外光谱对这4种脂肪酸的预测值与化学真实值之间的相关系数R2分别达到0.996、0.995、0.989、0.993，且利用所建立的模型进行随机验证，4种脂肪酸含量的预测平均相对误差最低为木焦油酸的4.4%。彭思敏[6]通过气质联用技术分析茶油中掺伪菜籽油、大豆油及花生油中的任意一种及多种脂肪酸含量变化，采用脂肪酸含量间的相关性分析及显著性分析，建立茶油掺伪的数学回归模型，所得回归方程具有科学性，能够检测茶油掺伪菜籽油、大豆油及花生油中的任意一种及多种油样。Sun等[7]利用GC-MS结合主成分分析法(PCA)和递归支持向量机法(R-SVM)检测亚麻籽油中掺入其他植物油。结果表明，α-亚麻酸可以作为亚麻籽油掺伪检测的特征脂肪酸；利用GC-MS建立的模型能够区别10%以上的亚麻籽油掺伪，其准确率约为95.6%。

尽管食用植物油中脂肪酸组成的测定方法，尤其是气相色谱法成熟、可靠、准确度高。然而，我国不同产地、不同品种来源的食用植物油的脂肪酸组成和含量具有一定差异，因此依据脂肪酸组成进行食用植物油掺伪鉴别很有难度，而且目前的研究仅限于掺伪单一食用植物油的检测，对一种食用植物油中掺入多种食用植物油的研究较少。这是现阶段食用植物油检伪研究的重要方向。

2 甘油三酯

食用植物油中的脂肪酸主要与甘油结合形成甘油三酯，而甘油三酯在食用植物油中的含量高达95%～98%[8]。组成甘油三酯的脂肪酸种类以及其在甘油三酯中的骨架位置决定了食用植物油的营养价值等特性，因此研究食用植物油的甘油三酯结构组成有着重要的意义。目前测定甘油三酯的方法主要是高效液相色谱法[9]。张东等[10]建立了高效液相色谱-串联飞行时间质谱法测定大豆油、菜籽油、花生油、芝麻油等常见食用植物油的甘油三酯。结果发现，各种食用植物油的甘油三酯组成与含量各不相同，可以作为食用植物油掺伪检测的一种方法。Cunha等[11]采用高效液相色谱-蒸发光检测器(HPLC-ELSD)法测定葵花籽油、玉米油、花生油等食用植物油的甘油三酯，并通过主成分分析法，提取了2个主成分，这些食用植物油得到明显的区分，但橄榄油和榛子油区分不明显。Salghi等[12]利用HPLC-ELSD测定摩洛哥坚果油及其掺入葵花籽油、大豆油和橄榄油后其甘油三酯的色谱图中峰面积比值的变化来确定其是否掺伪及掺伪量，检测限为5%，并与高效液相色谱-示差折光检测器(HPLC-RID)法所测得的结果一致。该方法不需要对各种甘油三酯进行定性识别，只需计算高效液相色谱图中各峰面积的比值。El-Hamdy等[13]以丙酮-乙腈(体积比70∶30)为流动相，经HPLC-RID对橄榄油和掺入大豆油、葵花籽油以及玉米油的橄榄油中的甘油三酯进行研究，能将低于1%的富含亚油酸的植物油识别出来。鲍方宇等[14]利用硅胶柱层析将大豆油中甘油三酯分离出来，后经可见分光光度计测定其含量，平均回收率为99.8%，准确度良好，但精密度不够，该方法有待提高。

高效液相色谱法具有分离能力好、灵敏度高、结果重现性好等优点。然而大量化学试剂和昂贵仪器设备投入限制了该技术的广泛应用。此外，高效液相色谱法测定甘油三酯需要借助商品化标准品进行定性定量，而商品化标准品品种有限，难以满足实际应用中对甘油三酯进行全面分析的需求。因此，开发经济、有效、灵敏度高、分析全面的甘油三酯测定方法具有重要意义。

3 植物甾醇与维生素E

植物甾醇是植物油中最主要的不皂化物，可以分为4-无甲基甾醇、4-单甲基甾醇以及4，4-双甲基甾醇(三萜醇)这三大类[15]。植物甾醇几乎存在于所有的动植物油脂中，同样能够表征油脂的真实性，并进行油脂的掺伪检测[16]。钟冬莲等[17]采用气相色谱-质谱测定菜籽油、花生油、橄榄油等食用植物油中β-谷甾醇含量，该方法在2.0～20.0 μg/mL范围内具有良好的线性关系，相关系数为0.999 6，且结果显示β-谷甾醇含量最高的为玉米油，为3 277.2 mg/kg，而在山茶油中含量最低，仅为51.6 mg/kg。Xu等[18]经固相萃取从花生油、菜籽油、大豆油和葵花籽油中提取了各种植物甾醇如豆甾醇、Δ7-菜油甾醇等，经甲硅烷基化后采用多维气相色谱串联飞行时间质谱(GC-GC-TOF/MS)测定，结合主成分分析、分级聚类分析以及随机森林的统计方法，显示依据游离植物甾醇能将这4种食用植物油区分开，且以游离植物甾醇为指标可以识别出5%的大豆油掺伪花生油。杨春英等[19]采用气相色谱-质谱联用测定14种食用植物油中的4种植物甾醇，通过聚类分析发现不同种类的食用植物油中植物甾醇含量和比例都不相同，但同一品牌的食用植物油中植物甾醇的含量接近。Al-Ismail等[20]依据掺伪前后菜油甾醇和豆甾醇含量总和的变化，能够鉴定5%的大豆油、玉米油、葵花籽油掺入橄榄油，但并不能确定是何种植物油。

维生素E广泛存在于各种植物油中，是具有与α-生育酚类似活性的生育酚和生育三烯酚的总称，其中生育酚是维生素E的主要活性成分[21]。按照甲基数目和位置的差别，生育酚和生育三烯酚可被分为α、β、γ和δ4种形式[22]。国内外的一些研究学者已经证实，维生素E可以用来识别和区分不同的植物油[1]。Speek等[23]利用高效液相色谱-荧光检测器测定了常见植物油中的4种生育酚含量。在总含量方面，橄榄油和芝麻油中的生育酚含量明显低于大豆油、葵花籽油、玉米油以及红花籽油，为检测橄榄油和芝麻油掺伪提供一定的方法。Dionisi等[24]根据生育三烯酚是棕榈油和葡萄籽油中的特殊成分，可对不含生育三烯酚的橄榄油、榛子油、葵花籽油和大豆油掺入棕榈油和葡萄籽油进行掺伪识别，可检测出1%的棕榈油和2%的葡萄籽油掺入橄榄油中。Bakre等[25]研究了橄榄油、葵花籽油以及橄榄油中掺入葵花籽油后其α-生育酚含量的变化，发现掺入葵花籽油的橄榄油其α-生育酚含量呈线性增加，并以α-生育酚为指标，能够检测出5%的葵花籽油掺伪橄榄油，测定α-生育酚含量的相对标准偏差为2.65%，该结果具有良好的精密度。张征等[26]采用正相超高压液相色谱测定植物油中的4种生育酚含量，色谱柱选用Zorbax RX-SIL，流动相为乙酸乙酯-异辛烷，进行梯度洗脱，在295 nm的波长下对照标准品测定不同植物油中α、β、γ、δ4种生育酚的含量，认为常见的大豆油、芝麻油、葵花籽油、亚麻籽油、橄榄油、菜籽油、调和油中均含有α、β、γ、δ4种生育酚，但含量有所差异，而地沟油中不含α-生育酚，因此该方法也可作为地沟油的鉴别方法。

植物甾醇与维生素E是食用植物油中的重要表征成分，然而在植物油精炼过程中其损失较大[27]，导致成品油中含量较少，大大增加了其检测难度。因此，以植物甾醇与维生素E作为植物油中掺入鉴别标识物的检测技术需要更为深入的研究以满足实际应用的要求。

4 挥发性物质

天然油脂都有一定的气味，不同油脂亦有其特征气味，这主要是由油脂中的某些挥发性物质作用的结果[28]，因此可以通过油脂中挥发性成分的鉴定来进行油脂品种的区分及掺假判别。杨柳等[29]采用顶空-气质联用技术对油茶籽油、大豆油、菜籽油等食用植物油的挥发性成分进行分析，发现特征性挥发成分如3-十二烷基二氢-2，5-呋喃二酮可以作为油茶籽油鉴别掺伪的依据，并能识别出菜籽油、玉米油等掺伪量大于5%时的油茶籽油(相对偏差小于3%)。Zhang等[30]以芝麻油挥发性成分的离子迁移指纹图谱来建立芝麻油中掺入大豆油的递归支持向量机模型，该模型能识别10%以上的大豆油掺入芝麻油，其准确率达94.2%。而建立的随机森林判别模型能完全将纯芝麻油与添加芝麻香精的“芝麻油”识别出来。彭星星等[31]利用电子鼻结合主成分分析(PCA)与线性判别分析(LDA)鉴别掺入不同比例的菜籽油、玉米油和大豆油的核桃油，结果显示采用LDA的分析方法比PCA的分析方法更能有效地鉴定核桃油的真实性，且能鉴别出核桃油中1%的大豆油与菜籽油，7%的玉米油。Zhao等[32]建立顶空全二维气相色谱串联飞行时间质谱(HS-GC×GC-TOF/MS)测定芝麻油、花生油和大豆油中的挥发性物质的方法，确定这3种植物油中有30种常见挥发性成分，而芝麻油和大豆油中分别有14种和2种特定挥发性成分，利用这些成分进行主成分分析及聚类分析，能够判别出5%的大豆油掺入花生油和10%的大豆油掺入芝麻油。

食用植物油中的挥发性物质种类多，结构复杂，研究准确、快速、高效的分离、鉴定检测技术意义重大。此外，油脂样品的前处理方法对其挥发性物质的提取影响显著。因此，研究适合食用植物油掺伪鉴别的样品前处理方法不容忽视。

5 其他成分

食用植物油中含有脂肪酸、甘油三酯、植物甾醇等共有组分，有些食用植物油还含有特殊组分，可以依据这些特殊组分来进行某些食用植物油的掺伪检测。美国油脂化学家协会已在2009年将威勒迈志法(Villavecchia)作为芝麻油检测动植物油脂掺伪的官方方法[33]，该方法是利用芝麻油中的芝麻酚和芝麻素在酸性条件下与糠醛发生颜色反应，以此进行芝麻油的掺假鉴别，Lee[34]、韩宝丽[35]等研究的结果与之相同。Zhao等[36]测定了大豆油中的大豆异黄酮以及花生油中的白藜芦醇，结果表明大豆异黄酮和白藜芦醇分别是大豆油和花生油的特征成分，可应用于大豆油与花生油的掺伪鉴别。周永生等[37]采用固相微萃取-气质联用测定不同食用植物油与地沟油中胆固醇含量，结果显示地沟油样中胆固醇含量高达61.03 mg/kg，而菜籽油、橄榄油、茶油和大豆油中均未检出，因此可以以食用植物油中胆固醇含量作为检测是否掺入地沟油的标准。3，5-豆角二烯是植物油在精炼过程中β-谷甾醇脱水产生的[38]，特级初榨橄榄油不应含有此类物质。Crews等[39]以3，5-豆角二烯为特征性指标，成功检测出精炼橄榄油掺入特级初榨橄榄油。

6 存在的问题及展望

目前对于各种食用植物油的掺伪检测方法研究较多，各种方法都有其优缺点，然而只是针对食用植物油中的一种或两种特征成分进行测定，以此进行油脂掺伪鉴别，还常常会出现误判等情况。另外，近年来近红外光谱、拉曼光谱、基因组学等在食用植物油掺伪检测研究方面受到广泛关注。因此，目前还需要进行大量的试验，得到每种食用植物油的主要成分及次要成分指标的详细信息，再结合化学计量学建立食用植物油真实属性表征指纹谱图数据库，这是今后食用植物油掺伪鉴别研究的方向之一。

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Progress in detection techniques of edible vegetable oil adulteration

YUAN Xiangyu, YUAN Jian, HE Rong, ZHANG Bin, ZHAO Teng

(Key Laboratory of Grains and Oils Quality Control and Processing, Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation and Safety, College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Nanjing 210023, China)

Edible vegetable oil is an essential part of people’s daily diet, and it not only provides the necessary energy for human body, but also provides essential fatty acids, vitamins and other nutrients. The quality and safety of edible vegetable oil concerns to everybody’s health. However, the quality and safety problems of current edible vegetable oil in China occur frequently,and the most important problem is the edible vegetable oil adulteration. Based on compositions of edible vegetable oil, the latest research progress in detection techniques of the compositions of edible vegetable oil such as fatty acids, triglycerides, phytosterols, vitamin E and volatile compounds, etc were reviewed, and the present problems were analyzed, so as to provide methods for edible vegetable oil adulteration detection in the future.

edible vegetable oil; adulteration; detection technique; composition identification

2016-08-29；

2016-12-26

粮食行业公益性科研专项(201313007)；国家科技支撑计划课题(2014BAD04B00)

袁翔宇(1992)，女，在读硕士，研究方向为油脂检测技术(E-mail)yuanxiangyu0707@126.com。

袁 建，教授(E-mail)yjian_nj@163.com。

TS225.1;TS207.7

A

1003-7969(2017)04-0076-05